Амины. 10 класс

1.

Урок 10 класса
Амины
25.04.2016
1

2.

Амины
Аминами называют производные аммиака, в
молекулах которого один или несколько атомов
водорода замещены углеводородными радикалами.
N
N
H H
H
H H
CH3
Метиламин
16.05.2016
2

3.

Первичные, вторичные и третичные амины
N
N
H H CH3 СH3 H CH3 CH3 CH3 CH3
Метиламин
Первичный
амин
16.05.2016
N
Диметиламин
Вторичный
амин
триметиламин
Третичный
амин
3

4.

Номенклатура
N
N
H
CH3
H H CH3
Аминогруппа
N
H H
CH2CH3
Метилэтиламин
C6H5
Фениламин, анилин
16.05.2016
4

5.

Строение
Общая формула предельных аминов CnH2n+3N.
Атом азота в молекулах аминов находится в состоянии sp3-гибридизации. Три из
четырех гибридных орбиталей участвуют в образование связей N-C, N-H, на
четвертой орбитали находится неподлинная электронная пара, которая
обуславливает основные свойства.
16.05.2016
5

6.

Сила основания
Увеличение электронной плотности на атоме азота усиливает
основные свойства аминов. Вторичные амины – более сильные
основания, чем первичные. Но в третичных аминах важную роль
играет пространственный фактор, третичные амины наименее
активные.
R-NH-R’
16.05.2016
>
R-NH2
>
R-N-R’
R’’
6

7.

Изомерия
16.05.2016
7

8.

Получение
1.Основной способ – алкилирование аммиака
CH3Cl + 2NH3 CH3NH2 + NH4Cl
CH3Cl + CH3NH2 (CH3)2NH4+Cl2CH3Cl + CH3NH2 (CH3)3NH+Cl2.Первичные амины получают восстановлением нитросоединений
RNO2 + 6[H] RNH2 + 2H2O
3.Первичные амины можно получать восстановлением нитрилов
R-C N + 4[H] R-CH2-NH2
16.05.2016
8

9.

Химические свойства
1. Щелочная реакция в водных растворах
RNH2 + H2O
RNH3+ + OH2. Взаимодействие с кислотами
CH3NH2 + H2SO4 [CH3NH3]HSO4
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl
3. Могут образовывать комплексные соединения с переходными
металлами
Cu2+ + 4CH3NH2 [Cu(NH2CH3)4]2+
4. Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кислотой
RNH2 + HNO2 ROH + N2 + H2O
16.05.2016
9

10.

Аминокислоты
Аминокислоты – органически бифункциональные соединения, в
состав которых входят карбоксильная группа –СООН и аминогруппа
–NH2.
Различаются альфа- и бетта- аминокислоты. Буква означает
удаленность аминогруппы от карбоксильной группы.
16.05.2016
10

11.

α-аминокислоты
H2N-CH-COOH
R
Аминокислота Обозначение
Радикал
Формула
Глицин
Аланин
Валин
-H
-CH3
-CH(CH3)2
C2H5NO2
C3H7NO2
C5H11NO2
Триптофан
16.05.2016
Gly
Ala
Val
Trp
C11H12N2O2
11