Химические свойства аренов

1. Химические свойства аренов

1. Горение
2C6H6+15O2=6CO2+6H2O
Пламя красное,
коптящее

2.

2. Присоединение
2а. Гидрирование
H2
C
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
циклогексан C
бензол
H2
CH3
CH3
C
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
толуол
+
Н2
Ni
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
метилциклогексан

3.

2б. Галогенирование
(хлорирование)
H
C
CH
HC
CH
бензол
+
Cl2
свет
Cl
Cl
CH
Cl
HC
C
H
Cl
CH
CH
CH
CH
CH
Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
(применяется как ядохимикат)

4. НО!

ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
В БОКОВОЙ ЦЕПИ !
CH3
CH2Cl
C
C
HC
CH
HC
CH
C
H
+ Cl2
свет
HC
CH
HC
CH
C
H
+HCl

5.

3. Замещение
Замещаемый
элемент: -Н
Замещающий
элемент: -Cl(Br)
3а. Галогенирование
Cl
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Cl2
AlCl3
HC
CH
+HCl
CH
HC
C хлорбензол
H
Br
H
C
C
HC
CH
HC
CH
бензол
C
H
+ Br2
AlBr3
HC
CH
HC
CH
C бромбензол
H
+HBr

6.

При соотношении
толуола и хлора 1:1
орто-хлортолуол
CH3
C
HC 6
HC 5 4
C
H
CH3
C
HC 6 1
HC 5 4
C
H
2
3
1
CH
CH
+Cl2
AlCl3
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
Cl
2
3
C
CH
И
+ HCl
CH3
C
HC 6 1
HC 5 4
C
Cl
2
3
CH
CH
пара-хлортолуол

7.

При соотношении
толуола и хлора 1:2
C
HC 5 4
C
H
2
3
CH3
Cl
C
Cl
C6 1
2
C
HC 5 4 3 CH
C
H
CH3
HC 6 1
2,6-дихлортолуол
CH
CH
+2Cl2
AlCl3
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl
или
+2HCl
CH3
C
HC 6 1
Cl
2
C
HC 5 4 3 CH
C
Cl
2,4-дихлортолуол

8.

При соотношении
толуола и хлора 1:3
CH3
CH3
C
HC 6
1
HC 5 4
C
H
Cl
2
3
CH
CH
+3Cl2
AlCl3
толуол
C
C6 1
Cl
2
C
HC 5 4 3 CH
C
+ 3HCl
Cl
2,4,6-трихлортолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl

9.

3б. Нитрование
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
+HO-NO2
H2SO4
NO2
HC
C
HC
CH
C
H
C
H
бензол
нитробензол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)
+H2O

10.

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:1
C
HC 5 4
C
H
2
3
CH3
NO2
C
HC 6 1
2
C
HC 5 4 3 CH
C
H
CH3
HC 6 1
2-(орто)-нитротолуол
CH
H2SO4
+HO-NO2
CH
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
или
+ H2О
CH3
C
HC 6 1
2
CH
HC 5 4 3 CH
C
NO2
4-(пара)-нитротолуол

11.

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:2
2,6-динитротолуол
CH3
O2N
C
HC 5 4
C
H
2
3
C6 1
NO2
2
C
HC 5 4 3 CH
C
H
CH3
HC 6 1
C
CH
или
H2SO4
+2HO-NO2
CH
толуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2
+2H2О
CH3
C
HC 6
1
HC 5 4
C
NO2
2
3
NO2
C
CH
2,4-динитротолуол

12.

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:3
CH3
CH3
O2N
C
HC 6
1
HC 5 4
C
H
2
3
CH
+3HO-NO2
H2SO4
CH
толуол
C
C6
1
HC 5 4
C
NO2
2
3
C
CH
+3H2О
NO2
2,4,6-тринитротолуол
Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2

13.

Другие названия:
тол, тротил, ТНТ.
CH3
O2N
C
NO2
C
C
HC
CH
C
NO2
2,4,6-тринитротолуол
Тротиловые шашки используются
для разрушения ледяных заторов
и предотвращения наводнений

14. 4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)

HC
H
C
CH2
C
C
n
H2
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
C
H
стирол
C
H
полистирол
n