Альдегиды. Строение молекул

1.

Альдегиды

2.

Содержание
• Строение молекул
• Изомерия и номенклатура
• Физические свойства
• Получение
• Химические свойства
• Применение
• Контрольные вопросы

3.

Альдегиды – органические вещества, содержащие
функциональную группу –
O
СH3 – C (альдегидную группу)
H
Общая формула:
O
R–C
H,
или для предельных альдегидов –
O
CnH2n -1C
H.
Органические вещества, в молекулах которых карбонильная
функциональная группа связана с двумя углеводородными
радикалами, называют кетонами.
Общая формула:
O
R 1– C – R 2

4.

Изомерия и номенклатура
Н3С – СН2 – СН2 – С
O
– бутаналь
H
O
Н3С – СН – С
CH3
H
Н3С – С – СН2 – СН – CH3
O
CH3
ан
ан
2 – метилпропаналь
4 – метилпентанон-2
аль
он
Изомерия: 1. Структурная
2. Пространственная
3. Кратных связей

5.

Физические свойства
Метаналь – бесцветный газ, резкий запах
Формула/
название
Тривиальное
название
Температура
кипения
HCHO – метаналь
Муравьиный альдегид,
формальдегид
-21
CH3CHO – этаналь
Уксусный альдегид
20
Пропионовый
альдегид
48
Акролеин
53
Масляный альдегид
74
CH3CH2CH2CH2CHO –
пентаналь
Валериановый
альдегид
103
C6H5CHO - безальдегид
–
179
CH3CH2CHO – пропаналь
CH2=CHCHO – 2пропеналь
CH3CH2CH2CHO –
бутаналь

6.

7.

Получение
а) окисление или дегидрирование спирта
K2Cr2O7
H3C – CH2 – CH2 – OH + [O]
O
CH3 – CH2 – C
+ H2O
H
б) окисление алканов
CH4 + O2
5000,кат
O
H–С
+ H2 O
H
в) окисление алкенов
2CH2 = CH2 + O2
Сu, Fe, Pd, t, соли
O
2CH3 – C
H
г) гидратация алкинов
CH
CH + H2O
соли Hg, кат
O
HC – C
р-я Кучерова
H

8.

Химические свойства альдегидов
а) гидрирование
O
R–C
+ H2
H
Ni
R – CH2 – OH
окисление
б)
серебряное зеркало
Cu (OH)2
O
O
0
R–C
+ Ag2O t Ag + R – C
H
ОH
O
O
0
C3H – C + 2Cu (OH)2 t CH3 – C + 2CuOH
H
H
2CuOH
Cu2O + H2O
в) замещение
O
R – CH2 – C
+ Cl2
H
Cl
O
R – C – C + HCl
H
H

9.

Химические реакции
г) нуклеофильное присоединение
O
H3C – C
+ HC
H
O
H3C – C
N
CH3 – CH – C
OH
OH
N
O
+ NaHSO3 CH3 – CH – S – ONa
H
O
д) поликонденсация

10.

Применение

11.

Контрольные вопросы
1. Найдите формулу альдегида:
2. Исключите лишнее вещество в ряду:
3. Какая функциональная группа называется карбонильной?
4. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии
гибридизации:
а) sp
б) sp2
в) sp3
г) не гибридизован
5. Назовите вещества с формулой
а) 2-метилбутанон-3,
в) 3-метилбутаналь,
б) 3-метилбутанон-2,
г) 1,2-диметилпентаналя

12.

6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя:
7. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов:
а) CnH2nO
б) CnH2n+2O
в) CnH2n-2O
г) CnH2nO2
8. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:

13.

9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид? Напишите
уравнение реакции, укажите условия её проведения.
а) бутанол-2
в) 2-метилбутанол-2
б) 3-метилбутанол-2
г) 2-метилбутанол-1
10. Нагреваем соли ацетата кальция можно получить:
а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон
11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя:
1) без цветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется
характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула
полярная.
а) 1, 3, 4
б) 2, 3, 5
в) 3, 4, 5
г) 2, 4, 5
12. Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова.
а) гидратация ацетилена
б) тримеризация ацетилена
в) гидрирование ацетилена
г) бромирование ацетилена

14.

Ответы
1)б
2)а
3)б
4)б
5)б
6)в
7)а
8)а
9)а
10)г
11)б
12)а