Теория химического строения А. М. Бутлерова. Часть II. Раздел 2

1. ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИ КАФЕДРА ХИМИИ

Теория химического строения
А. М. Бутлерова. Часть II. Раздел 2
1. Второе положение теории
А. М. Бутлерова. Пространственная изомерия.
Составитель: доктор биологических наук, профессор,
зав. кафедрой химии
Степанова Ирина Петровна

2. Пространственная изомерия

Стереоизомеры
различаются
пространственным расположением атомов
или групп атомов.

3. Геометрическая изомерия

4. Изомерия

Пространственная изомерия
обусловлена
различным
взаимным
расположением
в
пространстве заместителей относительно плоскости -связи.
В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от
плоскости -связи, в транс-изомерах – по разные:

5. Геометрическая изомерия

Br
Br
C C
H
H
Br
C C
H
Cis-1,2-дибромэтен
H
Br
Trans-1,2-дибромэтен

6.

Геометрическая изомерия
Пример: бутендиовая кислота
НООС-СН=СН-СООН
HOOC
COOH
HOOC
H
C C
C C
H
COOH
H
H
малеиновая кислота
фумаровая кислота
(цис-бутендиовая
кислота)
(транс-бутендиовая
кислота)

7. Геометрическая изомерия

Цис-транс-изомеры отличаются друг от
друга по физическим и химическим
свойствам, а также по физиологическому
действию.
Более устойчивыми являются
транс-изомеры.

8. Геометрическая изомерия

Фумаровая кислота содержится как в
растительных, так и животных
организмах, где она образуется как
промежуточный продукт обмена
углеводов в анаэробных условиях.
Малеиновая кислота токсична, в
природе не встречается, получается
синтетическим путём.

9. Геометрическая изомерия диенов

10. π–Диастереомерия полимеров

Пространственное строение
макромолекул
(-CH2-CHR-)n
Заместители R расположены по одну сторону от плоскости
главной цепи (изотактическое расположение).

11.

π–Диастереомерия полимеров
Заместители R находятся по разные стороны от главной
цепи (синдиотактическое расположение):
Пространственное строение
макромолекул
(-CH2-CHR-)n

12. Биологическое значение геометрической изомерии

Ретинол (витамин А)
имеет транс-конфигурацию.
CH2OH
В организме человека он
изомеризуется и
приобретает цисконфигурацию, которая
принимает участие в
процессе зрения.

13. Биологическое значение π-диастереомерии

Высшие
ненасыщенные
жирные кислоты в
составе липидов
имеют цисконфигурацию.
Это обусловливает их укороченный и согнутый
вид, что имеет значение для поддержания
структуры клеточной мембраны.

14. Цис-, транс-изомеры имеются у соединения:

Тесты
Цис-, транс-изомеры имеются у соединения:
1) Н2С=СНСН3
3) BrHC=CBr2
2) Н2С=СНС2Н5
4) BrHC=CHBr

15. Геометрическая изомерия характерна для соединения:

Тесты
Геометрическая изомерия характерна для
соединения:
1) С6Н5СН=СН2
3) С6Н5 -СН=СН-СН3
2)
4) С6Н5-С(С6Н5)=СН-СН3
С(СН3)=СН2
С6Н5-

16. Какой вид изомерии не характерен для бутена-1?

Тесты
Какой вид изомерии не характерен для
бутена-1?
1) углеродного
3) геометрическая
скелета
2) межклассовая
4) положения
кратной связи

17. Начиная с какого члена гомологического ряда алкенов, становится возможной геометрическая (цис-, транс-) изомерия? Укажите число

Тесты
Начиная с какого члена гомологического ряда
алкенов, становится возможной
геометрическая (цис-, транс-) изомерия?
Укажите число атомов углерода в
соответствующем углеводороде:
1) 2
3) 4
2) 3
4) 5

18.

Гомологи
Для удобства изучения по строению и свойствам
органические вещества объединяют в
гомологические ряды.
Гомологический ряд – ряд веществ,
расположенных в порядке возрастания
молекулярной массы, имеющих сходное
строение, свойства и отличающиеся друг от
друга на одну или несколько групп СН2.

19.

Гомологи
Гомологи – вещества, имеющие сходное
строение и свойства, отличающиеся между
собой на гомологическую разность CH2.
Общие формулы гомологических рядов:
СnН2n + 2 – алканы
СnН2n – алкены и циклоалканы
СnН2n -2 – алкадиены и алкины
СnН2n - 6 – арены

20.

Гомологический ряд метана
CH4 метан
C2H6 этан
C3H8 пропан
C4H10 бутан
C5H12 пентан
C6H14 гексан
C7H16 гептан
C8H18 октан
C9H20 нонан
C10H22 декан
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42
ундекан
додекан
тридекан
тетрадекан
пентадекан
гексадекан
гептадекан
октадекан
нонадекан
эйкозан

21. Общая формула гомологического ряда предельных углеводородов:

Тесты
Общая формула гомологического ряда
предельных углеводородов:
1) СnН2n –6
3) СnН2n – 2
2) СnН2n
4) СnН2n + 2

22. Общая формула гомологического ряда этиленовых углеводородов:

Тесты
Общая формула гомологического ряда
этиленовых углеводородов:
1) СnН2n –6
3) СnН2n – 2
2) СnН2n
4) СnН2n + 2

23. Общая формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов:

Тесты
Общая формула гомологического ряда
ацетиленовых углеводородов:
1) СnН2n –6
3) СnН2n – 2
2) СnН2n
4) СnН2n + 2

24. Общая формула углеводородов гомологического ряда бензола:

Тесты
Общая формула углеводородов
гомологического ряда бензола:
1) СnН2n –6
3) СnН2n – 2
2) СnН2n
4) СnН2n + 2

25. Одинаковые общие формулы имеют гомологические ряды:

Тесты
Одинаковые общие формулы имеют
гомологические ряды:
1) алканы и
циклоалканы
3) алкены и алкины
2) циклоалканы и
алкены
4) алкины и арены

26. Общая формула гомологического ряда углеводородов, к которому относится вещество СН2 = СН – СН = СН2:

Тесты
Общая формула гомологического ряда
углеводородов, к которому относится
вещество СН2 = СН – СН = СН2:
1) СnН2n –6
3) СnН2n – 2
2) СnН2n
4) СnН2n + 2

27. Формальльдегид и ацетальдегид – это:

Тесты
Формальльдегид и ацетальдегид – это:
1) гомологи
3) структурные
изомеры
2) геометрические
изомеры
4) одно и то же
вещество

28. Метилбензол и этилбензол – это:

Тесты
Метилбензол и этилбензол – это:
1) гомологи
3) геометрические
изомеры
2) структурные
изомеры
4) одно и то же
вещество

29. Энантиомеры - близнецы органического мира.

Изомерия
Энантиомеры близнецы
органического мира.

30.

Изомерия
зеркало
Cl Cl
H
H
C4H9Cl
Энантиомеры –
вещества,
относящиеся друг к
другу как предмет к
своему зеркальному
отображению.

31.

32.

Энантиомерия

33.

Энантиомерия

34.

Энантиомерия

35.

Энантиомерия

36.

СПАСИБО ЗА
ВАШЕ
ВНИМАНИЕ!