АЛКИНЫ. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

16.30M

Category:

chemistry

Алкины. Физические и химические свойства

1. АЛКИНЫ. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

2.

Атомы углерода способны
образовывать друг с другом
не только двойные,
но и тройные связи.
—
Н —С—С—Н
—

3.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Алкины (ацетиленовые углеводороды)
—
алифатические
непредельные
углеводороды, в молекулах которых
между углеродными атомами имеется
одна тройная связь.

4.

Н3С—СН3
Этан (С2Н6)
Н2С—СН
— 2
Этилен (этен) (С2Н4)
—
Н —С—С—Н
—
Ацетилен (этин) (С2Н2)

5.

СnН2n–2
Алкины
образуют
свой
гомологический ряд с общей
формулой СnH2n-2.

Строение алкинов
Первым
и
основным
представителем
гомологического
ряда
алкинов является ацетилен
или этин. Строение его
молекулы
выражается
следующими формулами.
—
Н—С—С—Н
—
Н:С:::С:Н
Ацетилен (этин) (С2Н2)

7.

Строение алкинов
Тройная связь короче и
прочнее двойной связи.
Она образована тремя
парами электронов и
включает одну σ-связь
и две π-связи.
Две π-связи лежат
во взаимно перпендикулярных
плоскостях.
π (pz – pz)
Н
С
π (py – py)
С
σ (sp – sp)
Образование тройной связи
в молекуле ацетилена
Н

8.

Строение алкинов
—
Н —С—С—Н
—
Ацетилен (этин) (С2Н2)
По названию первого представителя
этого ряда — ацетилена —
эти непредельные углеводороды
называют ацетиленовыми.

9.

Модели пространственного
строения молекулы ацетилена
Н
С
С
Н
А — тетраэдрическая
Б — шаростержневая
В — по Бриглебу

10.

Строение алкинов
В алкинах атомы углерода
находятся в третьем валентном
состоянии sp-гибридизации.
Между углеродными атомами
возникает тройная связь,
состоящая из одной s- и двух
p-связей.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

11.

Строение алкинов
Длина тройной связи равна
0,12 нм, а энергия её
образования составляет
830 кДж/моль.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

12.

Номенклатура алкинов
Ацетиленовые углеводороды
называют, заменяя в алканах
суффикс -ан на суффикс -ин.
В состав главной цепи
обязательно включают
тройную связь, которая
определяет начало
нумерации.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

13.

Номенклатура алкинов
—
Н2С—С—С—С—Н
—
—
—
Если молекула содержит
одновременно и двойную,
и тройную связи,
то предпочтение в
нумерации отдают
двойной связи.
Н
Венилацетилен (С4Н4)

14.

Номенклатура алкинов
—
Н2С—С—С—С—Н
—
—
—
По рациональной
номенклатуре алкиновые
соединения называют,
как производные
ацетилена.
Н
Венилацетилен (С4Н4)

15.

Номенклатура алкинов
—
СН3—С—С—СН
—
3
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
Диметилацетилен (бутин-2)
—
НС—С—СН
—
3
Пропин

16.

Номенклатура алкинов
—
—
СН—С—СН—СН
—
3
СН3
3-метилбутин-1 (С5Н8)

17.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Ацетилен или этин — бесцветный газ, без запаха.
Ацетилен мало растворим в воде, хорошо —
в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим
пламенем. При горении в кислороде ацетилен
создает высокотемпературное пламя (до 3000°С).

18. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

19.

Простейшим представителем
углеводородов с тройной
связью является ацетилен —
родоначальник
гомологического ряда алкинов.
—
Н—С—С—Н
—
Н:С:::С:Н
Ацетилен (этин) (С2Н2)

20.

К2С2 + 2Н2О → С2Н2 +2КОН
Впервые ацетилен был выделен в 1836
году Эдмундом Дэви при разложении
водой карбида калия, полученного
при сплавлении металлического калия
с углём.

21.

Свойства
ацетилена
Способность
реагировать
с хлором
Растворимость
в воде
Плотность
Горение на воздухе
горящим пламенем

22.

В 1860 г. Марселен Бертло
впервые получил ацетилен
в разряде дуги между
угольными электродами
в атмосфере водорода.
М. Бертло
1827–1907 гг.

23.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Алкины — это ненасыщенные
углеводороды, которые в своём
составе имеют тройную связь.

24.

Физические свойства алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
—
СН—С—СН—СН
—
3
—
При обычных условиях:
1. С2–С4 — газы;
2. C5–C16 — жидкости;
3. начиная с C17 — твёрдые
вещества.
—
Н—С—С—Н
—
СН3
3-метилбутин-1 (С5Н8)

25.

Физические свойства алкинов
Название
Формула
t пл °С
t кип °С
Ацетилен (этин)
HC≡CH
-81,8
-84,0
НС≡С—СН3
-101,5
-23,2
НС≡С—С2Н5
-125,7
+8,1
Метилацетилен
(пропин)
Этилацетилен
(бутин-1)

26.

Физические свойства алкинов
Растворимость низших
алкинов в воде несколько
выше,
чем алкенов и алканов,
однако она всё же очень
мала. Алкины хорошо
растворимы
в неполярных органических
растворителях.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
СН3—С—С—СН
—
3
Диметилацетилен (бутин-2)

27.

Химические свойства алкинов
Алкины способны вступать
в реакции присоединения,
замещения,
полимеризации
и окисления.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
НС—С—СН
—
3
Пропин

28.

29.

30.

31.

32.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Алкины — это ненасыщенные
углеводороды, которые в своём
составе имеют тройную связь.

33.

34.

35.

Физические свойства алкинов
Растворимость низших алкинов
в воде несколько выше,
чем алкенов и алканов, однако
она всё же очень мала. Алкины
хорошо растворимы
в неполярных органических
растворителях.
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Этилацетилен (бутин-1)
—
СН3—С—С—СН
—
3
Диметилацетилен (бутин-2)