ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
КЛАССИФИКАЦИЯ
АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ПОЛУЧЕНИЕ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ПРИМЕНЕНИЕ
ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ПОЛУЧЕНИЕ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ПРИМЕНЕНИЕ
АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
НОМЕНКЛАТУРА
ИЗОМЕРИЯ.
НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
СИНТЕТИЧЕСКИЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
ИЗОМЕРИЯ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ
СФИНГОЛИПИДЫ
715.99K
Category: chemistrychemistry

Функциональные производные карбоновых кислот

1. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

1

2. КЛАССИФИКАЦИЯ

При замене гидроксила в карбоксильной
группе карбоновой кислоты на другие
функциональные группы
C
O
O
H
2

3.

образуются разнообразные функциональ-ные производные
карбоновых кислот.
R C
O
OH
Карбоновая кислота
R C
Галогенангидрид
O
X
R C
O
O
R C
O
R C
O
O
Сложный эфир
R C
R1
O
NH 2
Амид
кислоты
Ангидрид
К производным кислот относят и их соли.
3

4.

Одновалентный кислотный остаток, образовавшийся после удаления
гидроксильной группы, называют кислотным радикалом или ацилом:
R
C
O
Названия некоторых ацильных остатков:
H
C
H3C C
H3C
O
формил
O
CH2 C
ацетил
O
пропионил
H3C
H3C
H3C
(CH )
2 2
(CH )
2
3
(CH )
2
16
C
C
C
O
O
O
бутирил
валерил
стеарил
4

5. АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

5

6. ПОЛУЧЕНИЕ

• Из карбоновых кислот при их термической
ангидридизации или при взаимодействии с сильными
водоотнимающими реагентами (P2O5, ангидрид
трифторуксусной кислоты, карбодиимиды). При
нагревании легче всего образуются циклические
ангидриды дикарбоновых кислот (см. химические
свойства карбоновых кислот).
• При взаимодействии ацилхлоридов с карбоновыми
кислотами или их солями (см. свойства карбоновых
кислот).
Первый представитель гомологического ряда – ангидрид муравьиной кислоты –
нестабилен.
6

7. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Ангидриды карбоновых кислот являются
бесцветными жидкостями или
кристаллическими веществами. Первые
представители гомологического ряда имеют
острый раздражающий запах. В воде
растворяются мало и с ней постепенно
взаимодействуют.
7

8. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Связи в молекулах ангидридов карбоновых кислот
сильно поляризованы. По сравнению с карбоновыми
кислотами ангидриды имеют более электрофильный характер,
так как в этом случае на один атом кислорода приходится две
ацильные группы.
....
O
R
δ+
δ‘-
C
....O
..
O
..
δ‘-
δ+
C
R
8

9.

• Реакции ацелирования
o Взаимодействие с водой (гидролиз)
H3C
C
O
O
H3C
C
O
Уксусный ангидрид
+H O
2
2 H3C
C
O
OH
Уксусная кислота
9

10.

o Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз)
H3C
C
O
O
H3C
C
+ 2H
NH 2
Аммиак
O
Уксусный ангидрид
H3C
C
O
O
Ацетат аммония
HC
+
NH
3
C
4
O
NH 2
Ацетамид
10

11.

o Взаимодействие со спиртами (алкоголиз)
H3C
C
O
O
H3C
C
O
+ HO
CH3
Метиловый спирт
Уксусный ангидрид
H3C
C
O
O
Метилацетат
HC
+
CH
3
3
C
O
OH
Уксусная кислота
11

12.

• Реакции α-водородного атома
В присутствии оснований (соли карбоновых кислот,
третичные амины) ангидриды карбоновых кислот,
имеющих связь C–H в α-положении, конденсируются с
аренкарбальдегидами, образуя ненасыщенные
аренкарбоновые кислоты.
H3C
C
O
O
H3C
C
O
+Na
O
O
H3C
C
CH3
-
C
O
O
H2C C
O
+
Na
+H C
3
C
O
OH
12

13.

