14. Эфиры, жиры

1.

2.

Сложные эфиры - производные карбоновых кислот, в
которых атомы водорода гидроксильных групп –ОН
замещены на углеводородные радикалы R.

3.

Номенклатура сложных эфиров
1 вариант – короткое название:
Название углеводородного радикала остатка спирта + название
кислотного остатка
2 вариант – длинное (полное) название:
Название углеводородного радикала (+ -овый) остатка спирта + эфир +
название кислоты

4.

Изомерия сложных эфиров
1) Углеродного скелета
2) Положения сложноэфирной группы
3) Межкласcовая с карбоновыми кислотами

5.

Физические свойства
Сложные эфиры низших карбоновых кислот — летучие
малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости.
Многие из них имеют приятный запах, например, бутилацетат имеет
грушевый запах.
Как правило, сложные эфиры кипят при более низкой температуре,
чем соответствующие карбоновые кислоты, так как между молекулами
сложных эфиров не образуются водородные связи.
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и спиртов
представляют собой нерастворимые в воде воскообразные вещества
без запаха. Хорошо растворяются в органических растворителях

6.

7.

8.

Химические свойства сложных эфиров
1) Гидролиз
а) кислотный
Протекает обратимо, кислота и спирт вновь реагируют с образованием сложного эфира.
б) щелочной
Протекает необратимо, кислота нейтрализуется щёлочью
и превращается в соль, которая не реагирует со спиртом.

9.

Химические свойства сложных эфиров
2) Гидрирование
Приводит к образованию двух спиртов, из которых один содержит столько же
атомов углерода, сколько их было в исходной кислоте, а второй — сколько их
было в исходном спирте:
3) Горение

10.

Способы получения сложных эфиров
1) Реакция этерификации:

11.

Способы получения сложных эфиров
1) Реакция этерификации:

12.

Способы получения сложных эфиров
2) Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогеналканов:
3) Взаимодействие хлорангидридов карбоновых кислот и
алкоголятов

13.

Способы получения сложных эфиров
4) Действие спиртов на ангидриды кислот:

14.

15.

16.

Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта
глицерина и высших карбоновых кислот.

17.

Животные жиры — твёрдые (исключение — рыбий жир). Образованы
остатками высших предельных карбоновых кислот.
Растительные жиры (масла) — жидкие (исключение - кокосовое масло).
Образованы остатками высших непредельных карбоновых кислот.

18.

Номенклатура жиров
1) Если жир образован остатками одной кислоты:
В чистом виде тристеарин —
твёрдое вещество белого
цвета
2) Если жир образован остатками разных кислот:

19.

Номенклатура жиров

20.

Физические свойства жиров
Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества,
легче воды; в воде не растворяются, но
растворяются в органических растворителях
(бензине, бензоле и других)

21.

Химические свойства жиров
1) Гидролиз
а) водный
б) щелочной (омыление)

22.

Химические свойства жиров
1) Гидролиз
в) ферментативный гидролиз

23.

Химические свойства жиров
1) Реакции присоединения
Жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот, могут вступать в реакции
присоединения (гидрирование, галогенирование и т. д.).

24.

Химические свойства жиров
1) Реакции присоединения
Жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот, могут вступать в реакции
присоединения (гидрирование, галогенирование и т. д.).
Произойдет обесцвечивание
бромной воды!!!

25.

Химические свойства жиров
3) Реакции окисления и полимеризации
Жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот,
под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.
4) Горение
Происходит образование воды и углекислого газа.

26.

Получение жиров
Жиры образуются по реакции этерификации между выс
шей кислотой и глицерином:

27.

Мыла - натриевые и калиевые соли высших предельных
карбоновых кислот.
Натриевые соли составляют основу твёрдых мыл, калиевые соли — жидких
мыл.
Получают мыла с помощью щелочного гидролиза жиров.

28.

Моющее действие мыл в жёсткой воде сильно
падает вследствие образования нерастворимых
кальциевых и магниевых
солей:
Растворение мыл в воде сопровождается
частичным гидролизом, в результате которого
среда раствора становится
щелочной: