Аминокислоты

1.

2.

Аминокислоты – гетерофункциональные
соединения, которые обязательно содержат
две функциональные группы: аминогруппу –
NH2 и карбоксильную группу –COOH,
связанные с углеводородным радикалом.
• Общая формула
NH2 – CH – COOH
R

3.

O
NH2
R1
C
OH
Например, глицин:
O
NH2
CH2
C
OH

4. Историческая справка

Аминокислота
Год
Источник
Кто впервые
выделил
Глицин
1820
Желатин
А. Браконно
Глутаминовая
кислота
1866
Растительные белки
Аспарагиновая
кислота
1868
Конглутин, легумин
(ростки спаржи)
Г. Риттхаузен
Фенилаланин
1881
Ростки
люпина
Э. Шульце, И,
Барбьери
Аланин
1888
Фиброин шелка
Т. Вейль
Валин
1901
Казеин
Э. Фишер
Г. Риттхаузен

5. Классификация

1.
По взаимному расположению
функциональных групп:
γ β α
С – С – С – С – СООН
|
NH2
γ β α
С – С – С – С – СООН
|
NH2
γ β α
С – С – С – С – СООН
|
NH2

6. Классификация

2. По количеству функциональных групп :
моноаминомонокарбоновые
С – С – СООН
|
NH2
3-аминопропановая кислота
β -аминопропионовая кислота
диаминомонокарбоновые
С-С-С-С-С -СООН
‫׀‬
NH2
‫׀‬
NH2
2,6-диаминогексановая кислота

7. Изомерия аминокислот

Для аминокислот характерны следующие виды изомерии:
а) углеродного скелета:
СН3 – СН2– СН – СООН
|
NH2
СН3
|
СН3 – С – СООН
|
NH2
2-аминобутановая кислота
2-амино- 2-метилпропановая кислота

8. Изомерия аминокислот

б) расположения
γ
β
функциональной группы :
α
СН3 – СН2– СН- СООН
α- аминомасляная кислота
|
NH2
γ
β
α
СН3 – СН– СН2 – СООН β- аминомасляная кислота
|
NH2
в) межклассовая

9. Физические свойства

Аминокислоты:
бесцветные кристаллические вещества
сладкие на вкус
хорошо растворяются в воде
имеют температуру плавления
0
0
220 - 315 С.

10. Химические свойства

Аминокислоты, являясь амфотерными соединениями, могут
проявлять как основные, так и кислотные свойства, вступая
в соответствующие реакции:
О
NH2
Основные свойства
R1
C
OH
Кислотные свойства

11. Химические свойства

1. Основные свойства
О
NH2
R1
H
C
Cl
OH
О
NH3Cl
R1
C
OH

12. Химические свойства

2.Кислотные свойства
О
NH2
R1
Na
C
OH
OH
О
NH2
R1
H
C
ONa
OH

13. Химические свойства

3.
Карбоксильная группа сохраняет способность образовывать
сложные эфиры. Аминокислоты реагируют со спиртами
(реакция протекает в присутствии хлористого водорода в
качестве катализатора) :
О
NH2
C
R1
R2
OH
OH
H
О
NH2
R1
H
C
OR2
OH

14. Химические свойства

5.
Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя
дипептиды, трипептиды или полипептиды:
O
H
H
H
O
H
NH2
N
RR11
CC
N
O
O
R1 H
OH
пептидная или амидная группа
R1
C N
OH
HC2O
OH

15. Аминокислоты как часть белков

Белок состоит из 20 аминокислот, они повторяясь многократно в строгой
последовательности, соединенные между собой пептидными связями, создают
первичную структуру белка.

16. Получение аминокислот

Их получают из галогенопроизводных карбоновых кислот
действием аммиака:
Гал
R1
H
COOH
N
H
H
Гал
H
N
H
R1
COOH
Н
Гал

17. Получение аминокислот

в промышленности гидролизом белков.
Смесь аминокислот обычно получают
кислотным гидролизом белков.

18. Применение аминокислот

Синтез белка
Подкормка животных
Аминокислоты
Медицинские цели
Синтез волокон
(например, для синтеза
капрона используется 6 аминогексановая кислота)

19. Домашнее задание

Определите молекулярную формулу
органического вещества, содержащего 32%
углерода, 6,66% водорода, 42,67% кислорода и
18,67% азота. Выведите возможную
структурную формулу.
Вычислите массу соли, которую можно получить
при взаимодействии 150г 5%-го раствора
аминоуксусной кислоты с гидроксидом натрия