Карбоновые кислоты

1.

Карбоновые кислоты

2.

Карбоновые кислоты – это органические
вещества, в молекулах которых имеется
одна или несколько карбоксильных групп –
СООН, связанная с радикалом предельного
углеводорода.

3.

Строение
Атом углерода в карбоксильной группе, так
же как и в карбонильной SP2-гибридизован.

4.

Физические свойтсва
Атомы кислорода и водорода в карбоксильной группе
способны образовывать межмолекулярные
водородные связи.
• имеют высокие температуры кипения и плавления
• при нормальных условиях существуют в жидком или
твердом агрегатном состоянии.

5.

Номенклатура
Название радикала + окончание «-овая» +
«кислота».

6.

Изомерия
• Изомерия углеродного скелета.
Бутановая (масляная) кислота
2-метилпропановая (изомасляная)
кислота
• Межклассовая изомерия со сложными
эфирами.

7.

Классификация
В зависимости от строения углеводородного
радикала (R):
• предельные (насыщенные): пентановая,
пальмитиновая, стеариновая.
• непредельные (ненасыщенные): линолевая,
линоленовая, олеиновая.
• Ароматические: бензойная

8.

Получение
В промышленности:
1. Окисление альдегидов.
t, кат.
2RCHO + O2
2RCOOH
Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2,
KMnO4, K2Cr2O7 и др.
2. Окисление спиртов:
t, Cu
RCH2OH + O2
RCOOH + H2O

9.

Получение
3. Окисление углеводородов:
t, p, кат.
2C4H10 + 5O2
4CH3COOH + 2H2O
Лабораторный способ: из солей
t
CH3COONa + H2SO4 конц.
CH3COOH + NaHSO4

10.

Химические свойства
карбоновых кислот

11.

Сила кислот
• С увеличением числа атомов углерода сила
кислот убывает:
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
• Введение атомов галогена в углеводородный
радикал приводит к возрастанию силы
кислоты:
CH3COOH
уксусная
кислота
CH2ClCOOH
CHCl2COOH
CCl3COOH
монохлоруксусная
кислота
дихлоруксусная
кислота
трихлоруксусная
кислота

12.

Химические свойства
1. Горение
CH3COOH + 2O2
2CO2 + 2H2O

13.

2. Кислотные свойства.
Карбоновые кислоты проявляют все свойства,
присущие слабым неорганическим
кислотам:
А. диссоциируют в воде:
HCOOH
HCOO- + H+
*Все карбоновые кислоты - слабые
электролиты.

14.

Среда растворов – кислая
рН<7
лакмус: синий → красный
метилоранж: оранжевый →красный
(розовый)

15.

Б. С металлами до водорода:
Mg + 2CH3COOH
(CH3COO)2Mg + H2
В. С основными оксидами:
CaO + 2CH3COOH
(CH3COO)2Ca + H2O
Г. С основаниями:
NaOH + CH3COOH
CH3COONa + H2O
Д. С солями более слабых кислот:
K2CO3 + 2CH3COOH
2CH3COOK + H2O + CO2
(качественная реакция!)

16.

3. Этерификация (образование сложного
эфира):

17.

Химические свойства
В реакцию этерификации могут вступать и
многоатомные спирты, например,
глицерин.

18.

4. Замещение в углеводородном радикале:
5. С аммиачным раствором оксида серебра
(только муравьиная кислота!)
t
HCOOH + Ag2O(аммиачный раствор)
CO2 + H2O + 2Ag

19.

6. Декарбоксилирование солей карбоновых
кислот.
CH3CH2COONa + NaOH
сплавление
C2H6 + Na2CO3

20.

Закрепление материала
1)Олеиновая кислота:
а. предельная одноосновная
б. предельная двухосновная
в. предельная одноосновная
г. непредельная двухосновная

21.

Закрепление материала
2) Изомером пентановой кислоты является:
а. диэтиловый эфир
б. пропилацетат
в. пентаналь
г. этилацетат

22.

Закрепление материала
3) В отличии от уксусной муравьиная кислота
а. вступает в реакцию со щелочью
б. образует сложные эфиры со спиртами
в. вступает в реакцию с аммиачным
раствором оксида серебра
г. реагирует с кальцием

23.

Домашнее задание
• Параграф 26
• Задача: Определите молекулярную формулу
карбоновой кислоты, если известно, что в ее
состав входит 4,35 % водорода, 26,09% углерода и
69,56% кислорода.
• Презентация о лимонной, молочной, бензойной
или ацетилсалициловой кислоте.
- Формула
- Получение
- Нахождение в природе
- Применение в медицине и промышленности