Альдегиды и кетоны. Лекция 10

1. Лекция 10 Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны
Лекция 10
Альдегиды и кетоны
CEE

2. Основное содержание темы:

Альдегиды и кетоны
Основное содержание темы:
1. Понятие об альдегидах и кетонах
2. Гомологические ряды альдегидов и
кетонов
3. Изомерия и номенклатура альдегидов и
кетонов
4. Способы получения и физические
свойства альдегидов
5. Химические свойства альдегидов
6. Области применения альдегидов
7. Проверь себя
CEE

3.

Альдегиды и кетоны
1. Понятие об альдегидах и кетонах
Функциональная группа атомов
С=О
называется карбонильной группой.
Карбонильная группа
входит в состав двух
классов органических
соединений –
альдегидов и кетонов
CEE

4.

Альдегиды и кетоны
Альдегидами называются
органические вещества,
содержащие альдегидную группу,
С
О
Н
связанную с атомом водорода или
углеводородным радикалом
CEE

5.

Альдегиды и кетоны
Кетонами называются органические
вещества, содержащие
карбонильную группу,
С=О
связанную с двумя углеводородным
радикалом
CEE

6.

Альдегиды и кетоны
Простейший альдегид
имеет молекулярную
формулу СН2О и
называется метаналь
(формальдегид или
муравьиный
альдегид)
Объемная модель
молекулы метаналя
Простейший кетон
имеет молекулярную
формулу С3Н6О и
называется пропанон
(ацетон)
Объемная модель
молекулы ацетона
CEE

7.

Альдегиды и кетоны
2. Гомологический ряд альдегидов
Н-СНО
СН3-СНО
СН3-СН2-СНО
Общая формула представителей
гомологического ряда альдегидов СnH2nО
CEE

8.

Альдегиды и кетоны
Гомологический ряд кетонов
СН3-СО-СН3
пропанон
СН3-СО-СН2-СН3
бутанон-2
ацетон
метилэтилкетон
СН3-СН2-СО-СН2-СН3 пентанон-3 диэтилкетон
Кетоны – межклассовые изомеры
альдегидов, их общая формула СnH2nО
CEE

9. 3. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны
3. Изомерия и номенклатура
альдегидов и кетонов
Для альдегидов характерна:
изомерия углеродной цепи
межклассовая изомерия (с кетонами)
Для кетонов, кроме того, характерна
изомерия положения
функциональной группы
CEE

10.

Альдегиды и кетоны
Изомеры карбонильных соединений
состава С4Н8О
бутаналь
2-метилпропаналь
СН3-СН2-СН2-СНО
СН3-СН-СНО
СН3
бутанон-2
Изомерия
углеродного
скелета
Межклассовая
изомерия
СН3-СО-СН2-СН3
CEE

11.

Альдегиды и кетоны
Особенности составления названий
альдегидов
• Для альдегидов широко используются
тривиальные (исторически сложившиеся)
названия.
• Нумерация углеродной цепи альдегидов
начинается с атома углерода альдегидной группы.
• Основа названия альдегидов оканчивается
суффиксом -аль, указывающим на наличие в
молекуле альдегидной группы.
• Цифра 1, указывающая на положение
альдегидной группы, в названии альдегидов не
ставится, поскольку эта группа может
располагаться только на конце углеродной цепи.
CEE

12.

Альдегиды и кетоны
Примеры названий представителей
гомологического ряда альдегидов
СН3-СН2-СН2-СНО
СН3-СН-СНО
бутаналь
2-метилпропанль
масляный
альдегид
изомасляный
альдегид
СН3
СН3-СН2-СН2-СН2-СНО
СН3-СН-СН2-СНО
пентаналь
3-метилбутаналь
валериановый
альдегид
изовалериановый альдегид
СН3
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СНО
гексаналь
капроновый
альдегид
CEE

13.

