423.46K

Category:

chemistry

общая характеристика азотсодержащих органических соединений 10 класс

1. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

2. КЛАССИФИКАЦИЯ

• КЛАССИФИКАЦИЯ
в эту группу соединений объединяют несколько
классов:
•Амины
•Амиды
•Имиды
•Аминокислоты
•Нитросоединения
•Нитрозосоединения
•Азосоединения
•Диазосоединения.
2

3. АМИНЫ

Амины могут быть рассмотрены как производные
аммиака.
H
.. N
H
H
Аминами называют органические соединения,
которые получают замещением атомов водорода в
аммиаке углеводородными радикалами.
3

4. КЛАССИФИКАЦИИ

o КЛАССИФИКАЦИИ
• В зависимости от количества атомов водорода в
молекуле аммиака замещенных углеводородными
радикалами амины делят на:
Первичные
H
.. N R'
H
Вторичные
Третичные
H
R'"
.. N R'
.. N R'
R"
R"
4

5.

• По типу радикалов амины делят на:
Предельные;
Непредельные;
Ароматические.
• По количеству аминогрупп амины
делят на:
Моноамины;
Диамины;
Полиамины.
5

6. НОМЕНКЛАТУРА

o НОМЕНКЛАТУРА
• Рациональная.
Название амина строят из двух слов: названия
углеводородных радикалов по радикальной
номенклатуре и слова «амин».
• Универсальная.
Употребляется для построения названий только
первичных аминов. В основе лежит название
углеводорода и приставка «амино-» перед которой
цифрой указывают положение аминогруппы.
Иногда вместо приставки используют суффикс
«амин».
6

7.

Первичные амины
H3C
H3C
H3C
Метиламин
Аминометан
Металомин
NH2
CH2
CH2
H3C
Этиламин
Аминоэтан
NH2
CH2
CH
Припиламин
1-аминопропан
NH2
Изопропиламин
2-аминопропан
Пропиламин-2
Втор.пропиламин
CH3
NH2
H3C
CH 2
CH 2
CH 2
NH2
Бутиламин
1-аминобутан
7

8.

H3C
CH
CH 2
CH3
Втор.бутиламин
2-аминобутан
CH2
NH2
Изобутиламин
2-метил-1-аминопропан
аминоизобутан
NH2
H3C
CH
CH3
CH3
H3C
C
Трет.бутиламин
2-метил-2-аминопропан
2-метилпропиламин-2
NH2
CH3
Вторичные амины
H3C
NH
CH3
H3C
NH
CH 2
Диметиламин
CH3
Метилэтиламин
8

9.

Третичные амины
H3C
H3C
H3C
CH3
N
Триметиламин
CH3
N
CH2
CH2
CH3
Диметилэтиламин
CH3
N
CH 2
CH 3
CH3
Метилдиэтиламин
9

10. ИЗОМЕРИЯ

o ИЗОМЕРИЯ
• Положения аминогрупп
• Структурная (углеродного скелета)
• Метамерия
H3C CH2 CH2
NH2
NH
CH 3
H3C
H3C
CH 2
N
CH3
CH 3
10

11. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

o ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Метиламин, диметиламин, триметиламин
представляют собой газы. Остальные низшие амины
– жидкости. Высшие амины – твердые вещества.
Амины обладают неприятным запахом
«селедочного рассола», который у низших выражен
ярче, а у высших – слабее (или отсутствует).
Низшие амины (первые представители)
довольно хорошо растворимы в воде (подобно
аммиаку), их растворы имеют основную реакцию
среды.
11

12. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

o СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
• В 1850 году немецкий ученый Гофман впервые
получил амин в результате химической реакции
взаимодействия галогенпроизводного
углеводорода с избытком аммиака
H3CCl + 2 NH3
H3C
NH2 + NH4Cl
Избыток аммиака нужен для получения чистого амина.
При недостатке аммиака всегда образуется смесь.
12

13.

H3C
H3C
H3C
NH2 + H3CCl
NH + H3CCl
NH3
изб.
NH3
изб.
H3C
H3C
H3C
H3C
N
NH + NH4Cl
CH 3 + NH4Cl
13

14.

• Наиболее биологически активными являются
первичные амины. Их получили разложением
амидов кислот (перегруппировка Гофмана).
O
H3C CH 2 C
+ NaOBr
NH
2
Амид пропионовой
H3C CH 2 NH2 + CO2 + NaBr
кислоты
NaOH + Br 2
Этот способ широко используется в лабораторной
практике.
14

15.

• В промышленности первичные амины
получают восстановлением нитросоединений и
нитрилов кислот.
H3C CH 2 NO2 + 3 H2
нитроэтан
H3C CH 2 C N + 2 H2
Нитрил пропионовой кислоты
H3C CH 2 NH2 + 2 H2O
этиламин
H3C CH 2 CH 2 NH2
пропиламин
15

16.

• Алкилирование спиртов
R OH + NH3
2R
R
R NH2 + H2O
OH + NH 3
OH + H 2 N
3R OH + NH3
R
R
NH
R
R
N
R
R + 2 H2O
NH
R + H2O
R + H2O
16

17.

Циклические амины получают аналогично.
HO
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH + NH3
N
H
NH3 +
N
O
17

18.

Очень активными алкилирующими агентами
являются эпоксиды
O
+ NH3
HO
CH 2 CH 2 NH2
моноэтаноламин
R NH2 + O
R
R
NH CH 2 CH 2 OH
NH CH 2 CH 2 OH + O
CH 2 CH 2 OH
R N
CH 2 CH 2 OH
18

19. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

oХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Взаимодействие с водой.
H3C NH2 + H2O
+
H3C NH3 OHГидроксид метиламмония
19