Непредельные углеводороды. Алкины

1. Непредельные углеводороды Алкины

2. Алкины

Алкины — алифатические
непредельные углеводороды, в
молекулах которых между
углеродными атомами имеется одна
тройная связь.
СnН2n-2

3. Изомерия и номенклатура

4. Номенклатура алкинов

5. Алкины

Номенклатура и изомерия
HC
CCH2CH3
бутин-1
(этилацетилен)
H3CC
бутин-2
(диметилацетилен)
CH3
H2C
CCH3
C
CH2 C
2-метилпентен-1-ин-4
CH

6. Алкины

Номенклатура и изомерия
CH2
C
C
1-фенилпропин
(метилфенилацетилен)
H
C
C
этинил
HC
C
CH2
пропаргил

7. Алкины

Номенклатура и изомерия
HC
C
CH
CH3
HC
C
CH2CH2CH3
CH3
3-метилбутин-1
H3C
C
C
пентин-2
CH2CH3
пентин-1

8. Номенклатура алкинов

9. Изомерия положения тройной связи

10. Изомерия углеродного скелета

11. Строение алкинов

12. Алкины

Строение алкинов
H
C
C
ацетилен
(этин)
H

13. Алкины

Строение алкинов

14. Алкины

Строение алкинов

15.

16. Алкины

Строение алкинов

17. Способы получения

18. Гидрирование твердого топлива

19. Алкины

Способы получения
Крекинг
2CH4
C2H6
1500°C
1200°C
HC
CH + 3H2
HC
CH + 2H2

20. Алкины

Способы получения
Из карбида кальция
CaO + 3C
2500°C
CaC2 + 2H2O
Mg2C3 + 4H2O
CaC2 + CO
HC
CH3 C
CH + Ca(OH)2
CH + Mg(OH)2

21. Алкины

Способы получения
Дегидрогалогенирование
Br
H3C
CH
CH
Br
2,3-дибромбутан
CH3 + 2KOH
спиртовый
раствор
щелочи
H3C
C
C
CH3 + 2KBr + 2H2O
бутин-2
(диметилацетилен)

22. Физические свойства

• С2Н2 – С4Н6 – газы
• С5Н8 – С16Н30 – жидкости
• С17 – твердые вещества
Бесцветны, обладают
слабым запахом, плохо
растворимы в воде.
Плотность многих из них
ниже плотности воды.

23. Химические свойства

24. Химические свойства

• 1) Наличие π-связи в алкинах
обуславливает реакции присоединения.
π-связь – более прочна и менее
реакционноспособна, чем в алкенах.
• 2) Алкины с концевой тройной связью
обладают подвижным водородом и С-Н
кислотными свойствами.

25. Алкины

Химические свойства
Реакции замещения
+
H
HC
-
C
CH + 2[Ag(NH3)2]OH
-
+
C
Ag
H
C
C
ацетиленид
серебра
Ag + 4NH3 + 2H2O

26.

27. Алкины

Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Гидрирование
HC
CH
H2 (Pt)
ацетилен
H2C
CH2
H2 (Pt)
этилен
этан
Галогенирование
HC
CH
Br2
Br
HC
CH
CH3 CH3
Br2
Br
CH CH
ацетилен
Br
Br
1,2-дибромэтен
Br
Br
1,1,2,2-тетрабромэтан

28.

29. Алкины

Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Гидрогалогенирование
Cl
HC
CH
HCl
HC
ацетилен
Cl
CH2
1-хлорэтен
(хлористый
винил)
HCl
CH CH2
Cl
1,1-дихлорэтан

30. Алкины

Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Присоединение синильной кислоты
HC
CH + HCN
ацетилен
катал.
H2C
CH
CN
акрилонитрил

31. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
H
HC
CH + H2O
ацетилен
Hg , H2SO4
O
O
2+
H2C
C
H3C
H
виниловый спирт
(неустойчив)
C
H
уксусный альдегид

32.

33. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
O
CH3C
CH + H2O
Hg+2, H2SO4
CH3 C
CH3
пропанон
(ацетон)

34. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Кучеров, Михаил Григорьевич
(1850 - 1911).

35. Алкины

Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение спиртов
HC
CH + HO
ацетилен
C2H5
KOH
H2C
CH
O
C2H5
этилвиниловый эфир
Присоединение карбоновых кислот
O
HC
CH + CH3 C
O Hg+2, H+
OH
H2C
CH
O
C
CH3
винилацетат
(виниловый эфир уксусной кислоты)

36. Алкины

Химические свойства
Реакция изомеризации
H3C
CH2 C
бутин-1
CH
Na (спирт. р-р)
H3C
C
C
бутин-2
CH3

37. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
HC
CH + HC
CH
Cu2Cl2
80°C
HC
C
HC
CH2
винилацетилен
(бутен-1-ин-3)

38. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
CH
CH
CH
HC
CH
CH
C (актив.)
400°С
бензол

39. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
CH3
3CH3 C
CH
H2SO4 (к)
t°C
CH3
CH3

40. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
4HC
CH кат. 80-120°С

41. Алкины

Химические свойства
Реакции полимеризации
HC
C
HC
CH2 + HCl
H2C
C
HC
Cl
хлоропрен
CH2

42. Алкины

Химические свойства
Реакции окисления
RCOOH + R'COOH
R
HC
CH
R'
[O]
R
O
O
C
C
R'

43. Реакции окисления

44.

45. Алкины

Химические свойства
Реакции окисления
2HC
HC
CH + 5O2
CH + O2
4CO2 + 2H2O
C + CO + H2O

46.

47. Алкины

Химические свойства
Карбонилирование
O
H
HC
CH + CO + H2O
Ni(CO)4
C
C
H
C
H
OH

48. Алкины

Химические свойства
Карбонилирование
O
H
HC
CH + CO + HO
C2H5
Ni(CO)4
C
C
H
C
H
OC2H5

49. Алкины

Химические свойства
Присоединение к альдегидам и кетонам
R
C
C
H + KOH
R
C
O-K+
O R
C
C- K+
+ C +
CH3
CH3
C- K+ + H2O
RC
C
C
CH3
CH3
+H2O
CH3
RC
C
C
OH
CH3

50. Алкины

Химические свойства
Присоединение к альдегидам и кетонам
O
O
HC
CH
C
кат.
C
H
H
HOCH2 C
HC
C
CH2OH
пропаргиловый спирт
C
бутин-2-диол-1,4
CH2OH
H
H
кат.

51. Алкины

Отдельные
представители
Ацетилен

52. Упражнения

• Тест 1.
• Тест 2.
• Тест 3.
• Тест 4.
• Тест 5.
• Тест 6.