Синтез органического вещества. Синтез дипиррометана с последующим получением фрагмента BODIPY на базе РУДН

1.

Проектная работа: «Синтез
органического вещества.
Синтез дипиррометана с
последующим получением
фрагмента BODIPY на базе
РУДН»
Выполнил ученик 10 «Б» класса Мхитарян Георгий
Консультант проекта: Доцент-исследователь кафедры органической
химии ФФМиЕН РУДН Зайцев Владимир Петрович аспирант
кафедры органической химии ФФМиЕН РУДН Ерохин Павел
Павлович

2.

Введение
Актуальность работы
Научная гипотеза
В октябре 2024 года мне предложили попробовать свои
Выдвинута гипотеза о том, что исходный альдегид,
силы в синтезе флуоресцентного красителя BODIPY,
ранее синтезированный на кафедре, может вступить в
который широко применяется в различных областях,
реакцию с пирролом и трифтороуксусной кислотой,
таких как аналитическая химия, биохимические
образуя дипиррометан, который, в свою очередь, будет
исследования in vitro и медицинская диагностика in vivo.
использован для получения флуоресцентного красителя
BODIPY.

3.

Глава 1. Теоретическая часть
Научное направление: химия и
молекулярная фотоника
дипиррометеновых красителей и
люминофоров
Химическое соединение
«BODIPY»
Данное научное направление
представляющего собой дифторидную
включает в себя исследования синтеза,
группу бора BF2, соединенную с
а также физико-химических свойств
дипиррометеновой группой C9H7N2.
BODIPY - это общее название для
химического соединения,
красителей и люминофоров на основе
дипиррометенов, в том числе их
взаимодействие с различными
элементами.
Структура химического соединения «BODIPY»
Ядро BODIPY практически плоское и симметричное, за исключением атомов фтора,
которые расположены перпендикулярно биссектрисе. Это объясняется наличием
формального отрицательного заряда на атоме бора и положительного заряда на
одном из атомов азота.

4.

Синтез химического соединения «BODIPY»
Дипиррометановые предшественники
Получение BODIPY
Дипиррометановые предшественники получают из
BODIPY и его производные получают путем реакции
производных пиррола, например, путем конденсации с
соответствующих дипиррометеновых производных с
ароматическим альдегидом в присутствии
комплексом трифторид-диэтилового эфира бора (BF3-
трифторуксусной кислоты.
(C2H5)2O) в присутствии триэтиламина или 1,8диазабициклоундека-7-ена (DBU).

5.

Флуоресценция химического соединения
«BODIPY»
Свойства флуоресценции
Преимущества BODIPY
BODIPY и многие его производные отличаются высокой
Красители BODIPY относительно нечувствительны к
флуоресценцией. Они сильно поглощают УФ-излучение
полярности и pH среды, стабильны в физиологических
и переизлучают его в узком диапазоне частот, с
условиях и химически инертны. Они также отличаются
высоким квантовым выходом.
малым Стоксовым сдвигом, высоким квантовым
выходом флуоресценции и хорошей растворимостью в
органических растворителях.

6.

Применение и свойства
химического соединения «BODIPY»
Маркеры
Фотодинамическая терапия
Благодаря низкой фотодеградации,
Красители BODIPY широко
низкой токсичности, высокой
используются в фотодинамической
биосовместимости, нейтральности
терапии рака. Они поглощают свет,
заряда и высокому квантовому
вызывая образование реактивных
выходу флуоресценции, BODIPY
форм кислорода, которые разрушают
является эффективными маркерами в
раковые клетки.
биологических исследованиях.
Другие области применения
BODIPY также применяются в качестве сенсоров, электроактивных материалов,
фотосенсибилизаторов и люминофоров.

7.

Глава 2. Практическая часть
1
Первая стадия: синтез дипиррометана
Синтез дипиррометана осуществляется путем реакции исходного
альдегида, пиррола и трифтороуксусной кислоты в присутствии аргона
как катализатора. Реакция проводится при перемешивании в течение
определенного времени.
2
Очистка
После реакции дипиррометан очищается методом колоночной
хроматографии. После колоночной хроматографии, получают чистый
продукт реакции – дипиррометан.
3
Вторая стадия: синтез BODIPY
Для получения BODIPY дипиррометан подвергается реакции с DDQ,
трифторидом бора и DIPEA в ДХМ. Реакция проводится при
перемешивании в течение определенного времени.

8.

Проверка красителя на
флуоресцентность
Результат
Проверка ТСХ под ультрафиолетом показала характерное
подсвечивание, что говорит о том, что краситель BODIPY обладает
флуоресцентностью и является рабочим.

9.

Заключение
Результаты
Опыт и навыки
В ходе проектной работы был успешно получен
Проектная работа позволила мне получить ценный
фрагмент флуоресцентного зеленого красителя BODIPY
опыт работы в лаборатории и научила меня детально
TR. Данный продукт может быть использован в
описывать методики синтеза сложных органических
различных областях, таких как фотодинамическая
соединений.
терапия рака.

10.

Список используемой литературы
Список используемой литературы
BODIPY. - Текст : электронный // https://wikious.com/en/BODIPY : [сайт]. - URL: https://wikious.com/en/BODIPY (дата обращения: 12.02.2024);
Антина, Е. В. Лаборатория «Химия и молекулярная фотоника дипиррометеновых красителей и люминофоров» / Е. В. Антина. - Текст :
электронный // https://www.isc-ras.ru : [сайт]. - URL: https://www.isc-ras.ru/ru/struktura/nauchnye-podrazdeleniya/laboratoriyahimiya- imolekulyarnaya-fotonika-dipirrometenovyh (дата обращения: 12.02.2024);
Колоночная хроматография. - Текст : электронный // http://orgchemlab.com : [сайт]. • URL: http://orgchemlab.com/chromatography/columnchromatography.html (дата обращения: 12.02.2024).
- Matveeva M. D. et al. Synthesis and photophysical properties of novel oxadiazole substituted BODIPY fluorophores //New Journal of Chemistry. – 2022. – Т.
46. – №. 12. – С. 5725-5729.
- Mahanta C. S., Ravichandiran V., Swain S. P. Recent developments in design of novel water-soluble BODIPYs and their applications: an updated review. –
2023.
- Matveeva M. D. et al. 1, 7‐isoxazolyl Substituted BODIPY Dyes–Synthesis and Photophysical Properties //ChemistrySelect. – 2023. – Т. 8. – №. 5. – С.
e202204465.
- Efimov I. V. et al. Synthesis and photophysical properties of 1, 7-aroyl BODIPYs: an experimental and theoretical study //New Journal of Chemistry. – 2022.
– Т. 46. – №. 40. – С. 19291-19300.
- Mao Z. et al. Engineering of BODIPY-based theranostics for cancer therapy //Coordination Chemistry Reviews. – 2023. – Т. 476. – С. 214908.