Консультация. Дисциплина «Биоорганическая химия»

1.

ОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
КАФЕДРА ХИМИИ
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
КОНСУЛЬТАЦИЯ
Дисциплина «БИООРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ»
Лектор: Ирина Петровна Степанова, доктор биологических наук,
профессор, зав. кафедрой химии

2.

Результаты экзамена следует узнавать
на следующий день после экзамена с
14:00 в лаборантской кафедры химии.

3.

Критерии оценки
экзаменационной работы

4.

Номер
задания
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Оценка в баллах
2
4
4
10
4
4
4
6
6
6
Итого: 50 баллов (100%)

5.

Оценка
«5» (отлично)
Итого (сумма
баллов)
41 – 50 (81-100%)
«4» (хорошо)
31 – 40 (61-80%)
«3» (удовлетворительно)
20 – 30 (40-60%)
«2» (неудовлетворительно) менее 20 (менее
40%)

6.

Образец билета

7.

1. Назовите по заместительной
номенклатуре следующие соединения:
CH2
CH3 CH2 C
CH2 CH3
CH2 C
CH3
CH3

8.

1. Назовите по заместительной
номенклатуре следующие соединения:
CH2
CH3 CH2 C
CH2 CH3
CH2 C
CH3
CH3

9.

1. Назовите по заместительной
номенклатуре следующие соединения:
CH2
этил
CH2 CH3
1
CH3 CH2 C
2
5
CH2 C
3
4
CH3
6
CH3
метил
метил

10.

1. Назовите по заместительной
номенклатуре следующие соединения:
CH2
этил
CH2 CH3
1
CH3 CH2 C
2
5
CH2 C
3
4
CH3
6
CH3
метил
метил
4,4-диметил-2-этилгексен-1

11.

1
2
3
4
H3C
C
C
CH CH2 CH2 CH3
5CH
2
6 CH
2
7 CH
2
8 CH
3
4-пропилоктин-2

12.

CH3—CH=CH—COOH
бутен-2-овая кислота
CH3CH(CH2CH3)CH=CHCHO
4-метилгексен-2-аль

13.

CH3C(CH3)2COCH3
3,3-диметилбутанон-2
CH3C(CH3)2CHNH2CH3
3,3-диметилбутанамин-2

14.

2. Напишите формулы энантиомеров глюкозы,
сравните их свойства.
CHO
H
HO
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH2OH
D-глюкоза
[ ] =
CHO
+52.5o
CH2OH
L-глюкоза
-52.5o
Энантиомеры имеют одинаковые физические и
химические свойства, но разное физиологическое
действие.

15.

3. Сравните кислотные свойства этантиола и
этанола. Ответ подтвердите значениями рКа
данных протолитов.
Формулы и названия веществ
рКа
С2Н5SH
этантиол
10,5
С2Н5OH
этанол
30
Чем меньше значение рКа, тем сильнее
кислота.
Сила кислоты определяется
стабильностью аниона, образовавшегося
при диссоциации этой кислоты.
Этантиол более сильная кислота, чем
этанол.

16.

На стабильность аниона оказывает
влияние
поляризуемость
элемента
в
кислотном центре.
Благодаря большему радиусу и более
высокой поляризуемости атома серы,
отрицательный заряд в анионе СН3–СН2–S(меркаптид-ион) делокализован в большем
объёме, чем в алкоксид-ионе СН3–СН2–О-.
Это
обусловливает
более
высокую
стабильность меркаптид-иона по сравнению
с алкоксид-ионом.
Этантиол
является
более
сильной
кислотой, чем этанол.

17.

4. Напишите уравнения реакций, назовите
реагенты и продукты по заместительной
номенклатуре:
а) образования ацетилсалициловой кислоты
COOH
COOH
OH
+
CH 3
CH 3
C
O
O
C
O
O
C
O
CH 3
+
CH 3COOH

18.

