Кетоны

1. КЕТОНЫ

2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ

• КЕТОНЫ – органические вещества, в
молекулах которых карбонильная группа
связана с двумя углеводородными
радикалами
С = О - кетогруппа R1 – C – R2
||
O
Общая формула

3. ИЗОМЕРИЯ КЕТОНОВ

Изомерия
углеродного скелета
Межклассовая
изомерия
(с кетонами)
Изомерия положения
функциональной
группы

4. Физические свойства кетонов

• Кетоны — летучие жидкости. Кетоны обладают приятным
запахом. Высшие кетоны – твердые вещества, низшие
представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с
органическими растворителями, некоторые (ацетон)
смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность
образования
межмолекулярных
водородных
связей
обуславливает несколько бо́ льшую их летучесть, чем у
спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой
(например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол-2 — при
82,4 °C)
• Пропонон ( диметилкетон) или ацетон
СН3 -С=О-СН3 – бесцветная жидкость с
резким запахом, tкип. 56,24С, хорошо
растворим в воде

5.

Кетоны в природе
n-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод
малины.
Его включают в состав синтетических душистых
композиций

6. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
t,Pt
CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
ацетон
пропанол-2
6

7. ОКИСЛЕНИЕ КЕТОНОВ

Кетоны окисляются в более жёстких условиях с разрывом связи
С-С около карбонильной группы и образованием смеси
карбоновых кислот. Метильные радикалы окисляются до СО2
О
O
СН3 – С – СН3 + [O] → CH3 – C
+ CO2
OH
О
1
O
CH3 – CH2 – C – CH3 → 2CH3– C
1 2
OH
O
2 CH3 – CH2 – C
OH
+ CO2

8. Реакции замещения по R

Атом водорода, соединённый с углеродом,
ближайшим к карбонильной группе способен
замещаться
CH3 – CH2 – C – CH3+ Cl2 → CH3 – CH2 – C – CH2Cl + HCl
О
О

9. Реакции присоединения

10. Реакции замещения по связи С=О

1). С РСl5 кислород замещается на 2 атома хлора
R
R/
R
C = O + РСl5→
Cl
C
R/
Cl
+ РСl3
2). С веществами типа Н2NХ кислород замещается на NX (NH3,
NH2-NH2, NH2 – C6H5)
R
R/
R
C = O + H2 – NH →
R/
C = NH + H2O

11. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)
О
HgSO4,H2SO4,t
СН
СН + Н2О
→ СН3 С
Н
ацетилен
HgSO4,H2SO4,t
СН3 С ≡ СН + Н2О
пропин
→
этаналь!!!!
O
СН3 – С – СН3
ацетон
11

12. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ
O
Cu,t
//
CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 – C + H2
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
|
||
OH
O
пропанон - 2 (ацетон)
12

13. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