Анилин. Строение. Физические и химические свойства

1. Анилин

2. История создания

Строение
C6H5NH2 - анилин

3. Строение

Физические свойства
Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
При окислении на воздухе становится светлокоричневого цвета.
Температура кипения – 174 С.
Проявляет слабые основные свойства.
Ядовит.

4. Физические свойства

Получение
В промышленности анилин получают в две стадии.
На первой стадии бензол нитруется смесью
концентрированной азотной и серной кислот при
температуре 50 - 60°C в результате образуется
нитробензол. На втором этапе нитробензол
гидрируют при температуре 200-300°C в
присутствии катализаторов.

5.

Другим способом получение анилина является
восстановление нитросоединенийРеакция Зинина:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 +
6NH3 + 3S + 2H2O

6.

Химические свойства
• Бромирование (качественная реакция):
C6H5NH2 + 3Br2 --> C6H2NH2Br3 + 3HBr
• Взаимодействие с HCl:
C6H5NH2 + HCl --> C6H5NH3Cl

7. Химические свойства

• Взаимодействие с карбоновыми кислотами:
• Взаимодействие соли анилина с щелочью:

8. Химические свойства

Анилин+соляная кислота

9. Анилин+соляная кислота

Окисление анилина
раствором хлорной извести

10. Окисление анилина раствором хлорной извести

Применение
В настоящий момент в мире основная часть (85%)
производимого анилина используется для
производства метилдиизоционатов (MDI),
используемых затем для производства полиуретанов.
Анилин также используется при производстве
искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и
красителей (2%).
В России он в основном применяется в качестве
полупродукта в производстве красителей, взрывчатых
веществ и лекарственных средств
(сульфаниламидные препараты).