Альдегиды и кетоны
Потренируйся в составлении
названий альдегидов
CEE

14. 4. Способы получения альдегидов

Альдегиды и кетоны
4. Способы получения альдегидов
Промышленные способы получения
1. Окисление этилена
СН2=СН2 + О2
to, kat
О
СН3 -С
Н
этилен
ацетальдегид
2. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)
О
kat
НС СН + Н2О
СН3-С
ацетилен
Н
ацетальдегид
3. Окисление спиртов
СН3-ОН + О2
метанол
to, kat
Н-С
О
Н
+ Н2О
формальдегид
CEE

15.

Альдегиды и кетоны
Лабораторный способ получения
1. Окисление спиртов
СН3-СН2-ОН + CuO
этиловый спирт
to
CH3-CHО + Cu + Н2О
ацетальдегид
CEE

16. 5. Химические свойства альдегидов

Альдегиды и кетоны
5. Химические свойства альдегидов
Реакции присоединения
1. Реакция гидрирования
СН3-СНО + Н2
to, kat
этаналь
СН3-СН2-ОН
этиловый спирт
2. Присоединение гидросульфита натрия
СН3-СНО + NaHSO3
этаналь
СН3-СН-SO3Na
ОН
CEE

17.

Альдегиды и кетоны
Реакции окисления
1. Окисление аммиачным раствором оксида
серебра (реакция «серебряного зеркала»)
СН3-СНО + Ag2О
аммиачн. р-р
СH3-COOH + Ag
уксусная кислота
этаналь
2. Окисление гидроксидом меди (II)
СН3-СНО + Cu(OH)2
to
CН3-СOОH + Cu2О + Н2O
Данные реакции являются качественными при
обнаружении альдегидов
CEE

18.

Альдегиды и кетоны
Реакция поликонденсации
Получение фенолоформальдегидной смолы
ОН
OH
СH2-
n Н-СНО + n
+ n H 2O
формальдегид
n
фенол
фенолоформальдегидная
смола
CEE

19. 6. Применение альдегидов

Альдегиды и кетоны
6. Применение альдегидов
1. Полупродукты органического синтеза
2. Получение фенолоформальдегидных смол –
новолачных и резольных
3. Душистые вещества
4. Консервирующие и дубильные вещества
CEE

20. 7. Проверь себя

Альдегиды и кетоны
7. Проверь себя
Изомерия альдегидов
Химические свойства альдегидов
Получение альдегидов
CEE

21.

Альдегиды и кетоны
В реакциях конденсации проявляют сходство с
альдегидами. Альдольная конденсация.
O
2R–CH2–C
CH3–C
OH
H+ или OH–
H
O
H
ацетальдегид
H+ или OH–
H O
R–CH2–CH – C –C–H
R
OH
CH3–CH–CH2–C
O
H
альдоль (β-оксиальдегид)
CEE

22.

Альдегиды и кетоны
Механизм альдольной конденсации
Катализ основаниями:
H
1.
R– C–
.. C
H
альдегид
2.
O
O
основание
–
H2О + :CH – C
+ : OH–
H
H
карбанион
O
R– C
+
H
–
R
:СН – C
O
H
нуклеофил
(: Nu)
.. –
:O:
O
R– C – CH–C
H
H
R
CEE

23.

Альдегиды и кетоны
Механизм альдольной конденсации
О–
O
3. R – С – CH2–C
+ H2O
H
H R
OH
O
R– C – CH – C
- ОHH
H R
β-оксиальдегид
Дегидратация альдолей
OH
H
O
R– CH – C – C
R
H
разб. HCI
t0
H
R–CH=CH–C=O + H2O
α,β-непредельный альдегид
(сопряжение связей)
CEE

24.

Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны
2s
2p
С=O
sp2
С* (2s12p3);
R
C
2.
1.
1200
1200
R
C
O
1200
δ+
C
δ–
O
: Nu
CEE

25.

Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны
Нуклеофильное присоединение
Nu
R′
C=О
1)
: Nu
R′–C
R
δ–
O
R′–C–O –
R
R
Nu
Nu
H2O
–
R′–C–O
2)
Nu
R′–C–OH
R′
R′
R
3)
R
δ+ δ– H+
C=O
: Nu
R
+
C=OH
R
Nu
R
R
δ+
C = OН
Nu
R–C–OH
R
CEE