Терпены и стероиды

1.

ТЕРПЕНЫ
И
СТЕРОИДЫ
www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru

6.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Тмин
Мята перечная

8.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Борис
Арбузов
Александр
Арбузов
Егор Вагнер

9.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
2-метилбутадиен-1,3 (IUPAC) или изопрен
CH2
C
CH3
CH
CH2

10.

www.kazmedchem.ru
Монотерпены
Сесквитерпены
Дитерпены
Тритерпены
Тетратерпены
Политерпены
nikit@mi.ru
C10H16
C15H24
C20H32
C30H48
C40H64
C50

11.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
голова
хвост

12.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Мирцен
Гераниол
OH

13.

www.kazmedchem.ru
Лимонен
nikit@mi.ru
Ментол
Карвон
O
OH

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Количество
Ментол
возможных
оптических изомеров
*
n
CH3
равно
2
i-C3H7 *
HO *
n=3
наиболее устойчивый из
Следовательно,
оптических изомеров с
экваториальным расположением
3=8
2
всех заместителей

15.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Диеновый синтез
CH3
2 H2C C C CH2
H
Дипентен

16.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Получение рацемического
ментола в промышленности
CH3
CH3
(CH3)2CHOH/H2SO4
OH
6H
OH
CH
H3C
CH3
OH

17.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Химические свойства
моноциклических
монотерпенов
HCl
Cl
OH
в соответствии с
правилом
Марковникова
2 H2O / H+
OH

18.

www.kazmedchem.ru
- пинен
3 - карен
H3C
nikit@mi.ru
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
камфора
- пинен
H3C
H3C
CH3
CH2
CH3
H3C
O

19.

www.kazmedchem.ru
nikit@mi.ru
Реакция Вагнера
H3C
CH3
H3C
CH3
H2O, KMnO4
CH3
CH3
OH
OH

20.

www.kazchem.ru
nikit@mi.ru
Перегруппировка Вагнера-Меервейна
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
HCl
CH3
CH3
H3C
-
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
CH3

21.

www.kazchem.ru
nikit@mi.ru
Бромирование камфоры
CH3
H3C
O
CH3
CH3
H3C
Br2
O
-HBr
Br
CH3

22.

www.kazmedchem.ru
-пинен
3-карен
nikit@mi.ru
-пинен
камфен
борнилен
O
OH HO
лимонен
-терпинен
карвон
-терпениол
цис-вербенол
n
аллоцимен
полипренол
m
OH