Лекция №2. Номенклатура и изомерия

1.

Номенклатура и изомерия
органических соединений
Лекция №2
.

2.

Тривиальная номенклатура
H2NCONH2 – мочевина,
HCOOH – муравьиная кислота,
НООССООН – щавелевая кислота,
СН3СН(ОН)СООН – молочная кислота,
НООССН(ОН)СН2СООН – яблочная кислота,
COOH
HOOCCH2CCH2COOH
лимонная кислота,
OH
НОСН2СН(ОН)СН2ОН – глицерин,
НОСН2СН2ОН – этиленгликоль,
H2NCH2COOH – гликокол, глицин.
OH
HO
OH
пирогаллол,
1

3.

Рациональная номенклатура
2

4.

Номенклатура июпак Заместительная
номенклатура
3

5.

Правила построения названия
органического соединения по
номенклатуре ИЮПАК:
Выбрать главную цепь молекулы
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
Пронумеровать главную цепь (нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца
цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер
получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле).
5. Составить название соединения:
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный
углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных
связей. .
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской
цифрой.
1.
2.
3.
4.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
4

6.

Пример 1
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты
Или
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
5

7.

Пример 2
CH3
ClCH
C
CH
NH2
Бутан
CHOH
Бутен-1
Бутен-2
Бутадиен-1,3
CH3
Локанты
префиксов
Локанты
суффиксов
4- амино- 3- мети л- 5- хлорпентен-4- ол- 2
Старшая ФГ
Младшая ФГ
Радикал
НФГ
Корень
Мети лбензол
Эти лбензол Изопропиленбензол Алли лбензол
Суффикс ненасыщенных связей
Название родоначальной структуры
CH3 – Me, C2H5 – Et, н-C3H7 – n-Pr, изо-C3H7 – i-Pr, н-C4H9 – n-Bu, втор.-C4H9 – s-Bu, изоC4H9 – i-Bu, трет.-C4H9 – t-Bu, C6H5 – Ph, C6H5CH2 – Bz.
6

8.

Изомерия
«Изомеры» - вещества, имеющие
одинаковый состав (молекулярную
формулу), но различные свойства
НОСN О=С=NН
циановая кислота гремучая или изоциановая
кислота
Йёнс Якоб Берцелиус
Различают два основных вида изомерии:
структурную и пространственную (стереоизомерию).
7

9.

Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
Изомерия цикла
Изомерия боковой цепи
Изомерия положения
Таутомерия
Межклассовая изомерия
8

10.

Изомерия углеродного скелета
9

11.

Изомерия цикла
ИЗОМЕРИЯ БОКОВОЙ ЦЕПИ
10

12.

Изомерия положения
А. Кратных связей
Б. Заместителей
11

13.

ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
В. Функциональных групп
12

14.

Г. Межклассовая изомерия
13

15.

Пространственная изомерия
- Конфигурационная (геометрическая и оптическая)
- Конформационная
Конформация - молекулы определяется как
любое относительное расположение атомов
молекулы в пространстве, которое может быть
достигнуто без нарушения целостности
молекулы.
Конфигурация - это стереохимическая
особенность данного расположения атомов в
пространстве данной молекулы.
14

16.

Геометрическая изомерия
Цис-изомеры-более полярные, более растворимы в полярных растворителях, более
высококипящие, но низкоплавкие, менее устойчивые.
Транс-изомеры менее полярные, менее растворимые в полярных растворителях, более
низкокипящие, но более высокоплавкие, более устойчивые.
15

17.

Геометрическая изомерия
CH3
H3C
С
H
H3C
H
C C
С
H
Z-бутен-2
Z (zusammen-вместе)
H
CH3
E-бутен-2
E (entgegen-напротив)
H<CH3<CH2-CH3<CH=CH2<C=CH<C6H5<C=N<CH2OH<CHO<COOH<NH2<OH<CH3O<F<CL<Br<J
16

18.

Оптическая изомерия
Два оптических изомера отличатся друг от друга как предмет
и его зеркальное отражение.
При совмещении они не совпадают как левая и правая руки
при наложении друг на друга.
Такие молекулы называют хиральными (греч. «хейрос» —
рука).
Если же молекула при наложении совпадает со своим
зеркальным отражением, то она ахиральна.
17

19.

Проекционные формулы Фишера
18

20.

Спасибо за внимание!
20