Теория химического строения Бутлерова. Второе положение теории Бутлерова. Изомерия. Структурная изомерия

1. ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИ КАФЕДРА ХИМИИ

Теория химического строения
А. М. Бутлерова. Часть II. Раздел 1
1. Второе положение теории
А. М. Бутлерова. Изомерия. Структурная
изомерия.
Составитель: доктор биологических наук, профессор,
зав. кафедрой химии
Степанова Ирина Петровна

2.

Второе положения теории
А. М. Бутлерова
Реакционная способность вещества, т.е.
его свойства, зависят не только от
качественного и количественного состава
молекулы, но и от порядка связи между
атомами
и
их
пространственного
расположения.
Это положение является ключом к объяснению
явления изомерии.

3.

Изомерия (от греч. isos - равный)
Для биоорганической и биологической
химии изомерия
является причиной
разной биологической активности. То
есть только определенные изомеры
проявляют биологическую активность,
которая может исчезнуть в процессе
изомеризации,
что
вызывает
патологические изменения в организме
человека.

4. Изомерия

Изомеры — это вещества, имеющие
одинаковый качественный и количественный
состав, но различное химическое строение
(структурная
изомерия)
или
разное
расположение
атомов
в
пространстве
(стереоизомерия).

5.

Изомерия

6.

Изомерия
Структурная
Пространственная
(стерео)

7. Структурная изомерия

Структурные изомеры отличаются друг от друга
химическим строением и, следовательно,
обладают разными физическими и химическими
свойствами.
Различают виды структурной изомерии:
• Изомерия углеродного скелета
• Изомерия положения кратной связи
• Изомерия положения функциональных групп
• Изомерия функциональной принадлежности
(межклассовая изомерия)

8.

Изомерия
Алканы: пропан (CH3CH2CH3)
H H
H C C H
H H
H
C H
H
этан
C2H6 или
CH3CH3
Структурных
изомеров нет

9.

Изомерия
Алканы: пропан CH3CH2CH3
H H H
H C C C H
H H H
пропан (C3H8)
Структурных
изомеров нет

10.

Изомерия
Алканы: CH3CH2CH3
H H H
H C C C H
H H H
пропан (C3H8)
Структурных
изомеров нет

11.

Изомерия
Бутан = C4H10, CH3CH2CH2CH3
H
C H H
H
C H
или
H
H H H
H C C C H
H H H
пропан (C3H8)

12.

Изомерия
Бутан = C4H10, CH3CH2CH2CH3
H H H H
H C C C C H
H H H H
H H H
H C C C H
H H H
пропан
(C3H8)
бутан (C4H10)
H
H C H
H
H
H C C C H
H H H
изобутан (C4H10)

13.

Бутан = C4H10, CH3CH2CH2CH3
H H H H
H C C C C H
H H H H
H HH H
H
H
HH H H

14.

Изомерия
Бутан = C4H10, CH3CH2CH2CH3

15. Изомерия углеродного скелета

Изомеры
отличаются типом
углеродного
скелета.
Обусловлена
способностью
Чем
отличаются
атома
углерода
формулы
образовывать
изомеров?
разного рода цепи.
С4Н10
С4Н10

16. Порядок определения изомеров углеродного скелета

С5Н12
С4Н10
3
2
1
СН3
С4Н10
СН
СН 3
1
СН 3
С4Н10
2
3

17.

Построение формул изомеров углеродного
скелета
Изомерия углеродного скелета

18. Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета
C5H12
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH2 CH3
CH3
н-пентан
2-метилбутан (изопентан)
2,2-диметилпропан

19. Укажите число структурных изомеров гексана:

Тесты
Укажите число структурных изомеров
гексана:
1) 2
3) 4
2) 3
4) 5

20. Число изомерных нециклических карбоновых кислот, соответствующих формуле С5Н10О2

Тесты
Число изомерных нециклических карбоновых
кислот, соответствующих формуле С5Н10О2
1) 2
3) 4
2) 3
4) 5

21. Число сложных эфиров состава C4H8O2

Тесты
Число сложных эфиров состава C4H8O2
1) 3
3) 2
2) 4
4) 5

22. Изомерия положения кратной связи

1
2
3
С4Н8
4
1
С4Н8
2
3
4
Изомеры отличаются положением кратной
Чем
отличаются
формулы
изомеров?
связи;
Будут
ли эти вещества
изомерами?
Обусловлена способностью атома углерода
образовывать разные типы связей.

