Кислородосодержащие органические соединения. Спирты (алкоголи)

1.

Кислородосодержащие
органические соединения
Спирты (алкоголи)

2.

Спирты (алкоголи) – это производные
углеводородов, содержащие в молекуле одну или
несколько гидроксильных групп – ОН у насыщенных
атомов углерода.
Общая формула спиртов: CnH2n+1OH или СnH2n+2O
R(OH)m
R - УВ радикал;
m- число функциональных гидроксильных
групп – ОН, которое определяет атомность спирта

3.

4.

5.

Правила составления названий алканолов с
разветвленной цепью по международной номенклатуре
1) Найти в молекуле самую длинную углеродную цепь, связанную
с гидроксильной группой;
2) Пронумеровать атомы «С» в этой цепи так, чтобы атом «С»,
связанный с группой –ОН, имел наименьший номер;
3) Назвать алкан, соответствующий самой длинной цепи, указав
положение всех заместителей;
4) Обозначить гидроксильную группу суффиксом –ОЛ;
5) Цифрой указать положение группы -ОН

6.

Изомерия и Номенклатура
Типы изомерии:
• изомерия цепи (углеродного скелета)
• изомерия положения функциональной
группы
Первые два члена гомологического ряда – CH3OH и C2H5OH –
не имеют изомеров!

7.

• Межклассовая изомерия
Спирты изомерны простым эфирам!!!
C3H7OH
C3H8O
CH3-O-C2H5

8.

9.

• Атомы углерода в алканолах находятся
в состоянии sp3 – гибридизации;
• Валентный угол равен 109 градусов 28 минут;
• Связи С-О и С-Н полярны;
• Группа –ОН участвует в образовании
водородных связей;
• Спирты являются неэлектролитами.

10.

Физические свойства
При обычных условиях:
С1 – С11 – жидкости , С12 - …. - твердые вещества;
Все алканолы легче воды;
Бесцветны;
Жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют;
Метанол, этанол и пропанол неограниченно
растворяются в воде.

11.

Химические свойства
I Реакции замещения
1. Взаимодействие со щелочными металлами с
образованием алкоголята и водорода:

12.

2. Образование сложных эфиров при
взаимодействии с карбоновыми кислотами
(Реакция этерификации)

13.

3) Взаимодействие с галогеноводородами с
образованием галогеналканов:

14.

II Реакции окисления
4) Горение
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3 Н2О
5) Окисление спиртов до альдегидов и кетонов.
Окислители: CuO ,KMnO4, K2Cr2O7

15.

16.

III Реакции дегидратации
Межмолекулярная дегидратация спиртов с
образованием простых эфиров R-O-R. Эти реакции
могут протекать с участием одного спирта или смеси
двух и более спиртов.

17.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов с
образованием алкенов. Отщепление воды происходит
от одной молекулы спирта.
(Отщепление происходит по правилу А.М.Зайцева)
пропен
Пропанол-1

18.

Способы получения
1. Гидратация алкенов, т.е. присоединение воды
Происходит в соответствии с правилом
В.В. Марковникова.

19.

2) Щелочной гидролиз галогеналканов:
3) Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов

20.

4) Брожение углеводов

21.

Применение спиртов
• Этанол применяется для изготовления спиртных
напитков;
• В медицине как дезинфицирующее средство;
• В качестве топлива;
• Применяется в качестве растворителя;
• В промышленности, как исходное вещество
в производстве лаков, медикаментов, душистых
веществ.

22.

Медицина
1. Как обеззараживающее и подсушивающее
средство, наружно.
2. Растворитель для лекарственных средств,
для приготовления настоек, экстрактов из
растительного сырья;
3. В согревающих компрессах;
4. Пеногаситель при подаче кислорода,
искусственной вентиляции легких

23.

5. Антидот при отравлении этиленгликолем и
метиловым спиртом;
6. Этиловый спирт используется для обработки
операционного поля или в некоторых методиках
обработки рук хирурга.