Ароматические углеводороды, арены, бензол

1. Ароматические углеводороды, арены, бензол

2. Общая характеристика класса:

Ароматическими
углеводородами
называются соединения,
молекулы которых
содержат устойчивые
циклические структурыбензольные ядра
Термин « ароматические
соединения» возник в
начальный период развития
органической химии, когда
установили, что вещества
ряда бензола выделяются из
природных ароматических
веществ.

3. Структурная формула бензола:

Каждый из шести
атомов углерода в
молекуле бензола
связан с двумя
соседними атомами
углерода и атомом
водорода.
Объемная модель
молекулы бензола.

4. Общая формула углеводородов ряда бензола:

CnH2n-6
где n=6,7,8,9,10….
т.е. n ≥ 6

5. Гомологический ряд:

CH
HC
HC
CH
CH
бензол
CH
CH
C - СH3
CH
HC
HC
метилбензол
CH
CH
HC
HC
C - CH2 - CH3
CH
CH
этилбензол

6. Изомерия:

Структурная:
1) Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного
радикала):
CH
2
1
CH
HC
C - CH-CH3
HC
C-CH2-CH2-CH3
|3
HC
CH
CH3
CH
HC
CH
CH
Пропилбензол
Изопропилбензол

7.

2) Изомерия по количеству радикалов
заместителей.
CH
HC
HC
CH
C-СH2-CH3
CH
CH
этилбензол
HC
HC
C-CH3
C-CH3
CH
1,2-диметилбензол

8. 3) Изомерия по положению радикалов заместителей относительно друг друга.

CH3
|1
C
HC
C-CH3
HC
HC
HC
CH
CH
орто -положение
CH3
|
C
CH
C-CH3
CH
мета-положение
CH3
|
C
HC
CH
HC
CH
C
|
CH3
пара-положение

9. Получение ароматических углеводородов и бензола:

1.
2.
В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают
из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют
нафтены.
Реакция тримеризации или реакция Зелинского:
Cакт, 500˚С
3СH≡CH
CH
HC
HC
CH
CH
CH
Сакт- раскаленный активированный уголь

10. Физические свойства ароматических углеводородов:

Ароматические углеводороды представляют собой жидкости
или твердые вещества с характерным запахом.
Углеводороды, имеющие в молекуле не более одного
бензольного кольца, легче воды (ρ=0,8-0,9).
В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но
хорошо растворяются в неполярных органических
растворителях.

11. Химические свойства:

Для ароматических углеводородов характерны реакции
замещения :
1) Галогенирования – качественная реакция на бензол
CH
CH + Br2
CH
HC
HC
CH
Fe Br3
CH
HC
HC
C-Br
CH
+ HBr
CH
бромбензол (белый осадок)
б) реакции присоединения:
2) Гидрирование
CH
HC
HC
CH + 3H2
CH
CH
CH2
Ni
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
циклогексан

12. Отдельные представители:

Бензол (C6H6) –
бесцветная жидкость;
с резким характерным запахом;
легче воды;
нерастворим в воде;
растворим в органических растворителях;
образует взрывоопасные смеси;
ρ=0.8г/мл
tкип=800˚C
t пл= 5,5°C
подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти;
получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя;
токсичен.

13. Применение бензола:

Производство
фенола
производство
лавсановых и др.
химических волокн

14.

Задача
Какую массу бензола можно получить из 2,24 л
ацетилена, если выход бензола составляет 65%