Альдегиды_кетоны

1.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Преподаватель химии: Агафонова Н.В.
1

2.

План лекции:
1.Состав альдегидов и кетонов.
2.Номенклатура и типы изомерии.
3.Физические свойства.
4.Химические свойства.
5.Получение альдегидов и кетонов.
6.Сравнительные свойства кетонов.
7.Применение.
2

3.

3

4.

Альдегиды и кетоны – это органические
вещества, которые содержат карбонильную
группу
Общая формула :
CnH2nO
4

5.

Если карбонильная группа связана
с одним углеводородным
радикалом и водородом, то такие
карбонильные соединения
называются альдегидами
Если карбонильная связанна с
двумя одинаковыми или разными
радикалами – кетонами
5

6.

6

7.

Углеводород + аль
МЕТАНАЛЬ
ЭТАНАЛЬ
ПРОПАНАЛЬ
БУТАНАЛЬ
7

8.

Тривиальные названия – производные от
названий соответствующих кислот
8

9.

Нумерацию атомов углерода
главной цепи начинают с атома
углерода альдегидной группы
9

10.

В названии кетонов кетогруппу обозначают
суффиксом –он и цифрой, которая указывает
номер атома углерода карбонильной группы
O
CH3 C
CH3
пропанон,
диметилкетон
(ацетон)
O
CH3CH2 C
CH3
бутанон
метилэтилкетон
10

11.

альдегиды
Изомерия положения
карбонильной группы
Межклассовая
изомерия
Изомерия
углеродного
скелета
ИЗОМЕРИЯ
кетоны
11

12.

Межклассовая изомерия
CH3CH2 C
пропаналь
(пропионовый
альдегид)
O
H
O
CH3 C
CH3
пропанон,
диметилкетон
(ацетон)
12

13.

3. Физические свойства
бензальдегид
формальдегид
уксусный
альдегид
13

14.

14

15.

1. За счет разрыва пи-связи карбонильной группы
происходит реакция присоединения водорода
(в присутствии катализатора) с образованием
спирта:
15

16.

2. Реакция окисления
Общая схема:
16

17.

а) реакция с оксидом серебра. Альдегиды вступают в
реакцию с аммиачным раствором оксида серебра
Ag2O + NH3
O
CH3 C
H
+
-
[Ag(NH3)2] OH
O
+ 2[Ag(NH3)2]+OH-
На стенках сосуда
осаждается металлическое
серебро, образуя на
поверхности слой металла,
похожий на зеркало.
Поэтому качественная
реакция на альдегиды
называется «реакцией
серебряного зеркала».
CH3 C
OH
+ Ag + 4NH3 + 2H2O
17

18.

б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании
CuSO4 + 2NaOH
Cu(OH)2 + Na2SO4
гидроксид меди (II)
(голубой осадок)
O
O
CH3 C
H
2CuOH
+ 2Cu(OH)2
CH3 C
OH
+ 2H2O + 2CuOH
гидроксид
меди (I)
(желтый осадок)
Cu2O + H2O
оксид
меди (I)
(красный
осадок)
18

19.

3. Реакция замещения
19

20.

4. Полимеризация
20

21.

21

22.

1. Окислением спиртов
CH3CH2OH
[O]
этанол
CH3CHCH3
O
CH3 C
H
этаналь
[O]
[O]
O
CH3 C
OH
этановая кислота
уксусная кислота
CH3CCH3
OH
O
пропанол-2
пропанон
ацетон
22

23.

2. Дегидрирование спиртов
Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей
ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:
Кетоны получают при гидратации других гомологов
ряда алкинов:
23

24.

24

25.

По химическим свойствам кетоны
напоминают альдегиды. Ацетон, например,
легко восстанавливается до спиртов:
25

26.

26

27.

Формальдегид
27

28.

40% водный раствор формальдегида –
формалин
28

29.

Уротропин (CH2)6N4
29

30.

Ванилин С8Н8О3
30

31.

Цитраль
3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона)
31

32.

n-Гидроксифенилбутанон-2
С10Н20О2
32

33.

Феромоны
33

34.

Контрольные вопросы
1. Что объединяет альдегиды и кетоны? Какие вещества
называются альдегидами, а какие кетонами?
2. Приведите общую формулу гомологического ряда альдегидов.
3. Какова номенклатура альдегидов и кетонов?
4. Какие типы изомерии характерны карбонильным соединениям?
5. Какие химические свойства могут проявлять альдегиды?
6. Какими способами можно получить альдегиды и кетоны?
7. Приведите примеры природных источников нахождения
альдегидов и кетонов.
8. Какова сфера применения карбонильных соединений?
34

35.

Спасибо за внимание
35