Аминокислоты. Производные карбоновых кислот,

1. Презентация к уроку «Аминокислоты»

2. Аминокислоты

N H2 – C H – C O O H
R
Органические соединения, в молекулах
которых содержатся карбоксильная группа
СООН и аминогруппа NH2, связанные
углеводородным радикалом R
.

3.

Производные карбоновых кислот,
у которых атом Н в радикале замещен
на аминогруппу
R– CH - COOH
|
NH2
СН3СООН
уксусная кислота
H – СН - СООН аминоуксусная кислота
|
(глицин)
NH2

4. Аминокислоты

Природные
Их около 150, они были
обнаружены в живых
организмах, около 20 из
них входят в состав
белков. Половина этих
аминокислот –
незаменимые
(не синтезируются
в организме человека),
они поступают с пищей.
Синтетические
Получают кислотным
гидролизом белков
либо из карбоновых
кислот, воздействуя на
них галогеном
и, далее, аммиаком.

5. Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH R

Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей
формулы
Аминокислота
Глицин
NH2 - CH - COOH
R
Сокращенное
Радикал
обозначение
Gly
–Н
Аланин
Ala
CH3
Фенилаланин
Phe
CH2–C6H5
Валин
Val
–СH(CH3)2
Лейцин
Leu
–CH2–CH(CH3)2
Серин
Ser
–CH2OH

6. Номенклатура

По систематической номенклатуре названия
аминокислот образуются из названий соответствующих
кислот прибавлением приставки амино- и указанием
места расположения аминогруппы по отношению
к карбоксильной группе.

7. Номенклатура

Часто используется другой способ построения названий
аминокислот, согласно которому к тривиальному
названию карбоновой кислоты добавляется приставка
амино- с указанием положения аминогруппы буквой
греческого алфавита.

8. Изомерия аминокислот

углеродного
скелета ;
положения функциональных групп ;
межклассовая (нитросоединения);
оптическая.

9. Изомерия аминокислот

углеродного скелета
3
2
2
1
1

10. Изомерия аминокислот

положения функциональных групп

11. Оптическая изомерия

O
CH3 – CH – C
|
OH
NH2
2- аминопропановая кислота
Физические и химические
свойства оптических
изомеров практически
идентичны, однако эти
вещества могут
существенно отличаться
по своей биологической
активности,
совместимости с другими
природными
соединениями, даже
по вкусу и запаху.

12. Физические свойства

Аминокислоты
бесцветные;
кристаллические;
хорошо растворимы в воде, но нерастворимы
в эфире;
в зависимости от R могут быть сладкими,
горькими или безвкусными;
обладают оптической активностью;
плавятся с разложением при температуре выше
200º.

13. Химические свойства

Наличие аминои карбоксильной групп
определяет двойственность
химических свойств
аминокислот.
Амфотерность – способность
некоторых веществ в
зависимости от условий
проявлять либо кислотные,
либо основные свойства;
амфотерные вещества иногда
называют амфолитами.

14. Химические свойства

–СООН
–NH
со щелочами с сильными
с металлами кислотами
со спиртами с галогеноводородами
Аминокислота + Cu(OH)2
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ
ГРУПП
Образование
внутренних
солей
Образование
молекул белков
синий раствор

15.

Химические свойства
Аминокислоты – амфотерны
Как кислоты
а) с основаниями
NH2-CH-COOH + NaOH
|
R
NH2-CH-COONa + H2O
|
R
натриевая соль
аминокислоты

16.

б) со спиртами
NH2-CH-COOH+С2Н5ОН
|
R
2) Как основания
а) с кислотами
NH2 – CH – COOH +HCl
|
R
NH2-CH-COOС2Н5 + H2O
|
R
этиловый эфир
аминокислоты
[ NH3 – CH – COOH]+Сl|
R
хлороводородная соль
аминокислоты

17. Образование молекул белков

Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот
приводит к образованию пептидов. При взаимодействии
двух α-аминокислот образуется дипептид.

18. Образование биполярного иона

Молекулы аминокислот существуют в виде
внутренних солей, которые образуются за счет
переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

19. Химические свойства

O
2 NH2CH2-COOH + Cu(OH)2 C- O
Действие на индикаторы
NH2 CH2
Cu – O - C + 2H2O
CH2- NH2
O
синий раствор

20. Образование комплексной соли

21. Отношение к индикаторам

22. Получение

Замещение галогена на аминогруппу
в соответствующих
галогензамещенных кислотах:

23. Получение аминокислот

Присоединение аммиака
к α, β-непредельным кислотам
с образованием β-аминокислот:
CH2=CH–COOH + NH3
H2N–CH2–CH2–COOH
Гидролиз белков

24.

Применение аминокислот
-пищевая промышленность
-медицина (глицин)
- микробиология
- химическая промышленность

25. Проверь свои знания

Аминокислоты – это…

26. Проверь свои знания

Номенклатура и изомерия

27. Проверь свои знания

Свойства

28. Проверь свои знания

Получение

29. Биполярный ион

Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов