Альдегиды и кетоны

1. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ

АЛЬДЕГИДЫ
(R-СOН) – это органические
соединения,
молекулы
которых
содержат
карбонильную группу, связанную с атомом
водорода и углеводородным радикалом
С
O
H
АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА
R С
O
H
ОБЩАЯ ФОРМУЛА

3. КЕТОНЫ

КЕТОНЫ
– органические вещества, в
молекулах которых карбонильная группа
связана
с
двумя
углеводородными
радикалами
R1 – C – R2
||
O
Общая формула

4. Строение группы С=О

Свойства альдегидов и кетонов определяются
строением карбонильной группы >C=O

5. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

H C
O
H
МЕТАНАЛЬ
(ФОРМАЛЬДЕГИД)
CH3 C
O
H
ЭТАНАЛЬ
(АЦЕТАЛЬДЕГИД)
CH3CH2 C
O
H
ПРОПАНАЛЬ
(ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД)
5

6. ИЗОМЕРИЯ

Изомерия
углеродного скелета
Межклассовая
изомерия
(с кетонами)
Межклассовая
изомерия
(с непредельными
спиртами и простыми
эфирами)

7. НОМЕНКЛАТУРА КЕТОНОВ

Пентанон-2
3-Метилбутанон-2
Пентанон-3
Ацетон или пропанон-2

8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ: (Реакция Кучерова)
О
H2SO4
СН СН +Н2О → СН3 С
HgSO4
этин
Н
этаналь
ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ:
O
H2O
СН3 СН-Сl + 2KOH → СН3 С
+ 2KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан
этаналь
8

9. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ
O
//
Cu,t°
CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 – C
+ H2
пропанол-1
\
пропаналь H
Cu,t°
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
|
||
OH
O
пропанол-2
пропанон - 2 (ацетон)
9

10. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ

11. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция серебряного зеркала (качественная реакция!):
О
СН3 С
аммиачный раствор
+ 2Ag2О → СН3 С
Н
t°
О
+ Ag↓
OН
11

12. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция с гидроксидом меди –качественная реакция! Она используется в
медицинских биохимических лабораториях для обнаружения альдегидов
при анализах на сахар в крови и моче
О
СН3 С
этаналь
t°
О
+ 2Cu(OH)2↓→ СН3 С
+ 2H2O + Cu2O↓
Н
голубой
осадок
этановая кислота
OН
гидроксид
меди (I)
(кирпично-красный)

13. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
О
СН3 С
этаналь
Ni,t°
+ Н2 → СН3 СН2 ОН
Н
этанол
CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
13

14. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПАРФЮМЕРИЯ
• Альдегид анисовый, обепин
– жидкость с приятным
запахом мимозы
• Альдегид дециловый,
деканаль – при разбавлении
появляются нотки запаха
апельсиновой корки

15. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Фенолформальдегидные смолы

16. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ
Уксусная кислота
Этилацетат
Формалин