C
H3C
O
H + HC
- ..
2
O
C
O
C
O
+
Na
H H 3C C O
O
C CH2
C
+
O
O Na
H3C
C
H 3C
- H3C
CH
C
CH
C
H
O
OH
C
O
O
H3C
CH2
C
O
C
-
O
OH
O Na
H2O
O
O
CH
C
H 2O
O
CH
C
O
HC
+
OH
3
C
O
OH
13

14. ПРИМЕНЕНИЕ

• В качестве ацилирующих агентов (получение
ацетилцеллюлозы, лекарственных средств)
(уксусный ангидрид)
• Для получения полимеров (сополимеры со
спиртами, полиэфирные смолы), синтез гербицидов
(малеиновый)
• Для получения термостойких полимеров
(тримеллитовый и пиромеллитовый)
14

15. ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

15

16.

Общая формула галогенангидридов карбоновых
кислот
R
C
O
X
где Х – фтор, хлор, бром, иод.
Названия их строятся по принципу
галогеналкилов: называется ацил и атом галогена,
например:
O
O
H3C C
H C
Cl
Cl
формилхлорид
Ацетилхлорид
16

17. ПОЛУЧЕНИЕ

Галогенангидриды карбоновых кислот
образуются при действии галогенидов фосфора
(PCl3, PCl5) и тионилхлорида (SOCl2) на кислоты
и их ангидриды (см. химические свойства карбоновых кислот)
17

18. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Галогенангидриды карбоновых кислот
(ацилгалогениды) представляют собой
бесцветные жидкости или кристаллические
вещества с острым запахом, легколетучи – на
воздухе «дымят». Простейшие ацилфториды
газообразны.
В воде галогенангидриды растворяются
мало, но быстро реагируют с ней.
18

19. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Для ацилгалогенидов характерна большая полярность
связей, что вызвано электроотрицательным действием атома
галогена.
...
O.
.. .
.
Cl
..
δ‘-
δ+
R
C
δ"-
19

20.

• Реакции ацилирования
o Взаимодействие с водой (гидролиз)
H3C
C
Ацетилхлорид
O
HO
+
Cl
2
H3C
C
O
HCl
+
OH
Уксусная кислота
20

21.

o Взаимодействие со спиртами (алкоголиз)
H3C
C
Ацетилхлорид
H3C
O
HC
+
Cl
3
CH2 OH
Этиловый спирт
C
O
O CH2 CH3
+ HCl
Уксусноэтиловый эфир
21

22.

o Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз)
H3C
C
Ацетилхлорид
O
NH
+
Cl
3
H3C
C
Ацетамид
O
NH Cl
+
NH
4
2
Хлорид
аммония
22

23.

o Взаимодействие с карбоновыми кислотами
(ацидолиз)
H3C
C
Ацилхлорид
O
Cl
+
O
HO
C
CH3
Уксусная кислота
H3C
C
O
O
H3C
C
+ H Cl
O
Уксусный ангидрид
23

24.

• Реакции восстановления
H3C CH2
Пропионилхлорид
H3C
C
O
+ 4H ; LiAlH 4
Cl
CH2
CH2 OH
+
H Cl
Пропанол-1
24

25.

• Реакции α-водородного атома
Если в ацилгалогенидах имеется α-водородный атом,
возможны реакции енолизации и отщепления
галогеноводорода. Это вызвано повышенной полярностью
связи C–H.
H3C
CH2
C
Пропионилхлорид
H3C
O
Cl
CH C
Метилкетен
H3C
C
H
O
C
OH
Cl
+ HCl
25

26. ПРИМЕНЕНИЕ

Ацилгалогениды применяются в основном
для органического синтеза.
26

27. АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

27

28.

