Номенклатура органических соединений

1.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Номенклатура – это система наименований
органических
соединений,
её
разработкой
занимается IUPAC (International Union Of Pure
Applicated Chemistry) – «международный союз
чистой прикладной химии». Правила IUPAC
рекомендуют 2 основных типа номенклатуры:
1. Рациональная номенклатура или радикальнофункциональная (Р.Н.)
2. Заместительная номенклатура (З.Н.)

2.

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
1. В
рациональной
номенклатуре
выбирают
наиболее простой (не всегда первый) представитель
данного гомологического ряда и указывают в данном
веществе дополнительные радикалы. Например:
1. CH3 – CH2 – CH3
2. (CH3)2 – CH – CH3
относятся
(алканов).
к
гомологическому
ряду
метана
В случае алканов – простейший представитель
метан. Все остальные соединения рассматриваются
как производные метана, образующиеся путем
замещения атомов водорода на алкильные группы:

3.

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Так соединение 1 предыдущего примера можно рассматривать как производное метана, образующееся путем
замещения 2-х атомов водорода на 2 метильные группы,
а соединение 2 - путем замещения 3-х атомов водорода
на 3 метильные группы :
CH4
1.CH3CH2CH3
2.(CH3)2CHCH3
H
H
H
H–C–H
CH3 – C – CH3
CH3 – C – CH3
H
H
метан
диметилметан
CH3
триметилметан

4.

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Следующие соединения :
3. СH3СH=СHСH3
4. СH3СH=СHСH3
являются представителями гомологического
алкенов. Первым представителем данного
является этилен:
СH2= СH2 ─ этилен
ряда
ряда
Следовательно эти соединения рассматривают
производные этилена. Их названия:
СH3− СH = СH − СH3
1,2 – диметилэтилен
(α,β – диметилэтилен)
как
СH3 – С = С–Н
CН3 Н
1,1 - диметилэтилен

5.

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Простейшим представителем углеводородов с тройной
связью является ацетилен, спиртов – метанол, поэтому при
составлении рациональных
названий соединений этих
классов их рассматривают как производные ацетилена и
метанола (карбинола) соответственно:
СH ≡ СH
ацетилен
Например:
H3С–С ≡ СH
CH3 ─ CH2 ─ ОH
Метилкарбинол
(этанол)
CH3─ ОН
метанол
метилацетилен
СH3 – СH2 – СH – OH
CН3
метилэтилкарбинол

6.

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
H
СН3– СН ─ СООН
H – C – COOH
CН3
H
диметилксусная кислота
(изомасляная)
(или СН3 – СООН)
уксусная кислота
H
СН ─ СООН
CН3
или
C6H5 – C – COOH
метилфенилуксусная кислота
Как назвать кислоту:
γ
CH3
β
α
СН3 – СН(ОН) – СН2 – СООН

7.

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ РАДИКАЛОВ
H3C ─
метил
CH3CH2CH2─
пропил
CH3─ CH ─
CН3
изопропил
CH3CH2─
этил
CН3
CH3─ C ─
CН3
трет-бутил
или (CH3)3C─
CH3CH2CH2CH2 ─
Н-бутил
CH3─ CH ─ CH2─
CН3
изобутил
CH3─ CH2─ CH ─
CН3
втор-бутил

8.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.
Рациональная номенклатура проста для
понимания, ею удобно пользоваться для не очень
сложных соединений. Более универсальной
является заместительная номенклатура, её также
называют международной (систематической):
В
основу
заместительных
названий
соединений нециклического строения кладутся
названия главных углеродных цепей, а для
циклического строения – соответствующий цикл
(циклопентан,
циклогексан,
нафталин,
пиридин и т.д.); а сама структура наименования
по заместительной номенклатуре включает в
себя корень, суффиксы, приставки.

9.

2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.
В основу названий соединений нециклического строения
кладут корни названий главных углеродных цепей:
число атомов
углерода в
главной цепи
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
названия главных углеродных цепей
(кроме первых четырёх, это корни
греческих числительных)
МЕТ
ЭТ
ПРОП
БУТ
ПЕНТ
ГЕКС
ГЕПТ
ОКТ
НОН
ДЕК

10.

2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.
В основе названий соединений циклического
строения лежат обозначения соответствующих
циклов:
циклопентан,
циклогексан,
бензол,
нафталин, пиридин и др. Все остальные
особенности структуры отражаются добавлением к
основе суффиксов (окончаний) и префиксов
(приставок).
АЛГОРИТМ
составления названий по заместительной
номенклатуре
1. Определить главную функциональную группу и
выбрать
для
неё
обозначение
в
суффиксе,
руководствуясь следующей таблицей:

11.

