Потребность в углеводах, жирах, белке в питании, г/ут

1.

Потребность в углеводах, жирах, белке в питании, г/ут.
Потребность
Группа
Пол
в углеводах
в жирах
в белке
Работники, не
связанные с
физическим
трудом
М
410
87 (26) –
раст. жиры
92 (55) –
жив. белок
Ж
369
73 (22)
78 (47)
Работники
механизированного труда
М
478
94 (28)
95 (52)
Ж
437
79 (24)
80 (45)
Работники
тяжелого
немеханизированного труда
М
615
145 (43)
132 (66)
Студенты
М
450
106 (32)
113 (68)
Ж
383
90 (27
96 (58)

2.

3.

Классификация углеводов
Углеводы
Моносахариды
Олигосахариды
Простейшие углеводы,
не гидролизующиеся с
образованием более
простых углеводов
Гидролизующиеся с
образованием 2 – 10
молекул моносахаридов
альдозы
О
( С
)
Н
кетозы
(
С = О)
Обычно
уС–2
триозы,
тетрозы,
пентозы,
гексозы,
гептозы
дисахариды
(из двух
остат.)
восстанавливающие
мальтоза, лактоза,
целлобиоза…
Полисахариды
Высокомолекулярные
углеводы, гидролиз. с обр.
сотен и тысяч молекул
моносахаридов
гомополисахариды
(из ост. одного
моносах.)
крахмал, целлюлоза,
гликоген, декстраны
гетерополисахариды
(из ост. разн. моносах.)
хондроитинсульфат,
гиалуроновая к-та…
невосстанавливающие
сахароза…

4.

5.

Проекционная формула Фишера
О
С
О
С
Н
Н
ОH
Н
Н
HО
СH2ОН
СH2ОН
Д+
L
Энантиомеры
О
H
С
H
HО
H
H
О
H
С
ОH
H
ОH
ОH
HО
H
HО
HО
H
ОН
H
H
СH2ОН
СH2ОН
Д + -глюкоза
L -глюкоза
энантиомеры

6.

7.

Эпимерами называются диастереомеры, различающиеся
конфигурацией только одного углеродного атома
О
H
С
H
HО
HО 4
H
О
H
С
ОH
H
Н
ОH
СH2ОН
H
HО
H
H
Д
С
HО 2
HО
H
H
ОH
H
ОН
ОH
Д-глюкоза
эпимеры
H
Н
ОH
ОH
Д
СH2ОН
Д -галактоза
О
H
Д
Д-манноза
эпимеры
диастереомеры

8.

9.

Образование циклической структуры моносахаров
О
R1OH + R
С
AN
ОH
С
R
H
НO – С H
H
ОH
HО
H
H
ОH
H
над пл.
О
OR1
H
H 1 О
С
H
ОH
Н
HО
H
ОH
ОH
H
AN
под плоск.
СH2ОН
СH2ОН
-Д-глюкопираноза
Д-глюкоза
(оксоформа)
1
Н – С ОH
H
ОH
HО
H
H
ОH
H
над пл.
О
под плоск.
СH2ОН
-Д-глюкопираноза

10.

11.

HО
H
С
O
ОH
H
H
H
ОH
ОH
H
-Д-глюкофураноза
H
H
ОH
O
ОH
H
HО
H
H
ОH
H
ОН
ОH
СH2ОН
Д-глюкоза
(0,02 %)
СH2ОН
HО
О
H
СH2ОН
H
H
H
ОH
-Д-глюкофураноза
СH2ОН
O
H
ОH
ОH
H
H
ОH
H
ОH
-Д-глюкопираноза
= + 112о (36 %)
СH2ОН
O
H
ОH
ОH
H
H
ОH
ОH
H
-Д-глюкопираноза
= + 19о (64 %)
смеси таутомеров= + 52,5о

12.

13.

Химические свойства моносахаридов
1) Образование гликозидов.
СH2ОН
O
H
ОH
ОH
H
+ С2H5ОН
СH2ОН
O
НСl (сух)
СH2ОН
H
ОH
H
-Д-фруктофураноза
“О”-гликоз.
связь
H
ОС2Н5
ОH
+ H 2О
СH2ОН
ОH
H
этил- -Д-фуктофуранозид
Окончание – оза на - озид
СH2ОН
O
H
H
H
ОH H
ОСH3
ОH
H
ОH
+ H2О, Н+
СH2ОН
O
H
H
ОH H
ОH
H
Метил- -Д-глюкопиранозид
ОH
- и -аномеры
ОH
+ СH3ОН

14.

15.

2) Простые эфиры.
СH2ОC2H5
СH2ОН
H
ОH
O
H
ОH
ОH
H
H
O
H
H
+ 5С2H5I (KOH)
ОH
ОC2H5
ОC2H5 ОC2H5
H
-Д-маннопираноза
СH2ОC2H5
O
С2H5ОН
ОC2H5
H
этил-2, 3, 4, 6–тетраэтил -Д-маннопиранозид
гидролиз
+ H2О, Н+
H
H
H
ОC2H5
H
ОC2H5 ОC2H5
3
2
H
2, 3, 4, 6 –тетраэтилД-маннопираноза
ОH

16.

17.

3) Сложные эфиры.
1-фосфат -Д-глюкопираноза
О
СH2ОН
O
H
ОH
1,6-дифосфат -Д-фруктофураноза
H
О
НО Р ОСН2
СН2О Р ОН
O
ОН
ОH
H
H
ОH
ОРО3Н2
ОH
H H
ОH
HО ОH
H

18.

19.

Реакции окисления
а) получение «оновых» кислот (альдоновые, гликоновые)
мягкими окислителями Вг2 (aq)
О
H
HО
С
H
HО
HО
H
О
С
ОH
H
H
ОН
СH2ОН
Д-галактоза
+ Br2 (aq)
или
(HBrO)
H
HО
HО
H
ОH
H
H
ОН
СH2ОН
Галактоновая кислота
(или, например, манновая
кислота)

20.

21.

б) получение «аровых кислот» (гликаровые, сахарные)
О
H
HО
С
H
HО
H
H
О
С
ОH
H
ОH
ОН
СH2ОН
+ HNO3
(разб.)
H
HО
H
H
+ NO2 + Н2О
ОН
H
ОН
ОН
СООН
Д-глюкаровая кислота

22.

23.

в) получение «уроновых» кислот (гликуроновые к-ты).
1) «защита» альдегидной группы
СH2ОН
O
H
H
ОH H
ОH
H
6
+ С2H5ОН
ОH
НСl (сух)
ОН
ОH
О
С
HBrO
H
H
ОH
O
H
ОН
H
H
ОН
ОC2H5
HBrO
этил-Д-глюкопиранозид
СООН
ОH
O
O
H
ОC2H5
+ H2О, Н+
С2H5ОН
H
Уронов. входит в состав
полисахаридов (гепарин, хондроитин)
ОH
H
ОH
H
H
ОH
ОH
Д-глюкуроновая
кислота

24.

25.

Гексуроновые кислоты пентозы
Н
СООН
O
H
ОH
ОH
ОH
H
H
ОH
Д-глюкуроновая
кислота
СО2
соли Ме или
микроорганизмы
O
H
ОH
H
ОH
H
H
ОH
ОH
Д-ксилопираноза