Амидами карбоновых кислот называют
продукты замещения гидроксильной группы в
карбоксиле на группу NH2.
Названия амидов строятся из двух частей:
слова «амид» и названия кислоты или ацила.
H3C
CH2
C
O
NH 2
Амид пропионовой кислоты
пропиониламид
H3C
C
C
O
NH 2
O
NH 2
Амид бензойной кислоты
бензамид
Амид уксусной кислоты
ацетамид
28

29. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• Действие аммиака на хлорангидриды
карбоновых кислот. (см. химические свойства
галогенангидридов карбоновых кислот).
• Сухая перегонка аммониевых солей
карбоновых кислот. (см. химические свойства карбоновых
кислот)
29

30. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Амиды кислот представляют собой твердые
вещества, за исключением формамида, являющегося
жидкостью; ограниченно растворимы в воде,
растворимость уменьшается с увеличением
молекулярной массы. Растворы имеют нейтральную
реакцию.
..
R3 C
.
..
O.
N
R1
R2
30

31. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Образование солей
Амиды почти не обладают основными
свойствами. Они образуют соли только с
сильными кислотами, которые легко
разлагаются водой.
H3C
C
Ацетамид
O
NH 2
+ H Cl
[
HC
+H O
3
2
C
O
]
HCl
NH 2
Хлороводородный ацетамид
31

32.

• Взаимодействие с водой (гидролиз)
H3C
C
Ацетамид
O
+ H2O
NH 2
H3C
C
O
+ NH3
OH
Уксусная кислота
32

33.

• Дегидратация.
При нагревании амидов кислот с
водоотнимающими веществами образуются
соответствующие нитрилы.
H3C
C
Аетамид
O
NH2
t
P2O5
H3C
C N + H 2O
Ацетнитрил
33

34.

• Восстановление.
H3C
C
Ацетамид
O
NH2
4 [H]
H3C
CH2 NH2 + H 2O
Этиламин
34

35. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

35

36.

Сложные эфиры можно представить как
производные карбоновых кислот, в которых
ацильная группа связана с алкоксильной группой.
R C
O
O
R1
36

37. НОМЕНКЛАТУРА

По рациональной номенклатуре
наименование эфира строится из двух частей:
названия кислоты и спиртового радикала.
По IUPAC для наименования сложных
эфиров к названию кислоты (заменив «овая» на
«оат») прибавляют название спиртового
радикала.
37

38.

H
C
H3C
O
O
C
CH2 CH3
O
O
CH3
H
H2C
CH
C
Br
C
O
O
CH3
Этиловый
эфир
муравьиной
кислоты
Этилформиат
Этилметаноат
Метиловый
эфир
уксусной
кислоты
Метилацетат
Метилэтаноат
Метиловый
эфир 2-бром3-бутеновой
кислоты
Метил-2бромбутен-3оат
38

39. ИЗОМЕРИЯ.

Изомерия сложных эфиров определяется
изомерией кислотных и спиртовых остатков.
39

40. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.

Сложные эфиры широко представлены в
природе, но обычно в небольших количествах.
Они участвуют в разнообразных процессах,
протекающих в живом организме, являются
ароматообразующими компонентами ряда
растений. В значительных количествах в природе
представлены только сложные эфиры
высокомолекулярных (чаще многоатомных)
спиртов и кислот.
40

41. СИНТЕТИЧЕСКИЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.

• Реакция этерификации. (см. химические
свойства карбоновых кислот или спиртов)
Значительно легче и несравнимо быстрее
происходит образование внутримолекулярного
сложного эфира (лактона) из молекул γ- или δоксикислот.
O
O
CH2 C
CH2 C
OH
O +HO
2
CH2 CH2 OH
CH2 CH2
γ-оксибутановая кислота
лактон γ-оксибутановой
кислоты
41

42.

