Альдегиды и кетоны

1.

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)

2.

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)
-это органические соединения,
молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу):
альдегиды
кетоны
- это производные углеводородов, в молекулах которых
карбонильная группа связана с
углеводородным радикалом и
атомом водорода:
- это производные углеводородов, в молекулах которых
карбонильная группа атомов
связана с двумя углеводородными радикалами:
CnH2nO
предельные альдегиды
CnH2nO
предельные кетоны

3.

Номенклатура альдегидов
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов
образуются из названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с
помощью суффикса -аль. Например:
3
метаналь
этаналь
2
1
пропаналь
4
3
2
1
3-метилбутаналь
Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной
группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме
углерода, и указывать её положение цифрой нет необходимости.
Наряду с систематической номенклатурой
используют и тривиальные названия широко
применяемых альдегидов. Эти названия, как
правило, образованы от названий карбоновых
кислот, соответствующих альдегидам.

4.

Химические формулы и названия альдегидов
линейные
альдегиды
разветвлённые непредельные
альдегиды
альдегиды
метаналь
(муравьиный
альдегид, или
формальдегид)
2-метилпропаналь
(изомасляный
альдегид)
ароматические
альдегиды
пропен-2-аль
(акролеин)
бензальдегид
(бензойный альдегид)
этаналь (уксусный
альдегид, или
ацетальдегид)
4-хлор-3-метилбутаналь
2-метилпропен-2-аль
4-метилбензальдегид
(метакриловый альдегид)
(п-толуиловый альдегид)
пропаналь
4-метилпентаналь
бутен-2-аль
(пропионовый
альдегид)
(изовалериановый
альдегид)
(кротоновый
альдегид)
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин)

5.

Номенклатура кетонов
Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу
обозначают суффиксом -он и цифрой, которая указывает номер атома
углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от
ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:
1
2
3
пентанон-2
4
5
5
4
3
2
1
2-метилпентанон-3
Часто используются тривиальные названия,
что допускается для наиболее
распространённых кетонов. Например, мало кто
называет ацетон пропаноном, предпочитая
историческое название.

6.

Номенклатура кетонов
O
CH3 C
O
CH3
пропанон,
диметилкетон
(ацетон)
O
C6H5 C C6H5
дифенилкетон
(бензофенон)
CH3CH2 C
CH3
бутанон
метилэтилкетон
O
CH3CH2CH2 C C6H5
пропилфенилкетон

7.

Изомерия альдегидов и кетонов
изомерия углеродного скелета
бутаналь
(масляный альдегид)
характерна для альдегидов и кетонов
2-метилпропаналь
(изомасляный альдегид)
изомерия положения карбонильной группы
пентанон-2
межклассовая изомерия
пропаналь
С3Н6О
характерна для кетонов
пентанон-3
между альдегидами и кетонами
CnH2nO
пропанон (ацетон)
С3Н6О

8.

Изомерия альдегидов и кетонов
межклассовая изомерия
с непредельными спиртами и простыми эфирами
CnH2nO
пропаналь
пропанон (ацетон)
С3Н6О
CН2=СН-CН2-ОН
аллиловый спирт
С3Н6О
С3Н6О
CН2=СН─О─CН3
метилвиниловый эфир
С3Н6О

9.

Альдегиды и кетоны, встречающиеся в природе
ванилин
(в бобах ванили)
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин)
бензальдегид
(в миндальных
косточках)
бензойный
альдегид
коричный
альдегид
(в корице)
жасмон
(в жасмине)

10. Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Физические свойства альдегидов
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ ОПРЕДЕЛЯЮТСЯ
СТРОЕНИЕМ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ >C=O.
t кип < tкип спиртов
С1 - газ
С2– С5 – жидкости
С6 – твердые.

11.

Физические свойства кетонов
Ацетон (диметилкетон, пропанон) –
это бесцветная легкоподвижная летучая
жидкость с характерным запахом.
Ацетон полностью смешивается с водой и
большинством органических
растворителей.
Ацетон хорошо растворяет многие
органические вещества (ацетилцеллюлозу
и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и
др.), а также ряд солей (хлорид кальция,
иодид калия).
Является одним из метаболитов,
производимых человеческим организмом.

12.

Способы получения альдегидов и кетонов
1) Каталитическое дегидрирование
спиртов (отщепление водорода):
Аль–де–гид
алкоголь дегидрированный
Спирт, у которого отняли водород:
спирт
альдегид

13.

а) первичные спирты превращаются в альдегиды
первичный
спирт
альдегид
Например:
этанол
этаналь
(ацетальдегид)

14.

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны
вторичный
спирт
кетон
Например:
пропанол-2
ацетон
(пропанон)

15.

2) Окисление первичных и вторичных спиртов
(окислители: CuO, H2O2, KMnO4 и т.д.):
а) первичные спирты превращаются в альдегиды
первичный
спирт
альдегид
Например:
этанол
этаналь
(ацетальдегид)

16.

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны
вторичный
спирт
кетон
Например:
пропанол-2
ацетон
(пропанон)

17.

3) Реакция М.Г. Кучерова (гидратация алкинов)
этин
(ацетилен)
этаналь
(ацетальдегид)
! Гомологи ацетилена по правилу В.В. Марковникова гидратируются в кетоны
пропин
ацетон
(пропанон)

18.

4) Оксосинтез – взаимодействие алкенов с СО и Н2 :
этилен
пропаналь

19.

5) Получение метаналя (формальдегида)
а) из метана:
метан
метаналь
(формальдегид)
б) из метанола:
метанол
метаналь
(формальдегид)

20.

6) Получение этаналя (ацетальдегида) из этилена:
этилен
этаналь
(ацетальдегид)

21.

Химические свойства альдегидов и кетонов
1) Реакции гидрирования (присоединения водорода)
а) восстановление альдегидов (получаются первичные спирты)
альдегид
первичный
спирт
Например:
этаналь
(ацетальдегид)
этанол
этиловый спирт

22.

б) восстановление кетонов (получаются вторичные спирты)
кетон
вторичный
спирт
Например:
ацетон
(пропанон)
пропанол-2

23.

2) Присоединение циановодорода (синильной кислоты)
При присоединении синильной кислоты в
присутствии следов щелочей к альдегидам и
кетонам образуются оксинитрилы (циангидрины):
этаналь
(ацетальдегид)
Синильная
кислота ядовита!
оксинитрил
(циангидрин)
Циангидрин в природе содержится в ядрах
косточек вишен, слив, абрикосов.

24.

4) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

25.

5) Окисление альдегидов (! кетоны окисляются с
большим трудом, не дают реакции «серебряного зеркала» и
не реагируют с гидроксидом меди(II) )
Реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегидную
группу – взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра
(реактивом Толленса):
в упрощённом виде:
этаналь
(ацетальдегид)
этановая
(уксусная) кислота
более точно этот процесс отражает уравнение:
альдегид
реактив
Толленса
Выделяющееся серебро тонким слоем
покрывает внутренние стенки пробирки

26.

6) Реакция с гидроксидом меди (II) - это качественная реакция
на альдегидную группу
итоговое уравнение:

27.

7) Качественная реакция на альдегиды с
фуксинсернистой кислотой
Одной из качественных реакций,
позволяющих определить присутствие
альдегидов, является реакция с
фуксинсернистой кислотой (реактивом
Шиффа):
В пробирку с раствором формальдегида
приливаем бесцветный раствор
фуксинсернистой кислоты. Постепенно
появляется фиолетовое окрашивание.