Функциональные производные карбоновых кислот
Функциональные производные карбоновых кислот
Сравнение активности функциональных производных в реакциях SN
Получение хлорангидридов
Свойства хлорангидридов кислот
Свойства хлорангидридов кислот
Восстановление
Получение ангидридов
Свойства ангидридов
Свойства ангидридов
Получение амидов
Получение амидов
Свойства амидов
Свойства амидов
Свойства амидов
Свойства амидов
Свойства амидов
Нитрилы
Получение
Свойства
Свойства
927.00K
Category: chemistrychemistry

Функциональные производные карбоновых кислот

1. Функциональные производные карбоновых кислот

2. Функциональные производные карбоновых кислот

Z
-производные у
которых
ОН-группа замещена
нуклеофильной
частицей Z
O
R-C
OH
Z
Тип
производных
-ОR
Сложные эфиры
-OOH
O-
Пероксикисло
ты
R-C
O
-SR
-Hal
-NH2,-NHR,-NR2
-NHOH
-NHNH2
-NH-C-NH2
O
Ангидриды
Тиоэфиры
Галогенангид
риды
Амиды
Гидроксамовы
е кислоты
Гидразиды
Уреиды

3. Сравнение активности функциональных производных в реакциях SN

Cl
1
ОН
-I < +M
3
О
R–С
R–С
2
:
δ+ О
:
O
δ+
R–С
О
-I < +M
R–С
OR1
-I < +M
3
-I > +M
δ+
δ+ О
:
R–С
:
R–С
δ+ О
:
δ+ О
NH2
-I << +M
4

4.

ХЛОРАНГИДРИДЫ

5. Получение хлорангидридов

1. Из карбоновых кислот
СН3–С
О
to
О
CH3–С
+ SOCl2
+ SO2 + HCl
Cl
ОН тионилхлорид
ацетилхлорид
уксусная кислота
С
О
ОН
+ РCl5
бензойная кислота
С
to
О
Cl
+ РOCl3 + HCl
бензоилхлорид

6. Свойства хлорангидридов кислот

О
R–С
O
R–С
NaCl
реакция ацилолиза
(ацидолиза)
О
Cl
О
:
R–С
+
О
R’–COO-Na+
Н2О
R–С
ОН
+
НCl
реакция гидролиза

7. Свойства хлорангидридов кислот

:
О
R’–OH
R–С
OR’
+
НCl
:
реакция алкоголиза
О
R–С
Cl
+
НCl
NH2
:
R–С
О
NH3
реакция аммонолиза
R’–NH2
О
+
R–С
NH–R’
реакция аминолиза
НCl

8. Восстановление

Свойства хлорангидридов
кислот
Восстановление
R-C
R-C
O LiAlH4
Cl
R-CH2-OH
O H2, Pd/BaSO4
Cl
R-C
O
H

9.

АНГИДРИДЫ

10. Получение ангидридов

1. Из карбоновых кислот
О

+
О
СН3– С
ОН
Р2О5 , to
СН3–С
СН3–С
О
O
+ Н2О
О
СН3–С
уксусный ангидрид
ацетилацетат
ацетангидрид

11.

Получение ангидридов
2. Взаимодействием ацилгалогенидов
с солями карбоновых кислот
O
O
O
0 C CH C
3
+ H-C
CH3C
O
ONa -NaCl
Cl
H-C
ацетилхлорид
формиат натрия
O
муравьиноуксусный
ангидрид
формилацетат

12. Свойства ангидридов

О
:
Н2 О
R-SH
O
R-C
O
SR1
+
R–COOH
реакция тиолиза
О
:
R–С
реакция гидролиза
О
R–С
ОН
:
О
2 R–С
R’–OH
R–С
OR’
+ R–COOH
реакция алкоголиза

13. Свойства ангидридов

:
Свойства ангидридов
NH3
О
R–С
O
О
:
О
R–С
NH2
реакция аммонолиза
О
R–С
+ R–COOH
R’–NH2
R–С
+ R–COOH
NH–R’
реакция аминолиза

14.

АМИДЫ

15. Получение амидов

1. Ацилирование аммиака или аминов
-карбоновыми кислотами
-хлорангидридами
-ангидридами
-сложными эфирами

16. Получение амидов

2. Неполный гидролиз нитрилов
H3C
C N
25% KOH, 3% H2O2, 50 0 C
O
H3C
C
NH2
4-метилбензамид

17. Свойства амидов

1. Кислотный гидролиз
СН3–С
О
NН2
+ Н2О + НCl
to
О
СН3–С
+ NН4Cl

ацетамид
2. Щелочной гидролиз
СН3–С
О
+ NaOH
NH–СН3
N-метиламид уксусной
кислоты
to
СН3–С
О
ONa
+ CH3NН2

18. Свойства амидов

3. Основные свойства
:
СН3–С
О:
NН2
+
Н+
СН3–С
+
О –H
NН2
4. Кислотные свойства
:
СН3–С
О
N Н
Н
+
NaNН2
СН3–С
О
+ NH3
NHNa

19. Свойства амидов

5. Дегидратация
O
H3C
C
NH2
P2O5
-H2O
C N
H3C
нитрил

20. Свойства амидов

6. Восстановление
O
H3C
C
LiAlH4
NH-CH3
H 3C
CH2-NH-CH3
амин

21. Свойства амидов

6. Восстановление
O
H3C
C
Na, NH3, C2H5OH
NH-CH3
H 3C
O
C
H
4-метилбензальдегид
+
NH2 -CH3
метиламин

22. Нитрилы

23.

• Нитрилы также часто рассматривают
как производные карбоновых кислот
(продукты дегидратации амидов) и
именуют как производные
соответствующих карбоновых кислот
CH3C≡N — ацетонитрил (нитрил
уксусной кислоты)
C6H5CN — бензонитрил (нитрил
бензойной кислоты)

24. Получение

25. Свойства

• Гидролиз

26. Свойства

• Восстановление
English     Русский Rules