Классификация и номенклатура органических соединений

1.

HC CH2
HC CH2
1
Br
2
КЛАССИФИКАЦИЯ И
НОМЕНКЛАТУРА

2.

Классификация органических соединений
По строению углеродной цепи
Ациклические соединения
линейные
CH3CH2CH2CH3
бутан
Карбоциклические
соединения
разветвленные
H3C C CH2
CH3
2-метилпропен
Гетероциклические
соединения
O
циклопентан
бензол
фуран
III
N
пиридин
2

3.

По степени ненасыщенности
Предельные соединения
H3C CH CH3
CH3
2-метилпропан циклобутан
Непредельные соединения
этиленовые ацетиленовые
H3C C CH
циклогексен
Ароматические
соединения
N
H
пропин
пиррол
III
бензол
3

4.

По типу функциональной группы
Функциональная группа – атом или группа атомов, связанные ковалентной
связью с углеродным скелетом и определяющие химические свойства
соединения.
Функциональная группа
Название
Класс соединений
Структура
Общая
формул
а
Галоген
F, Cl, Br, I
галогенпроизводные RHal
Гидроксил
OH
спирты
фенолы
AlkOH
ArOH
Карбонил
C=O
альдегиды
кетоны
RCHO
R,R’>C=O
Карбоксил
COOH
карбоновые кислоты RCOOH
Циано
C N
нитрилы
RC N
Амино
NH2
амины
RNH2
Нитро
NO2
нитросоединения
RNO2
Сульфо
SO3H
сульфокислоты
RSO3H
III
4

5.

Гомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой
по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько
групп СН2 (гомологическую разность).
СН4
метан
Н-СООН
муравьиная к-та
СН3-СН3
этан
СН3-СООН
уксусная к-та
СН3-СН2-СН3
пропан
СН3-СН2-СООН
пропионовая к-та
СН3-(СН2)2-СН3 бутан
СН3-(СН2)2-СООН
масляная к-та
СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)3-СООН
пентановая к-та
СН3-(СН2)4-СН3 гексан
СН3-(СН2)4-СООН
гексановая к-та
? схожие между собой по строению
CH3
H3C C CH3
CH3
H3C CH CH2-CH2-CH3
CH3
III
! да
!!! строение определяется в
первую очередь типом
гибридизации С и природой
функциональных групп
5

6.

По количеству и однородности функциональных групп
Монофункциональные
соединения
H3C CH CH3
OH
пропан-2-ол
Полифункциональные
соединения
Гетерофункциональные
соединения
O
H2C CH C
OH
HO OH
H2C CH CH2
HO OH OH
глицериновая кислота
глицерин
III
6

7.

Номенклатура органических соединений
Тривиальные названия
CH3
CH2COOH
HO C COOH
CH2COOH
H3C
лимонная кислота
C
CH2
– сладкий
лимонен
H
HO
H
H
CHO
OH
CH2OH
O
H
HC OH
H2NCH2 C
OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
глюкоза
III
глицин
глицерин
7

8.

Структурные (систематические) номенклатуры
Рациональная номенклатура
CH3
H3C C CH3
CH3
тетраметилметан
CH3
H3C C C
CH3
O
OH
триметилуксусная кислота
Женевская номенклатура (1892 г.)
Льежская номенклатура (1930 г.)
Номенклатура IUPAC (1957 г.)
Заместительная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура
и др.
Номенклатура IUPAC (1993 г.)
III
International Union of Pure
and Applied Chemistry –
Международный союз
теоретической и прикладной
химии
8

9.

Номенклатура IUPAC
Тривиальные названия – случайные
названия, ни одна часть которого не
имеет систематического смысла.
CH3O
HO
нафталин
Полутривиальные названия – только
часть названия имеет систематический
смысл.
O
O
СН3СН2СН2СН3
C
H
бутан
ванилин
O
C C
H
H
глиоксаль
Систематические названия – построены по определенным правилам из
специально выбранных слогов.
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 C CH3
O
пентан-2-он
3-метилгексан
III
9

10.

