Карбоновые кислоты

1.

О
СН3—С
Н

2.

3.

«Жизнь учит только тех, кто её
изучает». Аристотель
Тема урока:
«Карбоновые кислоты»

4.

Цель урока:
Рассмотреть строение, изомерию,
номенклатуру, свойства и применение
карбоновых кислот

5.

План урока:
1. Определение, общая формула, гомологический
ряд, изомерия и номенклатура карбоновых
кислот.
2. Свойства предельных одноосновных
карбоновых кислот
3. Получение и применение карбоновых кислот.

6.

Вопрос 1. Определение, общая формула, гомологический ряд,
изомерия и номенклатура карбоновых кислот.
R—СООН
Общая формула карбоновых кислот
Карбоновые кислоты —
кислородсодержащие органические
вещества, содержащие в молекуле одну или
несколько карбоксильных групп СООН

7.

О
—СООН
—С
О—Н
Карбоксильная группа — функциональная
группа карбоновых кислот, состоит
из карбонильной группы и связанной
с ней гидроксильной группы.

8.

Карбоновые кислоты
по числу карбоксильных групп
Одноосновные
Двухосновные
Многоосновные
СООН
Уксусная кислота
НООС—СООН
Щавелевая кислота
— —
СН3—СООН
НООС—Н2С—С—СН2—СООН
ОН
Лимонная кислота

9.

Карбоновые кислоты
по типу углеводородного
радикала
Предельные
Непредельные
Ароматические
СН3—СООН
CH2—
—CH—COOH
C6H5—COOH
Уксусная кислота
Акриловая кислота
—
CH3—(CH2)7—CH—CH—(CH
2)7—COOH
Олеиновая кислота
Бензойная кислота

10.

Молекулярная
формула
Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых
кислот СnH2n+1COOH
Тривиальное
Название кислотного
Название по ИЮПАК
название
остатка
HCOOH
Муравьиная
Метановая
Формиат
CH3COOH
C2H5COOH
C3H7COOH
C4H9COOH
Уксусная
Пропионовая
Масляная
Этановая
Пропановая
Бутановая
Валериановая
Пентановая
Ацетат
Пропионат
Бутират
Валеринат
C5H11COOH
Капроновая
Гексановая
Капронат
C6H13COOH
Энантовая
Гептановая
Энтиат
C7H15COOH
Каприловая
Актановая
Каприлат
C8H17COOH
Пеларгоновая
Нонановая
Пеларгонат
C9H19COOH
Каприновая
Декановая
Капринат
C15H13COOH
Пальмитиновая
Гексадекановая
Пальмитат
C17H35COOH
Стеариновая
Октадекановая
Стеарат

11.

Алгоритм составления названий
изомеров кислот
карбоновых кислот
1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь
атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной
группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома
углерода карбоксильной группы.
3. Назовите радикалы в алфавитном порядке с указанием их
положения арабскими цифрами и числа приставками (ди-, три-,
тетра- и т.д.)
4. Назовите соединение по числу атомов углерода в самой
длинной цепи.
5. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и
слово "кислота".

12.

О
—
СН3 —СН2 — СН —С
СН3
2 – метилбутановая кислота
ОН

13.

— —
СН3
СН3— СН2 —СН2 — С —С
СН3
2,2 – диметилпентановая кислота
О
ОH

14.

— —
СН3
—
СН3 — СН — С —С
СН3 СН3
О
ОH
2,2,3 – триметилбутановая кислота

15.

О
—
СН3 — СН —С
С2Н5
ОН
2 – метилбутановая кислота

16.

Изомерия
1. Изомерия углеродной цепи.
На примере бутановой кислоты (С3H7COOH)
Масляная (бутановая) кислота
СH3—СH2—COOH
—
СH3— СH2—СH2—COOH
СH3
Изомасляная
(2-метилпропановая)
кислота

17. Решите кроссворд

5
3
2
1
4
1.Название функциональной
группы карбоновых кислот.
2. Название солей уксусной
кислоты.
3. 70% раствор уксусной
кислоты, используемый в
быту.
4. Органическая кислота ,
содержащаяся в ягодах и
фруктах.
5. Тривиальное название
бутановой кислоты.

18. Решите кроссворд

5
3
2
1
К
А
4
Р
Б
О
К
С
И
Л
Ь
Н
А
Я
1. Название функциональной
группы карбоновых кислот.
2. Название солей уксусной
кислоты.
3. 70% раствор уксусной
кислоты, используемый в
быту.
4. Органическая кислота ,
содержащаяся в ягодах и
фруктах.
5. Тривиальное название
бутановой кислоты.