• Взаимодействие хлорангидридов или
ангидридов карбоновых кислот со спиртами
или фенолами. (см. химические свойства
ацилгалогенидов или ангидридов)
42

43. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

Сложные эфиры низкомолекулярных и
среднемолекулярных кислот и спиртов –
жидкости с приятным фруктовым запахом,
высокомолекулярных – твердые вещества без
запаха. Плохо (низшие гомологи) или совсем не
растворимые в воде, хорошо растворимы во
многих органических растворителях.
43

44. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Сложные эфиры вступают во все реакции
нуклеофильного замещения, описанные
ранее для ангидридов и галогенангидридов
кислот, проявляя при этом меньшую
активность.
o Гидролиз.
H3C
CH2 C
O
+ H 2O
O
CH3 - H 2O
H3C
CH2
C
O
OH
+ H3C
OH
44

45.

o Переэтерификация
H3C
C
O
O
CH
+ HO
CH3
CH3
Метиловый
спирт
CH3
Изопропиловый эфир уксусной
кислоты
H3C
C
O
O
+ HO
CH3
Метиловый эфир уксусной
кислоты
CH
CH3
CH3
Изопропиловый спирт
45

46.

• Восстановление сложных эфиров.
H3C
C
O
O
[H]
CH
CH3
CH3
Изопропиловый эфир уксусной
кислоты
H3C
CH2 OH +
Этиловый спирт
+ HO
CH
CH3
CH3
Изопропиловый спирт
46

47. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

• Искусственные фруктовые эссенции
H
O
C
O
CH2
O
CH2
CH3
ананасовая
O
O
CH2 C
CH2 CH2 CH
O
O
CH 3 Изоамил-бутират
грушевая
CH 3
R
CH3
CH2 C
Этилбутират
O
H3C CH2 CH2 C
H3C
ромовая
CH3
H3C CH2 CH2 C
H3C CH
Этилформиат
Алкилизовалераты
яблочная
Бензилацетат
жасминовая
O
O
CH2
47

48.

• Природные сложные эфиры относят к липидам.
Различают:
o Простые липиды – жиры, воски, стеролы и
стериды.
o Сложные липиды – фосфоросодержащие
соединения и производные моносахаридов:
фосфолипиды, гликолипиды,
сфинголипиды
48

49. ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ

• Жиры и масла – сложные эфиры
высших жирных кислот (насыщенных и
ненасыщенных) и глицерина. В состав жиров
входят в основном триглицериды, но
присутствуют и ди- и моноглицериды.
Молекулы большинства кислот имеют
неразветвленную структуру и держат четное
количество атомов углерода.
49

50.

H2C
HC
H2C
O
C
O
O
C
O
C
O
Триглицерид
триацилглицерин
R1
H2C
O
HC
R2
H2C
R3
H2C
O
C
O
O
OH
C
R1
O
R2
1,2-диглицкрид
1,2-диацилглицерин
OH
HC
O
H2C
OH
C
O
R2
2-моноглицерид
2-ацилглицерин
50

51.

Кислоты жиров
Название
Формула
Насыщенные
Капроновая
H 3C
Каприловая
Каприновая
H 3C
(CH )
2 4
(CH )
2 8
C
C
Лауриновая
Миристиновая
H 3C
(CH )
2
H 3C
12
(CH )
2
Арахиновая
Бегеновая
H 3C
Мелиссиновая
H 3C
16
(CH )
2
Церотиновая
Монтановая
OH
H 3C
O
OH
H 3C
C
Пальмитиновая
Стеариновая
O
20
(CH )
2
26
C
C
C
O
OH
(CH )
2 10
C
C
H 3C
(CH )
C
OH
OH
6
(CH )
O
O
2
C
H 3C
O
OH
(CH )
H 3C
H 3C
2
14
2
18
(CH )
2
24
(CH )
2
28
C
C
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
51

52.

