Альдегиды и кетоны

1. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ

АЛЬДЕГИДЫ (СnH2n+1OН)– это органические
соединения, молекулы которых содержат карбонильную
группу, связанную с атомом водорода и углеводородным
радикалом
С
O
H
АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА
R С
O
H
ОБЩАЯ ФОРМУЛА

3. КЕТОНЫ

• КЕТОНЫ – органические вещества, в
молекулах которых карбонильная группа
связана с двумя углеводородными
радикалами
R1 – C – R2
||
O
Общая формула

4. Строение группы С=О

• Свойства альдегидов и кетонов определяются строением
карбонильной группы >C=O

5. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

H C
O
H
МЕТАНАЛЬ
(ФОРМАЛЬДЕГИД)
CH3 C
O
H
ЭТАНАЛЬ
(АЦЕТАЛЬДЕГИД)
CH3CH2 C
O
H
ПРОПАНАЛЬ
(ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД)
5

6. ИЗОМЕРИЯ

Изомерия
углеродного
скелета
Межклассовая
изомерия
(с кетонами)
Межклассовая
изомерия
(с непредельными
спиртами и

7. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)
О
H2SO4
СН2 СН2 +Н2О →СН3 С
Н этаналь
этен
ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
O
СН3 СНСl + KOH → СН3
С
+ KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан
этаналь
7

8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ
O
Cu,t
//
CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 – C + H2
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
|
||
OH
O
пропанон - 2 (ацетон)
8

9. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

10. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ
• КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ

11. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• РЕАКЦИЯ ПРИСОЕДИНЕНИЕ СПИРТОВ в
кислой среде, образуются полуацетали

12. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ перманганатом калия
в кислой среде:
В нейтральной:

13. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция серебряного зеркала
О
СН3 С
+ 2[Ag(NH3)2]OH → СН3
Н
О
С + Ag + 4NH3 + 2H2O
OН
В последующем уксусная кислота
реагирует с аммиаком:
13

14. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Более упрощенное уравнение :
О
СН3 С
+ 2[Ag(NH3)2]OH → СН3
Н
О
С + 2Ag + 3NH3 + H2O
ONH4
14

15. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция с гидроксидом меди
О
О
СН3 С
+ 2Cu(OH)2 → СН3 С
этаналь
Н
+ 2H2O + Cu2O
OН
гидроксид
этановая кислота
меди (I)
(кирпично-красный)

16. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
О
СН3 С
этаналь
+ Н2 →СН3
Н
СН2 ОН
этанол
CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
16

17. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Реакции нуклеофильного присоединения
синильная к-та
гидроксинитрил
ацеталь

18. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Присоединение гидросульфитов
• Реактив Гриньяра

19. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Реакция поликонденсации

20. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПАРФЮМЕРИЯ
• Альдегид анисовый, обепин
– жидкость с приятным
запахом мимозы
• Альдегид дециловый,
деканаль – при разбавлении
появляются нотки запаха
апельсиновой корки

21. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Фенолформальдегидные смолы

22. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПРОИЗВОДСТВО
ПРОИЗВОДСТВОВЕЩЕСТВ
ВЕЩЕСТВ
Уксусная кислота
Этилацетат
Формалин

23.

Домашнее задание: решить цепочки превращений