Ароматические углеводороды. Гомологический ряд, изомерия

1.

Ароматическ
ие
углеводород
Гомологический
ряд,
ы изомерия

2.

Ароматически
е
углеводороды
Ароматические
соединения
—
обладают свойствами,
циклические
непохожими на свойства
соединения.
ненасыщенных соединений.
Ароматически
е
углеводороды

3.

Ароматические
углеводороды —
это органические
соединения, которые в
составе содержат
бензольные кольца.
Ароматически
е
углеводороды

4.

Особенности строения
Ароматические соединения имели приятный запах.
Однако в настоящее время понятие «ароматичность» имеет
другой смысл.
Бензол
С 6Н 6
Толуол
С6Н5СН3
Ксилол
С6Н4(СН3)2
Общая формула
CnH2n-6
1
2

5.

Кекуле
Фридрих Август
(1829–1896 гг.)
Предложил первую структурную
формулу бензола.
Ф. Кекуле – немецкий химик, внёс
большой вклад в развитие учения о
валентности, теорию строения
органических молекул.

6.

Строение бензола
Особенности
строения:
Молекула бензола имеет форму
правильного шестиугольника.
В этом шестиугольнике чередуются
простые и двойные связи.
• все атомы лежат
в одной
плоскости;
• угол связи 120
для
гидрирования
нужно 3 моль
водорода.

7.

Строение бензола
Особенности
строения:
• длины С – Ссвязей равны
0,140 нм;
sp2 −гибридизаци я ;
молекула
бензола имеет
вид плоского
шестиугольника
.

8.

Номенклатура ароматических
углеводородов
Для названия аренов часто используют
тривиальные названия.
CH3
Бензол
Толуол
Стиро
л
Кумо
л

9.

Международная заместительная
номенклатура
Арены рассматривают как производные бензола,
где положение заместителей указывается
цифрами, номера атомов углерода, от которых
отходят заместители, должны получить
наименьшие номера.
CH3
Метилбензол,
или толуол
Этилбензол
Изопропилбензо
л,
или кумол

10.

Номенклатура ароматических
углеводородов
СН = СН2
Винилбензол,
или стирол
С ≡ СН
Этинилбензол,
или фенилацетилен

11.

Номенклатура ароматических
углеводородов
Если в аренах два одинаковых заместителя, то
вместо цифр можно использовать приставки:
положение 1, 2 называется «орто-», положение 1,
3 – «мета-»,
положение
1, 4 – «пара-».CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-диметилбензол
Орто-ксилол
1,3диметилбензол
Мета-ксилол
CH3
1,4-диметилбензол
Пара-ксилол

12.

Номенклатура ароматических
углеводородов
Если в аренах два различных заместителя, то
нумерацию определяет младший заместитель.
CH3
CH3
С2 Н 5
СН3 – СН – СН3
1-метил-3-этилбензол 4-изопропил-1-метилбензол,
или цимол

13.

Номенклатура ароматических
углеводородов
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H 3С
CH3
CH3
1,2,3-триметилбензол
1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

14.

Изомерия ароматических углеводородов
Изомерия, связанная
со строением боковых цепей
С 3Н 7
Пропилбензол
СН3 – СН – СН3
Изопропилбензол

15.

Изомерия ароматических углеводородов
Изомерия, связанная
с числом атомов углерода
в заместителях
С3Н7
CH3
CH3
С2Н5
CH3
CH3
Пропилбензол 1-метил-2-этилбензол1,2,3-триметилбензол

16.

Изомерия ароматических углеводородов
СН3
Изомерия, связанная с
положением
заместителей
в цикле
CH3
CH3
СН3
CH3
CH3
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

17.

• Общая формула аренов CnH2n-6.
• Все атомы молекулы бензола лежат в одной
плоскости.
• Длины всех С – С-связей равны 0,140 нм.
• Для аренов характерна изомерия, связанная со
строением радикалов, их составом и
положением.