Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений

1. КЛАССИФИКАЦИЯ НОМЕНКЛАТУРА ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

2. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

3.

ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
атомы галогенов (F, Cl, Br, I)
гидроксильная (–ОН)
тиольная или меркапто- (–SН)
эфирная (–О–)
сложноэфирная
карбоксильная
амидная
карбонильная (–С=О)
сульфо- (–SО3Н)
амино- (–NH2)
нитро- (–NO2)
КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ

4. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1. тривиальная
2. рациональная
3. номенклатура IUPAC
(систематическая)

5.

6. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Изомеры – соединения с одинаковым
качественным и количественным составом, но
отличающиеся по строению и обладающие
поэтому различными физическими,
химическими или биологическими свойствами.
Различают структурную и пространственную
(стерео-) изомерию.

7. структурная изомерия

1) изомерия углеродного скелета: например,
пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан;

8.

2) изомерия положения функциональных групп
или кратных связей: например, 2-бутен и 1бутен; или 1-пропанол и 2-пропанол

9.

3) изомерия функциональной группы:
например, диметиловый эфир и этанол

10. пространственная (стерео-) изомерия

Стереоизомеры (пространственные изомеры)
– это соединения, в молекулах которых
имеется одинаковая последовательность
химических связей атомов, но различное
расположение этих атомов относительно
друг друга в пространстве.
К стереоизомерам относят геометрические
(цис-транс-) и оптические изомеры .

11. геометрические (цис-транс-) изомеры

отличаются расположением заместителей
относительно линии, соединяющей атомы
углерода, связанные двойной связью:
цис-изомер – одинаковые атомы или группы
атомов расположены в одной плоскости
относительно двойной связи

12.

транс-изомер – одинаковые атомы или
группы атомов расположены в разных
плоскостях относительно двойной связи

13. оптические изомеры

Признаки оптической активности органических
соединений:
– наличие асимметрического (хирального) атома
углерода;
– отсутствие в молекуле элементов симметрии.
Асимметрический (хиральный) атом углерода —
атом, связанный с четырьмя различными атомами
или группами атомов.
Энантиомеры - оптически активные соединения,
являющихся зеркальными отражениями друг друга.

14.

15. ПОЛИ- И ГЕТЕРО- ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Полифункциональные
соединения содержат одинаковые
функциональные группы.
Гетерофункциональные
соединения содержат различные
функциональные группы.

16. Полифункциональные соединения

Многоатомные спирты и фенолы
этиленгликоль СН2ОН – СН2ОН
гидрохинон
Диамины
путресцин H2NCH2CH2CH2CH2NH2
Дикарбоновые кислоты
щавелевая кислота НООС–СООН

17. Гетерофункциональные соединения

Аминоспирты
коламин СН2ОН–СН2NН2
холин
Гидроксикислоты
СН3СН(ОН)СООН
молочная
кислота

18.

Оксокислоты
пировиноградная кислота СН3–С(О) –СООН
Аминокислоты

19. Реакции циклизации

циклические полуацетали из альдегидоспиртов
циклические эфиры – лактоны – из гидроксикислот
циклические амиды – лактамы – из аминокислот

20.

образование устойчивых шестичленных циклов –
циклических диэфиров – лактидов из гидроксикислот
Реакции комплексообразования