Similar presentations:
Альдегиды и кетоны
1. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ
АЛЬДЕГИДЫ (СnH2n+1OН)– это органическиесоединения, молекулы которых содержат
карбонильную группу, связанную с атомом
водорода и углеводородным радикалом
С
O
H
АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА
R С
O
H
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
3. КЕТОНЫ
КЕТОНЫ – органические вещества, вмолекулах которых карбонильная группа
связана с двумя углеводородными
радикалами
R1 – C – R2
||
O
Общая формула
4. Строение группы С=О !
Свойства альдегидов и кетонов определяютсястроением карбонильной группы >C=O
5. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
H CO
H
МЕТАНАЛЬ
(ФОРМАЛЬДЕГИД)
CH3 C
O
H
ЭТАНАЛЬ
(АЦЕТАЛЬДЕГИД)
CH3CH2 C
O
H
ПРОПАНАЛЬ
(ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД)
5
6. ИЗОМЕРИЯ
Изомерияуглеродного
скелета
Межклассовая
изомерия
(с кетонами)
Межклассовая
изомерия
(с непредельными
спиртами и
простыми
эфирами)
7. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
O
СН3 СНСl + KOH → СН3
С
+ KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан
этаналь
7
8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВO
Cu,t
//
CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 – C + H2
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
|
||
OH
O
пропанон - 2 (ацетон)
8
9. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ10. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВКУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ
11.
12. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА !
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯРеакция серебряного зеркала
О
СН3 С
+ 2[Ag(NH3)2]OH → СН3
Н
О
С + Ag + 4NH3 + 2H2O
OН
12
13. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯРеакция с гидроксидом меди
О
О
СН3 С
+ 2Cu(OH)2 → СН3 С
этаналь
Н
+ 2H2O + Cu2O
OН
гидроксид
этановая кислота
меди (I)
(кирпично-красный)
14. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯО
СН3 С
этаналь
+ Н2 →СН3
Н
СН2 ОН
этанол
CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
14
15.
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕПроцесс протекает ступенчато и начинается с
медленной атаки нуклеофила (:Nu ) по карбонильному углероду; образовавшийся анион быстро
присоединяет электрофил Е+ (например Н+):
:Nu─
δ+ δC = O медленно
.. ‒
H+
Nu– C –O.. :
быстро
альдегид или
кетон
промежуточный
продукт
Nu– C –OH
продукт
16.
ХИМИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВВ роли :Nu выступают: :CN , H2O:, R OH, :NH3
(:NH2R, :NHR2, :NR3) и др.
КИСЛОТНЫЙ КАТАЛИЗ
Нуклеофильное присоединение облегчается в
кислой среде:
δO
R–C
H
H+
δ+
R–C
+
OH
H
+
R–C
OH
H
17.
РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.ПРИМЕРЫ
Присоединение водорода с образованием спиртов:
O
2Н
R–C
R–CH2–OH
H
альдегид
первичный спирт
O
R–C
кетон
R′
2Н
R– CH –R′
OH
вторичный спирт
Эффективными восстановителями являются гидриды
металлов: Li[AlH4], Na[BH4], где роль Nu: играет :H
18. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакции нуклеофильного присоединениясинильная к-та
гидроксинитрил
ацеталь
!
19.
Присоединение гидросульфитов20.
21. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакция поликонденсации22.
Конденсация мочевины с формальдегидом(кислая среда)
··
HN-CH2OH
H–N–H
δ-
δ+
CH2=O
C=O + O = CH2
C=O
NH
.. 2
NH
.. 2
мочевина
монометилолмочевина
HN-CH2OH
CO
формальдегид
HN-CH2OH
23.
24.
25. Кротоновая конденсация:
26. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПАРФЮМЕРИЯ• Альдегид анисовый, обепин
– жидкость с приятным
запахом мимозы
• Альдегид дециловый,
деканаль – при разбавлении
появляются нотки запаха
апельсиновой корки
27.
АЛЬДЕГИДЫ В ПРИРОДЕ28. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫФенолформальдегидные смолы
29. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВУксусная кислота
Этилацетат
Формалин
30.
31.
Физические свойстваНизшие представители – жидкость,
растворимые в воде со своеобразным
запахом.
Высшие - твердые вещества, без запаха,
не растворимые в воде.
Все
кетоны
растворяются
органических растворителях
в
32.
33.
34.
35.
Применение1. Растворители в лабораторной практике
2. Пищевой промышленности
3. Фармацевтической промышленности
4. Производство искусственного шелка
5. Бездымного пороха
6. Химической промышленности
7. Производстве кинопленки
8. Производстве лаков
36.
Лекция окончена.Спасибо за
внимание