23. Структурная изомерия

Изомерия положения кратной связи
С4Н8
CH2=CHCH2CH3
бутен-1
бутен-2

24. Структурная изомерия

C6H12
CH
CH2
CH2
CH2
гексен-1
CH
CH3
CH2
CH3
гексен-2
CH2
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
гексен-3
CH
CH
CH3
CH2

25. Изомерия положения функциональной группы

4
3
С4Н10О2N
2
1
4
3
2
1
С4Н10О2N
Изомеры отличаются положением
функциональной
группы.
Чем отличаются
формулы
изомеров?
Будут ли эти вещества изомерами?

26. Структурная изомерия

Изомерия положения функциональных
групп:
бутанол-1

27. Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия:

Тесты
Для предельных одноатомных спиртов
характерна изомерия:
1) углеродного
3) углеродного
скелета и
скелета и положения
функциональной
геометрическая
группы
2) геометрическая
и положения
функциональной
группы
4) количества
функциональных
групп в молекуле

28. Межклассовая изомерия

Алкены изомерны циклоалканам:
С4Н8
алкен
С4Н8
циклоалкан
Изомеры относятся к разным классам
соединений.

29. Межклассовая изомерия

Алкадиены изомерны алкинам:
С5Н10
H2C CH CH CH CH3
пентадиен-1,3
алкадиен
С5Н10
HC C CH2 CH2 CH3
пентин-1
алкин

30.

Межклассовая изомерия
Спирты изомерны простым эфирам.
Этиловый спирт
С2Н6О
Н Н
l l
Н – С – С – О –Н
l l
Н Н
С2Н6О
Диметиловый
Н
Нэфир
l
l
Н–С–О–С–Н
l
l
Н
Н
жидкость, tкип = 780
газ, tкип = -240
растворим в воде
не растворим в воде
реагирует с Na
не реагирует с Na

31.

Межклассовая изомерия
Карбоновые кислоты изомерны сложным
эфирам:

32. Число изомерных соединений С3Н8О алифатического строения равно

Тесты
Число изомерных соединений С3Н8О
алифатического строения равно
1) 3
3) 4
2) 5
4) 6

33. Изомерами являются:

Тесты
Изомерами являются:
1) формальдегид и
3) муравьиная и
муравьиная кислота уксусная кислоты
2) этанол и
уксусная кислота
4) этанол и
диметиловый эфир

34. Изомерами являются:

Тесты
Изомерами являются:
1) алканы и
циклоалканы
3) алкены и алкины
2) циклоалканы и
алкены
4) алкины и арены

35. Изомерами являются:

Тесты
Изомерами являются:
1) этилацетат и
масляная кислота
3) масляная и
уксусная кислоты
2) этанол и
уксусная кислота
4) диметиловый
эфир и этилацетат

36. Изомерами являются:

Тесты
Изомерами являются:
1) хлорэтан и
дихлорэтан
2) бутен-1 и бутин-1
3) 2,3диметилбутен-1 и
2,3-диметилбутан
4) 2,3диметилбутен-1 и
метилциклопентан

37. Изомерами являются:

Тесты
Изомерами являются:
1) гексан и
циклогексан
2) муравьиная и
уксусная кислоты
3) бутадиен-1,3 и
бутин-2
4) 4) этанол и
метанол

38. Изомером бутанола является:

Тесты
Изомером бутанола является:
1)
СН3СН2СН2СН2СН2ОН
2) C3H7OCH3
3) C3H7OH
4)
CH3C(CH3)2CH2OH

39.

СПАСИБО ЗА
ВАШЕ
ВНИМАНИЕ!