Алкины. Физические свойства алкинов

1.

Алкины

2.

Алкинами называют углеводороды состава CnH2n-2, содержащие одну тройную углеродуглеродную связь. Простейший представитель этого класса – ацетилен C2H2, поэтому
алкины называют также ацетиленами, или замещенными ацетиленами.
Атомы углерода, между которыми находится тройная связь, находятся в состоянии spгибридизации, валентный угол 180 °. Остальные атомы углерода, как и алканы, находятся в
состоянии sp3-гибридизации.
По номенклатуре ИЮПАК названия этих непредельных углеводородов характеризуются
суффиксом –ин.

3.

Физические свойства:
Физические свойства алкинов похожи на
свойства алканов и алкенов. При обычных
условиях (С2–С4) – газы, (C5–C16) – жидкости,
начиная с C17, – твердые вещества.
Температуры кипения алкинов выше, чем у
соответствующих алкенов. Так, этилен
имеет Ткип = –103 °С, ацетилен кипит при –
83,6 °С; пропен и пропин соответственно при
–47 °С и –23 °С.
Растворимость низших алкинов в воде
несколько выше, чем алкенов и алканов,
однако она все же очень мала. Алкины
хорошо растворимы в неполярных и
малополярных органических растворителях,
таких, как бензол, лигроин, эфир,
четыреххлористый углерод.

4.

Получение:

5.

Получение:

6.

Получение:

7.

Химические свойства:
Химические свойства алкинов определяются наличием связи С≡С, для
которой
характерны
реакции присоединения. Ацетилен способен проявлять и окислительные, и
восстановительные свойства.
а) галогенирование:
(Для несимметричных алкинов также
соблюдается правило Марковникова)

8.

Химические свойства:
г) Реакции окисления:

9.

Химические свойства:
4)Реакция Кучерова (в присутствии солей ртути гидролизуются до альдегидов и
кетонов):
5) Тримеризация ацетилена (получение бензола):

10.

Применение:
На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза.
Выше уже отмечена возможность получения уксусного альдегида из ацетилена и
различных кетонов из гомологов ацетилена по реакции Кучерова. В свою очередь,
большой интерес представляют реакции алкинов с кетонами. Например, реакцией
ацетилена с ацетоном можно получить изопрен – исходный продукт для получения
синтетического каучука. Винилацетилен является промежуточным продуктом в
производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука. Ацетилен
используется для автогенной сварки (кислородноацетиленовая сварка) металлов,
поскольку при его горении развивается высокая температура.
Из ацетилена получают мономеры для синтеза полимерных материалов –
поливинилхлорида, полиакриламида, поливинилацетата и др.