Сложные эфиры. Жиры

1.

Сложные эфиры.
Жиры
Преподаватель Юридического колледжа
Валентина Владимировна Киреева

2.

РЕМОНТ
Реакция этерификации - реакция
между спиртами и кислотами, в
результате которой образуются
сложные эфиры и выделяется вода

3.

РЕМОНТ
Сложные
эфиры
производные
карбоновых
кислот,
в молекулах которых
группа -ОН (в карбоксильной
группе) замещена на спиртовый
остаток – O-R
Общая формула

4.

РЕМОНТ
Номенклатура
К названию радикала спирта добавляется
суффикс
«-овый», затем вставляется
слово «эфир» и указывается название
кислоты:
CH3COOC4H9 - бутиловый эфир
уксусной кислоты

5.

РЕМОНТ
Закончить реакцию, назвать
полученные вещества
С4Н9СООН + С2Н5ОН →
С4Н9СООС2Н5 + Н2О
Этиловый эфир валерьяновой кислоты

6.

РЕМОНТ
Классификация
•Фруктовые - число атомов С
не больше 6-8.
•Цветочные – в образовании
сложного эфира участвует
ароматический спирт

7.

РЕМОНТ
Фруктовые и цветочные эфиры
СН3СООС4Н9
Бутилацетат
грушевый
С3Н7СООСН3
Метиловый эфир масляной
яблочный
кислоты
С3Н7СООС2Н5
Этиловый эфир масляной
кислоты
С4Н9СООС2Н5
Этиловый эфир
малиновый
изовалериановой кислоты
С4Н9СООС5Н11
Изоамиловый эфир
банановый
изовалериановой кислоты
СН3СООСН2С6Н5
Бензилацетат
жасминовый
С6Н5СООСН2С6Н5
Бензилбензоат
цветочный
ананасовый

8.

РЕМОНТ
Воска - эфиры с большим числом
атомов С.
Например, пчелиный воск
содержит сложный эфир
пальмитиновой кислоты
(С15Н31СООН) и
мирицилового спирта
(С30Н61ОН):
CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3

9.

РЕМОНТ
Жиры

10.

РЕМОНТ
Из истории:
В 1779 г шведский
химик Карл Вильгельм
Шееле, нагревая жиры
со щелочами, получил
«сладкое масло» глицерин

11.

РЕМОНТ
•В начале 19 века
французский химик
Мишель Эжен Шеврель
установил, что жиры при
гидролизе распадаются на
глицерин и ряд
органических кислот.

12.

РЕМОНТ
Жирные (высшие) кислоты
Предельные
кислоты
Непредельные кислоты
Масляная кислота
С3Н7 -СООН
Олеиновая кислота С17Н33СООН
(содержит одну двойную связь в радикале)
СН3-(СН2)7-СН = СН-(СН2)7-СООН
Пальмитиновая
кислота
С15Н31 - СООН
Линолевая кислота С17Н31СООН
(две двойные связи в радикале)
СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН
Стеариновая
кислота
С17Н35 - СООН
Линоленовая кислота С17Н29СООН
(три двойные связи в радикале)
СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

13.

РЕМОНТ
•В 1854 французский
химик Марселен
Бертло провел реакцию
этерификации, то есть
образования сложного
эфира между глицерином и
жирными кислотами и
таким образом впервые
синтезировал жир.

14.

РЕМОНТ
• Жиры
(триглицери́ды,триацилглицерины) –
сложные эфиры трёхатомного спирта
глицерина и высших карбоновых кислот
CH2-O-CO-R1
I
CH-О-CO-R2
I
CH2-O-CO-R3,
где R1, R2 и R3 —
радикалы жирных кислот.

15.

РЕМОНТ
Какая из приведенных структур
соответствует молекуле жира?
А
Б
В

16.

РЕМОНТ
Значение жиров:
• Строительная
• Энергетическая
• Запасающая
• Источник эндогенной воды
• Растворители для жирорастворимых
витаминов
• Защитная (теплорегуляция,
механическая защита органов)
• Плавучесть

17.

РЕМОНТ
Физические свойства жиров:
•Жиры не растворимы в воде, но
хорошо растворяются в органических
растворителях
•Плотность их меньше 1г/см3
•Низкие температуры плавления и
кипения.
•С увеличением длины радикала
Тпл. увеличивается.

18.

РЕМОНТ
Твердые жиры:
жиры животного происхождения
(кроме кокосового масла)
В составе преобладают
предельные кислоты (масляная,
пальмитиновая, стеариновая и
др.). Они могут долго храниться
на воздухе, не меняя своей
консистенции, и потому
называются «невысыхающими».

19.

РЕМОНТ
Жидкие жиры
– масла растительного
происхождения (кроме
рыбьего жира).
В составе преобладают
остатки непредельных
кислот (олеиновой и
линолевой)

20.

РЕМОНТ
Химические свойства
1. Гидролиз
А) водный - при обработке жиров
водяным паром при температуре
2000С под давлением происходит
расщепление жиров на глицерин и
жирные кислоты.
Б) кислотный - в присутствии
кислоты в качестве катализатора;

21.

РЕМОНТ
В) ферментативный – в организме
жиры гидролизуются под действием
ферментов – липаз.
г) щелочной (омыление) – реакция
Шевреля: при взаимодействии жиров со
щелочами образуются глицерин и
молекулы мыла

22.

РЕМОНТ
2.
Реакция
гидрирования
(гидрогенизации)
–
присоединение
водорода.
Продукт гидрогенизации масел —
твердый
жир
(искусственное
сало, саломас).
Маргарин
состоит
из
смеси
гидрогенизированных
растительных
масел, животных жиров, молока и
вкусовых добавок

23.

РЕМОНТ
3 . Реакции окисления и
полимеризации (для жидких жиров)
Жиры, содержащие остатки
ненасыщенных кислот, под действием
кислорода воздуха или микроорганизмов
окисляются (прогоркают) и
полимеризуются, приобретая
неприятный запах и вкус.

24.

РЕМОНТ
4 . Присоединение галогенов жидкими
жирами
Растительные масла обесцвечивают
бромною воду.

25.

РЕМОНТ
Получение жиров:
Этерификация
Сепарирование
Вытапливание
Гидрирование
Прессование

26.

РЕМОНТ
В медицине
Применение
в пищу
Производство
мыла
Жиры
Производство
свечей
Корм для
животных
В
Производство Производство
красок, олифы
парфюмерии
глицерина

27.

РЕМОНТ
Мыла
–
соли
щелочных
металлов высших карбоновых кислот.
Жидкие мыла – калийные соли
C17H35COOК
Твердые мыла – натриевые соли
C17H35COONa

28.

Значение
• Хозяйственное — для стирки тканей
• Туалетное — для мытья тела, волос, и для бритья.
• Медицинское (дегтярное, борное, карболовое) —
содержит дезинфицирующие вещества.
• Средство защиты растений от болезней и
вредителей (зеленое мыло)
• В технике широко применяется кальциевое и
литиевое мыло, в качестве загустителя смазок.
Смазка солидол представляет собой нефтяное
масло, загущенное кальциевым мылом, а литол —
литиевым мылом (литиевая соль стеариновой
кислоты)

29.

СПАСИБО ЗА
ВНИМАНИЕ!