19. Решите кроссворд

5
3
2
1
К
А
Ц
Е
Т
А
Т
Ы
4
Р
Б
О
К
С
И
Л
Ь
Н
А
Я
1. Название
функциональной группы
карбоновых кислот.
2. Название солей уксусной
кислоты.
3. 70% раствор уксусной
кислоты, используемый в
быту.
4. Органическая кислота ,
содержащаяся в ягодах и
фруктах.
5. Тривиальное название
бутановой кислоты.

20. Решите кроссворд

5
3
У
К
С
2
1
К
А
Ц
Е
Т
А
Т
Ы
У
Р
Б
О
К
С
4
И
Л
Ь
Н
А
Я
1. Название
функциональной группы
карбоновых кислот.
2. Название солей уксусной
кислоты.
3. 70% раствор уксусной
кислоты, используемый в
быту.
4. Органическая кислота ,
содержащаяся в ягодах и
фруктах.
5. Тривиальное название
бутановой кислоты.

21. Решите кроссворд

5
3
У
К
С
2
1
К
А
У
Р
Б
О
К
С
4
И
Л
Ц
И
Е
М
Т
О
А
Н
Т
Н
Ы
А
Я
Ь
Н
А
Я
1. Название
функциональной группы
карбоновых кислот.
2. Название солей
уксусной кислоты.
3. 70% раствор уксусной
кислоты, используемый в
быту.
4. Органическая кислота ,
содержащаяся в ягодах и
фруктах.
5. Тривиальное название
бутановой кислоты.

22. Решите кроссворд

5
М
2
1
К
А
3
А
У
С
К
Л
С
Я
У
Р
Б
О
К
С
4
И
Л
Ц
И
Е
М
Т
О
А
Н
Т
Н
Ы
А
Я
Н
Ь
Н
А
Я
1. Название
функциональной группы
карбоновых кислот.
2. Название солей
уксусной кислоты.
3. 70% раствор уксусной
кислоты, используемый в
быту.
4. Органическая кислота ,
содержащаяся в ягодах и
фруктах.
5. Тривиальное название
бутановой кислоты.

23. Вы справились, молодцы!

24.

2. Свойства предельных одноосновных
карбоновых кислот
С1 – С3- жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде;
С4 – С9 - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые
в воде;
C10 и > - твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде.

25.

+
=

26.

Химические свойства
1. Диссоциация
→
→
СН3СООН
Н+ + СН3СОO-

27.

Химические свойства
2. Реагируют с активными металлами
→
2CH3COOH + Mg→ (HCOO)2Mg + H2

28.

Химические свойства
3. Реагируют с основаниями (реакция нейтрализации)
CH3COOH + NaOH→ CH3COONa + H2O

29.

Химические свойства
4. Реагируют с оксидами (основными и амфотерными)
2CH3COOH + CuO→ (CH3COO)2Cu + H2O

30.

Химические свойства
5. Реагируют с солями более слабых кислот
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑

31.

Химические свойства
6. Реагируют со спиртами
О
О—Н +H—OC2Н5 → Н—С
Муравьиная кислота
→
Н—С
О
+H2O
О—C2Н5
Этиловый эфир муравьиной кислоты
Этерификация — реакция
карбоновых кислот со спиртами,
приводящая к образованию
сложного эфира.

32.

33.

Специфическое свойство муравьиной
кислоты
Муравьиная кислота реагирует и с аммиачным раствором оксида
серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция).
HСOOH + Ag2O → CO2 + H2O+2Ag↓
Аммиачный раствор

34.

35.