б) кротоновой конденсации этаналя
O
CH3 C
H
H
+
O
CH2 C
t
H
OH
OH
H3C CH CH2 C
O
O
H3C CH CH
C
H
кротоновый альдегид
O
H

19.

в) получения этилацетата
H2SO4
O
CH3 C
O H +
O
CH3 C
H O C2H5
O C2H5 +
H O H

20.

г) взаимодействия этаналя и метанола
OH
O
H3C C
H
+ HO
HCl
CH3
-H2O
H3C C H
O CH3
В избытке спирта полуацетали превращаются
в ацетали:
OH
H3C C
HCl
H
+
O CH3
HO CH3
O CH3
H3C C
H
O CH3
+
H2O

21.

д) образования лактата кальция
H3C CH COOH
+
Ca(OH)2
OH
молочная кислота
H3C CH COO Ca
OH
2
лактат кальция
+
2 H2O

22.

H2N
5. Покажите лактим-лактамную и
прототропную таутомерию гуанина.
O
OH
N
N
N
N
H
H
N
N
H2N
O
H
N
N
N
N
H
H2N
H
N
N

23.

6. Напишите проекционные формулы
моносахаридов по Хеуорсу: б) ,D-фруктофуранозы
CH2OH O
H
CH2OH
HO
H
OH
OH
C O
HO C H
CH2OH
H
α-Dфруктофураноза
-D-Fructofuranosa
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructosa
Dфруктоза
CH2OH O
H
OH
HO
H
CH2OH
OH
H
β-Dфруктофураноза
-D-Fructofuranosa

24.

б) ,D-маннопиранозы, в) α-D-галактопиранозы
CH2OH
CH2OH
O
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
α-D-маннопираноза
D-Manosa
( -D-Manopiranosa)
OH
H
H
H
OH
H
H
OH
OH
α-D-галактопираноза
D-Galactosa
( -D-Galactopiranosa)

25.

Напишите реакцию Троммера.
O
O
HO
HC
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H2C OH
Д-глюкоза
D
+
2Cu(OH) 2
t°
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH +
H
C
OH
2CuOH
Cu2O
H2C OH
DDД-глюконовая кислота
+
HOH
HOH

26.

7. Напишите уравнение реакции гидролиза
лактозы.
CH2OH
HO
CH2OH
O
H
H
OH H
H
O
O H
H
OH H
H
H
OH
CH2OH
+
OH
H
HO
OH
H2O
CH2OH
O H
H
OH H
H
+
OH
H
H
OH
O H
H
OH H
HO
OH
H
OH

27.

8. Напишите уравнение реакции образования
в процессе трансаминирования
аспарагиновой кислоты и пировиноградной
кислоты.

28.

Покажите строение трипептида гли-лиз-тир,
определите область значений рН, в которой
находится рJ пептида.
метиновый мостик
O
H
O
H
NH2 CH2 C
N
CH C
N
CH2
N-конец
CH
CH2
С-конец
CH2
CH2
CH2
NH2
OH
Глицил-лизил-тирозин
pI 7
COOH

29.

9. Покажите строение галактоцереброзида
на основе церамида лигноцериновой
кислоты.
H2C OH
O
HO
OH
O
OH
CH2 CH
HN
OH
CH
C
O
CH
C23H47
CH (CH2)12 CH3

30.

10. Соедините посредством фосфодиэфирной
связи нуклеотиды ТMP, dGMP и dAMP.
Укажите функциональные окончания
тринуклеотида.
O
H3C
N
O
O
P
N
O
CH2
OH
Т
O
O
O
H
H
H
N
H
O
O
H
P
H
O
N
CH2
OH
NH2
H
H
H
O
P
G
NH2
N
O
H
O
N
H
N
N
H
O
CH2
OH
H
H
N
O
H
H
O
H
N
А

31.

СПАСИБО ЗА
ВАШЕ ВНИМАНИЕ!