Название
Формула
Ненасыщенные
Олеиновая
(CH )
H3C
2
(CH )
CH CH
7
2 7
H3C
(CH )
Линоленовая
H3C
(CH
Элеостеариновая
H3C
(CH ) (CH
CH)3
Арахидоновая
H3C
(CH ) (CH
CH CH)4
Линолевая
Эруковая
H3C
2
CH)3
CH
2
2 3
2 3
2
(CH )
2
CH
7
CH
OH
(CH )
CH2 CH CH
CH CH
4
O
C
(CH )
2 7
(CH )
OH
O
C
2 7
OH
(CH )
2 11
2
C
OH
O
C
(CH )
C
2 7
O
3
C
O
OH
O
OH
Оксикислоты
Рицинолевая
H3C
(CH )
2
5
CH CH2 CH CH
OH
(CH )
2 7
C
O
OH
52

53. ИЗОМЕРИЯ

Изомерия глицеридов связана с различным
положением ацилов в молекуле, их различным
строением, положением двойных связей: возможна
также цис- и транс-изомерия.
В глицеридах имеет место оптическая
изомерия.
53

54. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Триглицериды – жидкости или твердые
вещества без цвета, вкуса и запаха, нерастворимы в
воде, но хорошо растворимы в органических
растворителях.
Плотность триглицеридов при 15°С составляет
900÷980 кг/м3.
54

55. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Глицериды вступают во все реакции характерные для
сложных эфиров:
• Гидролиз. Протекает в присутствии кислот или щелочей, а
также фермента – липазы, ступенчато. При повышении
температуры сильно ускоряется.
• Переэтерификация протекает в присутствии, в качестве
катализаторов, метилата и этилата натрия и калия, гидроксида
натрия.
• Алкоголиз. При этом высвобождается глицерин.
• Ацидолиз.
• Гидрогенизация.
• Окисление.
55

56.

• Гидролиз жиров.
H2C
HC
H2C
O
C R
O
O
C R1
O
O
C R2
O
H2C
+ H2O ; + H
OH
H2C
+ H2O ; + H
+
O
O
O
+
C R 1 HO
O
O
C R2
HC
H2C
H2C
OH
+
HC
O
H2C
OH
O
O
C R1 +
HO
+ H2O ; + H
C
R2
+
HC
H2C
C
R
+ H2O ; + H
+
OH
O
OH +
HO
OH
C
R1
56

57.

• Переэтерификация жиров.
o межмолекулярная
O
O
H 2 C O C R1 H 2 C O C R
2
O
kat
HC O C
+ HC O C O
R2
R2
H2C O C R3 H2C O C R
3
O
O
O
O
H2C O C R 3 H2C O C R 2
O
O +
HC O C
HC O C
R2
R2
H 2 C O C R 3 H 2 C O C R1
O
O
57

58.

o Внутримолекулярная
H2C
O
O C
HC
O C
H2C O C
O
R1
O
R2
R3
kat
O
H 2C O C R 2
O
HC O C
R1
H 2C O C R3
O
В качестве катализатора могут быть: чистые калий или
натрий; гидроксид натрия, метилат или этилат натрия.
58

59.

• Алкоголиз жиров.
H2C
O
O C
HC
O C
H2C O C
O
H 2 C OH
R1
O
H C
R2 + 3
R3
CH 2 OH
O
C
+H 3C
R2
O C R3
O
HC O
H 2C
H 2C
HC
H 2C
H 2C
OH
O
C
O
H C
R2 + 3
CH 2
O
O C
O
O C
R1
kat
R3
kat
OH
OH
HC OH + H 3 C
H 2C
CH 2
kat
CH 2
O
O C
R2
OH
59

60.

В качестве катализаторов при алкоголизе применяют
гидроксид натрия, алкоголяты щелочных металлов, серную
кислоту, хлороводород.
Алкоголиз применяют для промышленного
илабораторного получения сложных эфиров жирных кислот,
моно и диглицеридов (глицерин в качестве спирта –
глицеролиз).
60

61.

