Азотсодержащие органические соединения

1.

Тема: Азотсодержащие органические
соединения.

2.

3.

4.

Амины – азотсодержащие органические вещества, производные аммиака
(NH3), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на
углеводородный радикал (- R или – CnH2n+1).
Функциональная группа: - NH2 аминогруппа

5.

• Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим
кольцом, называются ароматическими аминами.
Простейшим представителем этих соединений является аминобензол, или
анилин:

6.

Для аминов характерна структурная изомерия:
а) изомерия углеродного скелета начиная с С4H9NH2:
б) изомерия положения функциональной группы: начиная с С3H7NH2

7.

Номенклатура аминов
1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных
радикалов и суффикса амин.
CH3-NH2
метиламин
CH3-CH2-NH2
этиламин
2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах
которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2. В
этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа NH2), диамин (две группы -NH2) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение
этих групп в главной углеродной цепи.
CH3-CH2-CH2-NH2
H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3
пропанамин-1
бутандиамин-1,3

8.

9.

10.

11.

12.

Применение
• Амины используют при получении лекарственных веществ,
красителей и исходных продуктов для органического синтеза.
• Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой
дает полиамидные волокна.
• Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в
производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных
средств (сульфаниламидные препараты).

13.

Аминокислоты
• Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в
состав которых входят карбоксильные группы – СООН и
аминогруппы -NH2.
• Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в
молекулах которых атом водорода в радикале замещен
аминогруппой.
• Аминокислоты представляют собой твёрдые кристаллические
вещества, многие из них хорошо растворимы в воде, некоторые
имеют сладкий вкус.

14.

15.

Классификация аминокислот
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.
1.В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп
аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

16.

Изомерия и номенклатура аминокислот
• По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из
названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и
указанием места расположения аминогруппы по отношению к
карбоксильной группе.
• Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

17.

• Часто используется также другой способ построения названий аминокислот,
согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты
добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой
греческого алфавита.
• Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH ,которые играют исключительно
важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений,
применяются тривиальные названия.

18.

19.

20.

Изомерия
• углеродного скелета
• положения функциональных групп

21.

Получение аминокислот
•В
промышленности
аминокислоты
получают
биотехнологическим путём как продукты жизнедеятельности
микроорганизмов.
Кроме
того,
разработано
несколько
лабораторных способов получения аминокислот. Один из них
может быть представлен следующей схемой:

22.

Химические свойства
В зависимости от природы реагента аминокислоты могут
проявлять свойства как кислоты, так и основания. Например,
глицин реагирует со щелочами с образованием солей, проявляя
свойства кислоты:

23.

24.

Белки и пептиды
• Важное химическое свойство аминокислот — способность взаимодействовать друг с другом
с отщеплением молекулы воды, образуя пептиды (поликонденсация):
• Между двумя остатками аминокислот образуется пептидная связь:

25.

26.

• Связь, возникающую между карбоксильной группой —СООН
одной молекулы аминокислоты и аминогруппой —NH2 другой
молекулы аминокислоты, называют пептидной связью.
• Получившийся в результате реакции дипептид может вступать в
реакции с другими молекулами аминокислот, образуя полимеры
— белки.
• О важности белков для живых организмов свидетельствует тот
факт, что в большинстве иностранных языков соединения такого
типа называют протеинами (от греч. protos — первый). На Земле
не существует ни одного живого организма, включая простейшие
одноклеточные и бактерии, который не состоял бы из белковых
молекул.

27.

• Белки — это природные полимеры, образованные остатками
аминокислот, связанными между собой пептидными связями.
В состав природных белков входит около 20 аминокислот, а
разновидностей белков великое множество. Аминокислотные
остатки
в
белковой
молекуле
повторяются,
а
их
последовательность, называемая первичной структурой белка,
уникальна. Молекулы белков имеют также вторичную и третичную
структуру.

28.

29.

30.

31.

Домашнее задание.
• Изучить тему «Азотсодержащие органические соединения»
1. Подготовить конспект (сообщение): Роль аминокислот в
процессах жизнедеятельности. Заменимые и незаменимые
аминокислоты. Характеристика незаменимых аминокислот.
2. Слайд презентации № 23 переписать в тетрадь и выучить.