Амины - производные аммиака

1.

2.

3.

Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один,
два или три атома водорода замещены на углеводородный
радикал.
Наличие неподелённой пары электронов у атома азота объясняет общие
свойства аминов и аммиака

4.

Модель молекулы метиламина

5.

6.

Номенклатура аминов

7.

8.

Примеры ароматических аминов

9.

Модели молекул фениламина (анилина)

10.

Структурная изомерия
- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2
- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2
- изомерия аминогруппы, связанная с изменением
степени замещенности атомов водорода при
азоте
Пространственная изомерия
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2

11.

При обычной температуре только низшие
жирные амины CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N –
газы (с запахом аммиака), средние амины –
жидкости с резким запахом гниющей рыбы,
высшие – твердые вещества без запаха.
Амины способны к образованию водородных
связей с водой.
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в
воде. С увеличением числа и размеров
углеводородных радикалов растворимость
аминов в воде уменьшается, т.к.
увеличиваются пространственные
препятствия к
образованию водородных связей.
Ароматические амины – бесцветные жидкости
и твердые вещества с неприятным запахом, в
воде практически не растворяются.

12.

Взаимодействие с кислотами
Взаимодействие с водой
Реакции окисления

13.

Основные свойства аминов:
CH3-NH2 + HCl
метиламин
CH3-NH2 + H2O
метиламин
(CH3-NH3)Cl
хлорид метиламмония
(CH3-NH3)OH
гидроксид метиламмония

14.

Для ароматических аминов характерны также реакции замещения в
бензольном ядре
Бромирование анилина

15.

Амины способны окисляться с образованием различных продуктов,
строение которых зависит от типа амина и условий реакции.
Например, при действии перманганата калия на первичные
ароматические амины образуются нитропроизводные аренов:
KMnO4
С6H5NH2 + 3[O] С6H5NO2 + H2O
анилин
нитробензол
Ароматические амины легко окисляются на воздухе, приобретая при
этом темную окраску.
Полное окисление аминов происходит при их горении:
4СH3NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O + 2N2
В отличие от аммиака, амины способны воспламеняться от
открытого пламени.

16.

Амины получают из галогеноалканов и аммиака.
Анилин в промышленности получают по реакции Зинина:
C6H5NO2 + 6H
нитробензол
C6H5NH2 + H2O
анилин
Атомарный водород образуется при действии соляной кислоты на
чугунную стружку

17.

Реакции алкилирования аминов
Этим способом получают из первичных аминов вторичные и
третичные, а из вторичных – третичные. Процесс идет через
образование солей алкиламмония, которые при нагревании
превращаются амины.
Например:
t C
CH3NH2 + C2H5Cl [(CH3)2NH2]+Cl– (CH3)2NH + HCl
метиламин
хлорид диметилдиметиламин
аммония
В избытке алкилгалогенида образуется третичные амины:
t C
CH3NH2 + 2C2H5Br
CH3N(C2H5)2 + 2HBr
метиламин
метилдиэтиламин