Омский государственный медицинский университет. Кафедра химии. Консультация. Дисциплина «Биоорганическая химия"

1.

ОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
КАФЕДРА ХИМИИ
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
КОНСУЛЬТАЦИЯ
Дисциплина «БИООРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ»
Лектор: Ирина Петровна Степанова, доктор биологических наук,
профессор, зав. кафедрой химии

2.

Результаты экзамена следует узнавать
на следующий день после экзамена с
14:00 в лаборантской кафедры химии.

3.

Критерии оценки
экзаменационной работы

4.

Номер
задания
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Оценка в баллах
2
4
4
10
4
4
4
6
6
6
Итого: 50 баллов (100%)

5.

Оценка
«5» (отлично)
Итого (сумма
баллов)
41 – 50 (81-100%)
«4» (хорошо)
31 – 40 (61-80%)
«3» (удовлетворительно)
20 – 30 (40-60%)
«2» (неудовлетворительно) менее 20 (менее
40%)

6.

Образец билета

7.

1. Назовите по заместительной
номенклатуре следующие соединения:
H2C CH CH CH CH3
H2C CH C
CH2
CH3
пентадиен-1,3
2-метилбутадиен-1,3

8.

CH3—CH=CH—CHO
бутен-2-аль
(CH3) 2C(CH2CH3)CH=CHCOOH
4,4-диметилгексен-2-овая кислота

9.

2. Напишите формулы π-диастереомеров
бутендиовой кислоты, сравните их свойства.
НООС-СН=СН-СООН
HOOC
COOH
HOOC
C C
C C
H
H
H
малеиновая кислота
(цис-бутендиовая
кислота)
H
COOH
фумаровая кислота
(транс-бутендиовая
кислота)
π-диастереомеры имеют разные физические и
химические свойства и физиологическое
действие.

10.

3. Изобразите электронные эффекты
заместителей в молекулах фенола и
бензальдегида
-OH: +M >> -I, ЭД

11.

H
O
-CHO: -I, -M, ЭА
C
-
бензальдегид

12.

4. Напишите уравнения реакций, назовите
реагенты и продукты по заместительной
номенклатуре:
а) внутримолекулярная дегидратация
бутанола-2
1
2
H2C HC
H
3
4
CH CH3
OH H
H2SO4
-H2O
H3C HC
CH CH3
бутен-2

13. б) декарбоксилирование глутаровой кислоты in vivo

COOH
CH2
CH2
COOH
F
-CO2
CH2
CH2
CH2
CH3
COOH
глутаровая кислота
масляная кислота

14.

в) получения этилацетата
H2SO4
O
CH3 C
O H +
O
CH3 C
H O C2H5
O C2H5 +
H O H

15.

г) образование полуацеталя при
взаимодействии ацетальдегида и метилового
спирта
OH
O
H3C C
H
+ HO
HCl
CH3
-H2O
H3C C H
O CH3
1-метоксиэтанол-1

16.

д) окисление β-гидроксимасляной кислоты
COOH
CH2
H C OH
CH3
+ НАД+
- НАД ·H, - H+
β-гидроксимасляная
кислота
COOH
CH2
C =O
CH3
ацетоуксусная кислота

17.

В норме:
H3C C CH2 COOH + H2O
O
2 H3C COOH
уксусная кислота
При патологии:
H3C C CH2 COOH
O
F
H3C C CH3 + CO2
O
ацетон

18.

5. Покажите лактим-лактамную таутомерию
урацила.

19.

6. Покажите таутомерные формы глюкозы
CH2OH
CH2OH
H
32%
H
OH
OH
H
CH2OH
68%
OH
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
O OH
H
HO
H
H
CHO
H
-D-глюкопираноза
OH
-D-глюкопираноза
H
O
OH
H
OH
H
H
HO
H
HO
O H
H
H
OH
H
OH
-D-глюкофураноза
CH2OH
HO
H
OH
O
0,02%
OH
H
H
H
H
OH
-D-глюкофураноза

20.

Химические свойства
Напишите схему реакции образования
метил-β-D-глюкопиранозида
H2C OH
H2C OH
O
O
OH
+
OH
OH
O
F
HO
CH3
-H2O
OH
OH
OH
,D-глюкопираноза
OH
Метил- -D-глюкопиранозид
CH3

21.

7. Напишите уравнение реакции образования
мальтобионовой кислоты
CH2OH
H
O
H
OH
CH2OH
CH2OH
H
H
H
HO
OH
H
OH
H
OH
H
OH
мальтоза
H
C
O
H
O
Cu(OH)2
H
-Cu2O
O
H
OH
CH2OH
H
H
H
HO
OH
H
OH
H
H
OH
C
O
H
OH
O
OH
мальтобионовая кислота

22.

8. Напишите уравнение реакции окислительного
дезаминирования L-аланина

23.

Напишите схему образования ТреонилФенилаланил-Тирозина, определите область
значений рН, в которой находится рJ пептида
H
O
NH2 CH
CH3 CH
H
C
N
OH
H
O
H
CH C
CH2
N
OH
CH
COOH
-H2O
CH2
OH
Треонин
Фенилаланин
NH2 CH
CH3 CH
O
H
O
H
C
N
CH C
N
CH2
OH
Тирозин
CH
COOH
CH2
OH
pI ˂ 7
OH

24. Установите направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с pH 9

Если pH меньше pI, пептид имеет
положительный заряд и движется к
катоду.
Если pH больше pI, пептид имеет
отрицательный заряд и движется к аноду.
Диполярные ионы не перемещаются в
электрическом поле.
При pH 9 данный трипептид заряжен
отрицательно, поэтому при электрофорезе
движется к аноду.

25.

9. Покажите строение L-фосфатидовой кислоты.
Структурным компонентом каких биологически
важных соединений она является. Покажите
строение коламинкефалина
Производными L-фосфатидовых кислот являются
глицерофосфолипиды.
O
O
R1 -остаток
непредельной
ВЖК
R1
C
H2C
O
O
CH
H2C
C
R2
O
O
L-Фосфатидовая
phosphatidate
кислота
P
O
O
R2-остаток
предельной
ВЖК

26.

Глицерофосфолипиды
H2C
H33C17 CO O
O
CH
H2C
C15H31
O
O
O
H
H
H
CO
P
-
O
+
CH2
CH2
N
коламинкефалин

27.

10. Напишите схему реакции образования
цитидиловой кислоты. Выделите 1N-гликозидную
и сложно-эфирную связь
NH2
NH2
N
N
O
HO
P
OH
OH
+
N
HO CH2
O
O
HO
+H2O
OH OH
цитидин
O
-Н2О
P
OH
N
O
CH2
O
OH OH
цитидиловая кислота
(цитидин-5`-фосфат)
O

28.

СПАСИБО ЗА
ВАШЕ ВНИМАНИЕ!