• Ацитодолиз.
H2C
O
O C
HC
O C
R1
O
O
HO C
+
R2
R3
H2C O C
O
O
H 2C O C R
O
O
HC O C
R2 + HO C
H 2C O C R 3
O
R
kat
R1
61

62.

Реакция ацитодолиза протекает в присутствии
серной кислоты, воды или трифторида бора. Реакция
ускоряется с увеличением силы свободной жирной
кислоты.
62

63.

• Гидрогенизация жиров.
Гидрирование жиров молекулярным водородом в
промышленности проводят при температурах 180 ÷ 240°С в
присутствии никелевых имедно-никелевых катализаторов,
как правило, при небольшом давлении. Подбирая
соответствующие условия реакции, удается осуществить
этот процесс селективно, гидрируя сначала радикалы
линоленовой кислоты до линолевой, затем линолевой до
олеиновой, а уже потом радикалы олеиновой (если это
необходимо) до стеариновой кислоты. Полученный продукт
с заранее заданным кислотным составом и свойствами
называют саломасом.
63

64.

64

65.

• Окисление жиров.
Жиры и масла, особенно содержащие радикалы
ненасыщенных жирных кислот, окисляются кислородом
воздуха. Начальными (первичными) продуктами окисления
являются разнообразные по строению перекиси и
гидроперекиси.
В результате сложных превращений перекисей образуются
вторичные продукты окисления: спирты, альдегиды, кетоны,
кислоты с углеродной цепочкой различной длины, а также
их произведение, в частности продукты полимеризации.
65

66.

• Воски.
Сложные эфиры высокомолекулярных
одноосновных карбоновых кислот и
однотомных высокомолекулярных спиртов.
В состав восков входят главным образом
кислоты, содержащие 24÷32 атома углерода, и
спирты, углеродная цепочка которых состоит из
14÷30 атомов углерода.
66

67.

Воски широко распространены в природе. Воски
покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды
растений.
Из растительных восков промышленное
значение имею воски, покрывающие листья пальм
(карнаубский воск), воски липидов риса и
подсолнечника. Из восков животного происхождения
наибольшую роль играют спермацет и спермацетовое
масло, шерстяной жир; из восков насекомых –
пчелиный воск.
67

68.

Спермацет – твердый кристаллический продукт
белого цвета, состоящий в основном из цетилового
эфира пальмитиновой кислоты. Выделяют спермацет
из маслообразной массы, содержащейся в голове
кашалота.
Шерстяной жир – жиропот овечьей шерсти, от
желтого до темнокоричневого цвета, с резким
неприятным запахом. После соответствующей
обработки их него получают слабоокрашенный
мазеобразный ланолин (состоит в основном из
сложных эфиров кислот с С10÷С20 и спиртов с С18÷С20.
68

69.

Пчелиный воск получают из пчелиных сот
вытапливаемый или экстракцией после удаления
меда. Он состоит главным образом из эфиров кислот
С26÷С30 и спиртов С14÷С31 и содержит до 15%
углеводородов.
Воски гидролизуются труднее, чем
жиры.
Не растворимы в воде, а в
органических растворителях растворяются
хуже, чем жиры.
69

70. СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ

• Фосфатиды – липиды, дающие при гидролизе
глицерин, высшие монокарбоновые кислоты,
фосфорную кислоту и аминоспирты или
другие сложные спирты. Могут быть
разделены, в зависимости от строения
полиола (центрального структурного
фрагмента), на: глицерофосфолипиды,
диольные фосфолипиды и сфинголипиды.
70

71.

• Глицерофосфалепиды.
H 2C
R1 O
CH
H 2C
O R
O
O P
O X
O
Где X может быть представлен в виде атома водорода или
следующих заместителей
+
CH2 CH2 N
H 3C
CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
NH
CH3
+
CH2 CH
+
C
O
OH
NH3
71

72.

