Шестичленные гетероциклы с несколькими атомами азота (2 OC)

1. Шестичленные гетероциклы с несколькими атомами азота

2. Пиримидины

3. Основные понятия ретросинтетического анализа

В основе ретросинтетического анализа лежит
постепенного уменьшения молекулярной сложности.
идея
Проводят последовательное упрощение структуры ТМ в
соответствии с определенными правилами до тех пор, пока не
будет получено доступное соединение, либо такое соединение,
способ синтеза которого известен.

4. Пример анализа

5. Пример синтеза

6. Методы синтеза пиримидинов

7.

Ретросинтетический анализ
4,6-диметилтиопиримидон
6-аминоурацил
5-метил-2-фенилпиримидин-4,6-дион

8. Примеры синтеза пиримидинов

9. Пример получения урацила

10. Пример синтеза цитозина

11. Химические свойства пиримидиновых оснований таутомерия

12. Химические свойства производных пиримидина

13. Электрофильное замещение в молекуле урацила

(%)

14. Нуклеофильное замещение

OH
N
NH
O
O
NH
NH
O

15. Пурины

16. Методы получения пуринов Ретиросинтетический анализ

17. Путь а (Синтез Траубе)

18. Путь а (Синтез Траубе)

19. Путь b

20. Получение гуанина

21. Пример получения аденина

22. Химические свойства пуринов таутомерия

23. Химические свойства пуринов

Алкилирование и
ацилирование аденина

24. Реакции электрофильного замещения

Практически
единственным примером служит
бромирование пурина по положению 8

25. Реакции нуклеофильного замещения

26. Синтез нуклеозидов

NH2
N
NH2
HO
R
+
N
R
OH
HO
N
O
OH
N
N
N
O
N
1
OH
OH
N

27.

Взаимодействие аденина с
галогенпроизводным рибозы

28. Активация N-меркуратом

29. Метод сплавления

30. Гликозилирование пиримидиновых оснований Метод Гильберта-Джонсона

R = Alk (Me, Et, i-Pr)

31. Использование триметилсилильных производных

32.

33.

34. Удаление защитных групп

O
O
NH
AcO
N
NH
HO
O
O
N
O
NH3
MeOH
OAc
OAc
OH
O
Ac = H3C
OH
O

35. Химический синтез нуклеотидов

36. 5`-фосфаты

37.

Аденозин-5`-фосфат

38.

Гуанозин-5`-фосфат
PDE - фермент фосфодиэстераза

39. Дезокситимидин-5`-фосфат

40. Дезоксицитидин-5`-фосфат

41. Дезокситимидин-3`-фосфат