Similar presentations:
Оксифенилалифатические аминокислоты – психомоторные стимуляторы (метилдофа) и аминодибромфенилалкиламины
1. Министерство здравоохранения и социального развития Республики Казахстан Южно-Казахстанская государственная фармацевтическая
академияНа тему: Оксифенилалифатические аминокислоты –
психомоторные стимуляторы (метилдофа) и
аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид,
амброксола гидрохлорид).
Выполнила: Онлас Айзада
Группа: 405 А-ФР
Приняла: Махова Е.Г.
Шымкент 2017 год
2. План:
ВведениеПроизводные оксифенилалифатические
аминокислоты.
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение и условия хранения.
Аминодибромфенилалкиламины (бромгексина
гидрохлорид, амброксола гидрохлорид).
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение и условия хранения.
Заключение.
Список использованных источников.
3.
Производные оксифенилалифатическиеаминокислоты.
4.
Применяют метилдофу какгипотензивное (снижающее
артериальное давление) средство
при разных формах
гипертонической болезни
5.
Метилдофа - Methyldopa(-)-3-(3,4-диоксифенил)-2метилаланин
6.
ОписаниеМетилдофа
Белый или желтовато - белый мелкий
порошок без запаха.
7. Растворимость
МетилдофаВода
Мало растворим
Этанол
Эфир
Хлороформ
Практически не растворим
8. Физические константы
МетилдофаУдельное оптическое вращение от -25 до -28
( 2% раствор в хлороводородной кислоте )
УФ - Спектр
ИК - Спектр
9. Получение метилдофы
Метилдопу синтезируют из (м-метокси-п-гидроксифенил)ацетоначерез соответствующий гидантоин с последующим разделением
оптических изомеров и гидролизом:
10. Химические свойства и методы анализа
ИдентификацияИК – спектр
УФ – спектр
ТСХ
Физические константы
Функциональный анализ
11. Идентификация
Подлинность препаратов проводят с применениемИК- и УФ-спектроскопии.
12. Реакция замещения с 4-нитробензоилхлоридом:
Данная реакция является групповой для производныхарилалкиламинов. При взаимодействии с
4-иитробензолхлоридом метилдофы появляется оранжевое
окрашивание.
13.
Метилдофа благодаря наличию вмолекуле фенольного гидроксила дает
положительную реакцию с хлоридом
железа (III). Появляется зеленое
окрашивание, переходящее в синефиолетовое после добавления
небольшого количества
гексаметилентетрамина.
Если вместо него добавить избыток
раствора аммиака, окраска изменяется в
пурпурную, а от избытка гидроксида
натрия (5 М) — в красную.
14.
Для идентификации метилдофы егодобавляют к 1 %-ному раствору нитрита
натрия, подкисленного хлороводородной
кислотой. Появляется желто-оранжевое
окрашивание, переходящее при
добавлении раствора гидроксида натрия
в темно-красное.
15.
При испытании на чистоту метилдофуконтролируют методом ТСХ на
наличие примеси
метоксифенилпроизводного
(исходный продукт синтеза).
16. Количественное определение
Количественно определяют метилдопу методомневодного титрования, используя в качестве
растворителя смесь ледяной уксусной кислоты. В
качестве титранта в используют хлорную кислоту.
17. Хранение:
Хранят метилдопу по списку Б в плотноукупоренной таре, предохраняющей от действия
света.
Применение
Метилдопу назначают в качестве гипотензивного
средства. Принимают внутрь по 0.25-0,5 г в сутки,
постепенно повышая суточную дозу до 2,0 г.
18. Аминодибромфенилалкиламины
К этой группе относятся лекарственные вещества,производные фенилалкиламина (I) — бромгексина
гидрохлорид и амброксола гидрохлорид с общей
формулой (II).
19. Бромгексина гидрохлорид Bromhexini hydrochloridum
* HCIN-(2-амино-3,5-дибромбензил)-Nметилциклогексанамина гидрохлорид
20. Амброксола гидрохлорид Ambroxoli hydrochloridum
Транс-4-[(2-амино-3,5-дибромбензил)амино]циклогексанола гидрохлорид.
21. Описание
Бромгексина гидрохлоридКристаллический порошок белого или почти белого
цвета.
Проявляет полиморфизм.
Амброксола гидрохлорид
Кристаллический порошок белого или желтоватого
цвета.
22. Растворимость
Бромгексина гидрохлоридВода
Очень мало растворим
Спирт 96%
Мало растворим
Метиленхлорид
Амброксола гидрохлорид
Вода
Умеренно растворим
Метанол
Растворим
Метиленхлорид
Практически не растворим
23. Химические свойства и методы анализа
ИдентификацияИК – спектр
УФ – спектр
ТСХ
Физические константы
Функциональный анализ
24. Получение
Анологично получают амброксол, который отличаетсяот бромгексина отсутствием метильной группы при
атоме азота боковой цепи и наличием гидроксильной
группы в пара-положении гексильного ядра.
25. Идентификация
Подлинностьаминодибромфенилалкиламинов
устанавливают по УФ-спектрам
поглощения. Бромгексина гидрохлорид
имеет максимумы светопоглощения
при 240 и 315 нм (растворитель —
этанол), а амброксола гидрохлорид —
при 245 и 307 нм (0,1 М раствор
хлороводородной кислоты).
26. Наличие атома брома в бромгексина гидрохлориде устанавливают, разрушая до бромида натрия органическую часть молекулы кипячением
в 30%-номрастворе гидроксида натрия. После охлаждения
подкисляют разведённой серной кислотой, прибавляют
5%-ный раствор хлорамина и тетрахлорметан, слой
которого окрашивается в оранжево-жёлтый цвет:
27. Наличие в молекуле первичной ароматической аминогруппы обусловливает положительную реакцию образования азокрасителя с
использованием различныхазосоставляющих,
например,
b-нафтола:
28. Хранение
Список Б. В сухом, защищенном от света месте.Применение
Бромгексина гидрохлорид и амброксола гидрохлорид являются
муколитическими средствами, стимулирующими образование
сурфактанта
(антиателектазного
фактора),
облегчающего
выделение
мокроты.
Оказывают
секретолитическое,
отхаркивающее и слабое противокашлевое действие. Выпускают
в виде таблеток и драже бромгексина гидрохлорид по 0,008 г,
амброксола гидрохлорид по 0,03 г; сиропа, микстур. Амброксола
гидрохлорид применяют также в виде раствора для ингаляций.
29. Список использованных источников:
Арыстанова Т.А. Общая фармацевтическаяхимия/Учебное пособие.-Шымкент.-2008.-157 с.
Арзамасцев А.П.. Фармацевтическая химия: учебное
пособие, 3-е изд., испр.-М.:ГЭОТАР-Медиа.-2006.-640 с.
Анализ лекарственных смесей / Арзамасцев А.П.,
Печенников В.М., Родионова Г.М. и др.-М.: Компания
Спутник +.-2000.-275 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное
пособие, 4-е изд., перераб. и доп.-М.: МЕДпрессинформ.-2007.-624с.
Руководство к лабораторным занятиям по
фармацевтической химии: Аксенова Э.Н., Андрианова
О.П., Арзамасцев А.П. и др.- М.: Медицина.- 2001.- 384 с.