Номенклатура алканов
числительное
+
ан
полутривиальные
названия
СН3-(СН2)9-СН3 ундекан
систематические
названия
СН3-(СН2)10-СН3 додекан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)11-СН3 тридекан
и т.д.
СН4
метан
СН3-(СН2)4-СН3 гексан
СН3-(СН2)18-СН3 эйкозан
СН3-СН3
этан
СН3-(СН2)5-СН3 гептан
СН3-(СН2)19-СН3 генэйкозан
СН3-СН2-СН3
пропан
СН3-(СН2)6-СН3 октан
СН3-(СН2)20-СН3 докозан
СН3-(СН2)7-СН3 нонан
СН3-(СН2)21-СН3 трикозан
и т.д.
СН3-(СН2)2-СН3 бутан
СН3-(СН2)8-СН3 декан
СН3-(СН2)28-СН3 триаконтан
СН3-(СН2)38-СН3 тетраконтан
и т.д.
III
10

11.

Номенклатура углеводородных заместителей
Углеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода, у которой
удален один или несколько атомов водорода.
Одновалентные алифатические углеводородные заместители
-ан
-ил
СН3СН2СН2СН3
бутан
СН3СН2СН2СН2бутил
СН3(СН2)8СН3
декан
СН3(СН2)8СН2децил
Одновалентные непредельные углеводородные заместители
+ -ил
Н3С-СН=СН2
Н3С-СН=СН-
пропен
пропенил
НС СН
НС С-
этин
этинил
III
11

12.

Двухвалентные заместители
-ан
СН3СН3
-илиден
этан
СН3СН=
этилиден
Трехвалентные заместители
-ан
-илидин
Н3С-СН2-СН3
Н3С-СН2-С
пропан
пропилидин
III
12

13.

Сложные углеводородные заместители
4
3
2
1
4
CH3 CH2 CH CH2
CH3
3
2
1
CH2=CH-CH2CH2
бут-3-енил
2-метилбутил
Атому со свободной валентностью присваивают локант 1
Локант – цифра (или буква), указывающая положение атома или группы
в молекуле.
III
13

14.

Тривиальные названия углеводородных заместителей
Могут служить основой для образования названий для производных
Например:
Н2С=СНвинил
СН2=
Cl
Н2С=СН-СН2аллил
фенил
4
1
4-хлорфенил
-СН2-СН2-
метилен
этилен
Могут служить основой для образования названий для производных
при замещении в ароматическом ядре
Например:
1
CH2
2
CH2
Но:
NO2
бензил
CH
Cl
фенилхлорметил
2-нитробензил
CH
III
бензилиден
14

15.

Не могут служить основой для образования названий производных
Например:
H3C CH
CH3
изопропил
H3C CH CH2
CH3
изобутил
H3C C
CH3
H2C C
CH3
изопропенил
изопропилиден
CH3
2°
CH3 CH2 CH
CH3
втор-бутил
3°
H3C C
CH3
трет-бутил
H3C
п-толил
III
15

16.

Заместительная номенклатура IUPAC
родоначальное
локант - префикс
- локант - суффикс
название
углеводородные и
функциональные заместители
старшная характеристическая
группа
систематическое название углеводородной цепи (цикла)
или тривиальное родоначальное название вещества
III
16

17.

заместитель: хлорродоначальное
название:
гепт-4-ен
Cl
CH3 CH C=CH CH2 CH CH3
CH3
OH
заместитель: метил-
старшая характеристическая группа: -ол
6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол
OH
родоначальное
название: фенол
Cl
NO2
заместитель: хлорзаместитель: нитро-
4-нитро-3-хлорфенол
III
17

18.

Для построения названия предварительно необходимо:
определить старшую характеристическую группу
выбрать родоначальное соединение (соединение-основу)
расставить локанты
Старшая характеристическая группа и функциональные заместители
Только в виде префиксов:
-Br
-Cl
-F
-I
- бром;
- хлор;
- фтор;
- иод;
=N2
-NO2
-OR
- диазо;
- нитро;
- R-окси
III
18

19.

Префиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы
старшинство
Класс
Формула
Префикс
Суффикс
Карбоновые кислоты
-СООН
-(С)ООН
Карбокси-
-карбоновая
кислота
-овая кислота
Сульфоновые
кислоты
-SО3Н
Сульфо-
-сульфокислота
Эфиры сложные
-СООR
-(С)ООR
Rоксикарбонил-
R...-карбоксилат
R...-оат
Нитрилы
-С N
-(С) N
Циано-
-карбонитрил
-нитрил
Альдегиды
-СН=О
-(С)Н=О
ФормилОксо-
-карбальдегид
-аль
Кетоны
>(С)=О
Оксо-
-он
Спирты и фенолы
-ОН
Гидрокси-
-ол
Тиолы
-SН
Сульфанил-
-тиол
Самая
группа указывается
в суффиксе,
-NН2
Амины старшая характеристическая
Амино-амин
остальные как заместители – в виде префиксов
-(С)ООН
СH3CH2CH2CH2CH2COOH
гексановая кислота
III
-СООН
COOH
19
циклобутанкарбоновая кислота

20.

Родоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи
(или самого большого цикла), которое (в порядке уменьшения значимости)
содержит максимальное количество:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 2);
в) заместителей (самая разветвленная цепь) (Пример 3).
O
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
O 6
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
O C CH2 CH3
O C CH2 CH3
7
1
1
6
2
1
H2C C CH2CH2CH3
H2C C CH2CH2CH3
H3C C CH2
H3C C CH2
4
1
CH3
1
3
1
CH3
6
H3C CH2 CH CH2 C CH3
H3C CH Cl
6
H3C CH2 CH CH2 C CH3
1
CH3
H3C CH Cl
III
CH3
20

21.

Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
Правило «минимальных локантов»
O 6
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
O 1
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
O C CH2 CH3
O C CH2 CH3
5
4
1
3
1
4
2
3
1
2
4
3
5
6
2
4
7
7
6
5
5
6
4
3
2,4 < 3,5
2
1
H3C CH CH CH CH2 C CH
OH
H3C CH CH CH CH2 C CH
OH
1,5 < 2,6
III
21

22.

Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в порядке уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).
Правило «минимальных локантов»
3
4
CH3
5
6
4
2
H3C CH Cl
3
2
H3C CH2 CH CH2 C CH3
H3C CH2 CH CH2 C CH3
1
3
CH3 1
6
CH3
5
H3C CH Cl
CH3
2,2,4,5 < 2,3,5,5
2
1
2
4
3
H2C C CH2CH2CH3
H2C C CH2CH2CH3
H3C C CH2
H3C C CH2
3
4
2
1
метил < пропил
III
22

23.

Запись локантов
1
2
3
4
5
H2C C CH2 CH2 CH3
CH3
2-метилпентен-1 (устар. русс.);
2-methyl-1-penten (устар. амер.);
2-methylpent-1-en (англ.);
méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ;
2-метилпент-1-ен (IUPAC-93)
III
23

24.

Построение названия
! Заместители записываются в алфавитном порядке
! Для двух и более одинаковых префиксов и суффиксов используют
числовые префиксы ди-, три-, тетра- и т.д.
! Локанты между собой отделяются запятыми, локанты от слов –
дефисом, название родоначального соединения пишется слитно.
O 1
CH3 CH2 CH2 CH C CH3
3
1
4
2
4
5
O C CH2 CH3
3
3
CH3 1
2
5
H3C CH Cl
1
H3C C CH2
7
H3C CH2 CH CH2 C CH3
6
2
2-метил-3-пропилбута-1,3-диен
3-пропилгексан-2,4-дион
4
H2C C CH2CH2CH3
2
6
3
4
CH3
6
5
4
3
2
1
H3C CH CH CH CH2 C CH
OH
гепт-5-ен-1-ин-4-ол
2,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан
III
24

25.

Радикально-функциональная номенклатура IUPAC
Одновалентные функции
R X
X = Cl
Br
OH
C N
O
R C
X
O
H3C C
Cl
хлорид
бромид
спирт
цианид
CH3 CH2 CH CH3
Cl
ацетилхлорид
втор-бутилхлорид
СН2=СНСН2-ОН
аллиловый спирт
Двухвалентные функции
R Y R'
Y = >C=O
-O-
кетон
эфир
H3C CH CH2 C CH2
CH3
O
бензилизобутилкетон
III
СН3СН2-О-СН2СН3
диэтиловый эфир
СН3-О-СН2СН3
метилэтиловый эфир
25