Кейс № 1 «Пир Клеопатры»
Римский историк Кай Плиний Старший (23 – 79 гг.н.э.) пересказал один из мифов о прекрасной
Клеопатре и ее безумном поступке. Однажды египетская царица заключила пари с римским
полководцем Марком Антонием, что превзойдет его в роскоши при приготовлении званого пира. В
назначенный день по приказу царицы были накрыты столы, однако Антоний не обнаружил каких
либо особенных угощений и изысков. Но когда пришло время подавать второе блюдо, перед
Клеопатрой поставили только чашу с уксусом. Владычица египетская носила серьги с двумя
самыми крупными в мире жемчужинами, одну из которых, сняв с себя, она бросила в уксус.
Жемчуг растворился, и Клеопатра выпила драгоценный напиток за здоровье Антония.
Какую реакцию осуществила Клеопатра?
Напишите уравнение реакции.
Какое соединение она выпила?
Рассчитайте объем углекислого газа (при н.у.), который выделился бы при химическом растворении
в уксусной кислоте жемчужины Клеопатры, если она весила 40,2 г.
Ответ: Жемчуг - карбонат кальция. А карбонат кальция легко взаимодействует
даже с очень слабыми кислотами, к которым относится и уксусная.
Происходит реакция нейтрализации. Чем в свое время и воспользовалась
знаменитая Клеопатра. СаСО3 + 2СН3СООН =(СН3СОО)2Са + Н2О + СО2↑
Ацетат кальция

36.

Кейс № 2 «Почему крапива жалит?»
Вы получили ожоги крапивой. Место укусов чешется и болит. Дело в
том, что так крапива защищается от травоядных животных. На ее
листочках и стебле находится большое число волосков, которые по
своему строению похожи на ампулы с содержащимся внутри «ядом».
Когда мы прикасается к этим волоскам, их кончики отламываются,
прокалывают поверхность кожи и остаются наподобие жала.
Напишите формулу вещества, которое содержится в волосках
крапивы.
Кто из насекомых выделяет это же вещество при опасности?
Напишите название вещества, имеющегося в доме, с помощью
которого вы можете уменьшить боль и зуд. Приведите уравнение
реакции.
Ответ: Муравей. HCOOH. Пищевая сода
NaHCO3 + CH3COOH →CH3COONa + CO2+H2O

37.

Кейс № 3 «Несостоявшийся ужин»
Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только
собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы
(гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно несъедобно.
“Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один
из них. “Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил
учёный-географ Паганель. - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда
животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и
животное долго бежит, тогда его мясо несъедобно”.
Объясните причину описанного явления
Ответ: Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им
явления. Но сегодня сделать это совсем нетрудно. Именно молочная
кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями
Жюля Верна.

38.

Кейс № 4 «Старинный чайник»
Иван Смирнов купил старый дом, нуждающийся в ремонте.
После осмотра чердака было найдено большое количество
старых вещей, которые он планировал выбросить. Несмотря на
большое количество хлама, его заинтересовал дорогой
старинный чайник. Проблема была только в том, что внутри он
был покрыт толстым слоем накипи.
Каким образом Иван может удалить накипь?
Объясните этот способ с химической точки зрения.
Ответ: СaCO3 + CH3COOH →(CH3COO)2Са + CO2+H2O

39.

3. Получение и применение карбоновых кислот
1. Окисление первичных спиртов
R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O
2. Окисление альдегидов
R-COH + [O] → R-COOH

40.

Применение
Муравьиная кислота HCOOH

41.

Применение
Щавелевая кислота HCOOH- HCOOH

42.

Применение
Лимонная кислота C₆H₈O

43.

Применение
Уксусная кислота СH3COOH

44.

Применение
Аскорбиновая кислота C₆H₈O₆

45.

Применение
Стеариновая кислота С₁₇Н₃₅COOH

46.

Цель урока:
Рассмотреть строение, изомерию,
номенклатуру, свойства и применение
карбоновых кислот

47. Тестирование

48.

Ответы к проверочной работе по теме:
«Карбоновые кислоты»
№ вопроса
1
2
3
4
5
6
7
8
1 вариант
2
3
1
2
1В, 2Г, 3Б, 4А
1В, 2А, 3Б
уменьшается
изомерами
2 вариант
1
3
4
4
1В, 2А, 3Б
1А, 2Г, 3В, 4Б
карбоксильную
гомологами

49.

Хорошо работалось на уроке
Остались непонятными какие-то моменты
Устал от всех заданий и ничего не понял

50.

Домашнее задание
Домашнее задание:
& 15;
Выполнить задание разной степени сложности в рабочих листах.
1 уровень.
«Что скрывает буква Е на этикетках?...» (Е-260, Е-200, Е-210 и т.д.).
Составить краткое сообщение.
2 уровень.
Решить задачу.
Для консервирования нужно 300 г 3,5%-ного раствора СН3СООН. Какую
массу 70%-ного раствора уксусной кислоты необходимо взять?
3 уровень.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
Этан→хлорэтан→этиловый спирт→уксусный альдегид→уксусная кислота