Амины

1. Задача

При сжигании
Определите
органического вещества
молекулярную формулу
массой 9 г. образовалось
органического
17,6 г. оксида углерода
вещества, массовые
(IV), 12,6 г. воды и азот.
доли углерода 38,7%;
Относительная
азота 45,15% и
плотность вещества по
водорода 16,15%.
водороду равна 22,5.
Относительная
Найдите молекулярную
плотность паров
формулу вещества?
данного соединения по
водороду равна 15,5

2. Составьте структурные формулы данных соединений.

H
H
H
H
H
C
C
N
H
H
H
H
C
N
H
H
H

3.

Тема урока: Амины
Это производные
углеводородов, в
молекулах которых
атом водорода
замещен на
аминогруппу (- NH2)
H
H
C
H
NH
H 2
Это производные
аммиака, в молекуле
которого один или
несколько атомов
водорода замещены на
углеводородный
радикал.
H
N
H
CH
H3

4. Классификация аминов

1. По природе радикала
- Предельные амины
CnH2n+1NH2
- Непредельные амины
CnH2n-1NH2
- Ароматические амины
2. По числу аминогрупп
- Моноамины
3. По числу радикалов
R
NH2
- Диамины
- Первичные амины
NH2
R
R
NH2
- Триамины
NH2
R
NH2
- Вторичные амины
NH2
R
CnH2n-7NH2
NН
R
NH2
- Третичные амины
R
N
R
R

5. Строение и номенклатура аминов

CH3
N
H
C6H5
H
N
H
H
метиламин
CH3
N
H
Фениламин (анилин)
CH3
N
H
CH3
C 2H 5
диметиламин
метилэтиламин
CH3
N
CH3
CH3
триметиламин
CH3
CH
CH2
NH2
CH3
1-амино-2-метилпропан

6. Физические свойства

C
C5
C4
C9
NH2
NH2
низшие амины –
газы (с запахом аммиака)
Mr и tкип ↑
средние амины –
жидкости
Р в H O↓
2
>C9
NH2
высшие амины –
твердые вещества

7. Химические свойства аммиака

•Химические свойства
аминов
1) с водой
2) с кислотами
3) горение

8. Химические свойства аминов

δ-
1) CH3NH2 + H OН
δ+ δ-
+
-
CH3NH3 OН
+
-
δ+
2) CH3NH2 + HСL
CH3NH3 CL
3) CH3NH2 + О2
CО2 + H2О +N2

9. 1) с водой 2) с кислотами 3) горение

Сравнение основных свойств
аммиака и аминов
H
δ2-
δ1-
H
C
N
H
H
H
>
H
N
H
δ3-
H
>
NH2

10. Химические свойства аминов

Получение аминов
1) CH3CL + 2NH3
t, p
CH3 NH2 + NH4CL
[H]
2)
C6H5 NO2
кат (Pt)
C6H5 NH2

11. Сравнение основных свойств аммиака и аминов

Выполнение самостоятельной работы
• Задачник:
• 1 вариант: стр. 123 №1-6
• 2 вариант: стр. 125 №1-6
• 3 вариант: стр. 126 №1-6

12. Получение аминов

• C6H5NH2 - фениламин
(анилин)
Строение

13. Выполнение самостоятельной работы

Физические свойства
• Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
• При окислении на воздухе становится светлокоричневого цвета.
• Имеет неприятный запах, малорастворим в воде.
• Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
• Температура кипения – 174 С.
• Ядовит.
• Проявляет слабые основные свойства.

14. Строение

ЗИНИН
Николай Николаевич
(25.08.1812–18.02.1880)
академик, возглавлял кафедру
общей химии Медикохирургической академии в
Петербурге, организатор и
первый президент Русского
химического общества.
Известен своими работами в
области ароматических
нитросоединений.

15. Физические свойства

Получение
в промышленности:
Fe, HCl, H2O
C6H5NO2 + 6[H]
C6H5NH2 + 2H2O
(Зинин, 1842)
в лаборатории:
P, t, Cu2O
C6H5Cl + 2NH3
C6H5NH2 + NH4Cl

16.

Химические свойства:
За счет аминогруппы:
1) с кислотами:
• Взаимодействие соли анилина с щелочью:

17. Получение

За счет бензольного кольца:
2) бромирование (качественная реакция):
белый осадок
3) Горение:

18. Химические свойства:

Применение
• В настоящий момент в мире основная часть (85%)
производимого анилина используется для
производства метилдиизоционатов (MDI),
используемых затем для производства полиуретанов.
Анилин также используется при производстве
искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и
красителей (2%).
• В России он в основном применяется в качестве
полупродукта в производстве красителей, взрывчатых
веществ и лекарственных средств
(сульфаниламидные препараты), но в связи с
ожидаемым ростом производства полиуретанов
возможно значительное изменение картины
потребителей в среднесрочной перспективе.

19.

Задание на самоподготовку:
Изучить § 36, решить задачу 7

20. Применение

NH2
1.
Основная область применения анилина – синтез
красителей и лекарственных средств. В качестве
примера приведена схема синтеза красителя
метилового оранжевого:
H2SO4
NH2
HO3S
сульфаниловая кислота
2.HO3S
NH2
+
N N
HNO2 -
O3 S
4-диазобензол-сульфокислота
-
3. O3S
+
N N +
N(CH3)2
HO3S
N=N
N(CH3)2
метиловый оранжевый

21. Задание на самоподготовку:

Закрепление
1. Какие из приведенных ниже веществ относятся к аминам?
а) CH3 N CH3
б) CH3 CH2 CH3
CH3
в) С6H5 NH2
г) C2H5 NO2
2. Какие амины проявляют более основные
свойства:
а) метиламин или этиламин
б) метиламин или диметиламин. Почему?