Наиболее простое строение из глицерофосфолипидов имеют
широкораспространенные в природе фосфатидные
(фосфатидиновые) кислоты
O
R1
H 2C
C
O
CH
H 2C
O
O C R
O
O P
O X
O
монофосфатидная кислота
72

73.

В растениях, микроорганизмах и некоторых животных
тканях обнаружены молекулы, построенные из нескольких
остатков фосфатидных кислот, например – триглицерофосфат.
73

74.

Наиболее распространены среди фосфолипидов
фосфатидилхолины (в их молекулах X представлен остатком
аминоспирта холина) и фосфатидиэтаноламины (в их
молекулах содержится остаток этаноламина).
74

75.

• Лецитины
O
H2C
O
H33C17
O
C
O
C17H35
CH
H2C
O
O
[HO
C
CH2
CH2
P
+
N
OO
CH2
CH2
+
N
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 OH
CH3
]
75

76.

• Кефалины
O
H2C
O
H33C17
O
C
O
C
C17H35
CH
H2C
O
O
P
OO
CH2
CH2
+
NH3
76

77.

• Инозитфосфатиды. Или фосфатидилинозитах Х
представлен остатком циклического спирта –
гексаоксициклогексана (инозит).
Оксигруппы в миоинозите могут быть этерефицированы
кислотами различного строения. Фосфоинозитиды, в
молекулах которых спиртовые группы миоинозита (обычно в
положении 4,5) этерефицированы ортофосфорной
кислотой, называют полифосфоинозитидами..
77

78.

O
H 2C
C
R1
O
CH
H 2C
O
O C R
OH H
O H H HO X
O P
O H HH
O
OH X
Где Х – остатки кислот
78

79.

В состав другой группы фосфолипидов входит
фосфатидилсерин. Среди продуктов его гидролиза обнаружена
аинокислота серин. В тканях живых организмов
фосфатидилсерины присутствуют в виде солей калия, натрия и
магния.
O
H2C
O
H33C17
O
C
O
C
C17H35
CH
H2C
O
O
P
OO
CH 2
CH C
+
NH3
O
OH
79

80.

• Фосфорсодержащие плазмалогены. Эта группа соединений
присутствует главным образом в фосфолипидах животных и
человека. На их долю приходится до 30÷40%
фосфолипидов мозга и сердечной мышцы.
O
R1
X
H 2C
C
O
O
CH
H 2C
CH CH R
O
O P
O X
O
CH2 CH2
CH3
+
N CH3
CH3
+
CH2 CH2 NH 3
80

81. СФИНГОЛИПИДЫ


СФИНГОЛИПИДЫ
Так называют группу сложных липидов, основой
молекулы которых являются алифатические аминоспирты, из
которых наиболее распространены сфингозин и церебрин.
H 3C
(CH2) CH CH CH
12
сфингозин
H 3C
CH CH2 OH
OH NH2
(CH2) CH2 CH CH
12
OH
CH CH2 OH
OH NH 2
церебрин (фитосфингозин)
Сфинголипиды делятся на: фосфорсодержащие и
гликосфинголипиды.
81

82.

• Фосфорсодержащие сфинголипиды. Их молекулы
содержат остатки холина.
H3C
( CH2)12
CH
HC
H3C
CH
CH
OH
NH
( CH2)16
CH2
O
O
C
O
P
OO
CH2
CH2
+ CH3
N CH3
CH3
82

83.

• Гликосфингозины. Эта группа включает несколько типов
соединений: цереброзиды, ганглиозиды, сульфолипиды
и некоорые другие.
цереброзиды
H2 C OH
HO
C
O
HC HOH H
C
H C
H
OH
O CH2 CH CH (CH2) CH3
12
C
CH CH
H
NH OH
церазин
O
C
(CH2)
22
CH3
83

84.

Ганглиозиды.
84

85.

Сульфолипиды.
85
English     Русский Rules