Класс
Функциональная
группа
названия
Карбоновые
кислоты
-СООН
в префиксе
карбокси
-(С)ООН
─
Сульфоновые
кислоты
-SO3H
сульфо
сульфокислота
-CONH2
-(C)ONH2
-(C)≡N
-(С)НО
(C)=O
-ОН
- NH2
F, Cl, Br, I
карбомоил
─
─
оксо
оксо
гидрокси
амино
фтор, хлор, бром,
йод
нитрозо
нитро
Диазо
карбоксамид
Амиды
Нитрилы
Альдегиды
Кетоны
Спирты, фонолы
Амины
Галогенопроизводные
Нитрозосоедин-я
Нитросоединения
Диазосоединения
-NO
-NO2
-N2+
в суффиксе
карбоновая
кислота
-овая кислота
амид
нитрил
аль
он
ол
Амин
фторид, хлорид,
бромид, иодид
диазоний

12.

АЛГОРИТМ
названий по заместительной номенклатуре
2. Выявить и назвать родоначальную структуру
(главную цепь, основную циклическую систему). Это
можно сделать с помощью предыдущего пункта, т.к.
старшая функция должна быть составной частью
родоначальной структуры.
3. Затем нужно определить степень насыщенности
соединения, используя для её обозначения суффиксы:
-ан- (С – С), -ен- (С = С), -ин- (С ≡ С) и др.
4. Установить характер имеющихся заместителей
(боковых цепей, младших характеристических групп) и
расположить их обозначения в алфавитном порядке в
префиксной части названия.
5. Определить умножающие приставки, имея в виду,
что они не влияют на алфавитное положение
префиксов.

13.

АЛГОРИТМ
названий по заместительной номенклатуре
6. Провести нумерацию родоначальной структуры,
придавая
атому
углерода
старшей
функции
наименьшей
из
возможных
номеров.
Цифры,
обозначающие положения отдельных элементов
структуры
(короткие
боковые
цепи,
младшие
характеристические
группы)
поставить
перед
префиксами
и после суффиксов, к которым они
относятся. Например, Cl–СH2–CH=CH–СH3 следует
назвать так: 1-хлор-бутен-2
Примечание к п/п 6. В отсутствии главной функции
нумерацию производят таким образом, чтобы числа, указывающие положения заместителей, образовали наименьшую
совокупность. Например, сов-ть.1,2,7,8 меньше, чем 1,3,4,9.
7. Скомпоновать названия, отделяя цифры от цифр
запятыми, а от слов дефисами. Например, «2,2– ди…».

14.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
1.
1
2
3
4
5
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
6
7
8
CH2 – CH – CH3
CH3 C2H5
CH3
1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ
2. Главная цепь: 8 атомов С (ОКТ), причём из нескольких
возможных цепей выбрана та, к которой примыкает
наибольшее число боковых цепей
3. Степень насыщенности: кратных связей нет (АН)
4. Заместители: МЕТИЛ, ПРОПИЛ, ЭТИЛ
5. Умножающие приставки: метильных групп две (ДИ)
6. Нумерация: слева направо, что даёт последовательность
локантов 2, 3, 5, 7 – меньшую, чем была при нумерации
справа (2, 4, 6, 7)
7. Название в целом: 2,7-диметил-5-пропил-3-этилоктан

15.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
2.
CH3 – CH – CH – CH = C – CH3
Cl
CH3
Cl

16.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТ НА ПРИМЕР 2
2.
6
5
4
3
2 1
CH3 – CH – CH – CH = C – CH3
Cl
CH3
Cl
1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ;
2. Главная цепь: 6 атомов С (ГЕКС);
3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);
4. Заместители: МЕТИЛ, ХЛОР;
5. Умножающие приставки: атомов хлора два (ДИ);
6. Нумерация: справа налево (двойная связь должна
получить меньший номер);
7. Название в целом: 4-метил-2,5-дихлоргексен-2

17.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
3.
СH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH
CH2OH
F
CH2 – CH3

18.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
3.
ОТВЕТ НА ПРИМЕР 3
6
5
4
3
2 1
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH
7
СH3 CH2 – CH3
CH2OH
F
1. Старшая функция: – СООН (карбоксил)
(– овая кислота);
2. Главная цепь: 7 атомов С (ГЕПТ);
3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);
4. Заместители: ГИДРОКСИЛ, МЕТИЛ, ФТОР, ЭТИЛ;
5. Умножающие приставки: две этильные группы (ДИ);
6. Нумерация: атом углерода карбоксила, как старшей
функции получает номер 1, атом углерода, содержащий
гидроксил - № 7;
7. Название в целом:
7-гидрокси-3-метил-4-фтор-2,6-диэтилгептен-2-овая
кислота

19.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
OH
СН2Cl
4.
O 2N
CН2 – CH2 – СOOH

20.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТ НА ПРИМЕР 4
OH
4.
3
2
O 2N
4
1
3
5
6
СН2Cl
2
1
CН2 – CH2 – СOOH
1. Старшая функция: – СООН (-овая кислота);
2. Родоначальная структура: пропановая кислота;
3. Нумерация: самостоятельная в боковой цепи и в
кольце;
4. Заместитель: 4-гидрокси-2-нитро-5хлорметилфенил;
5. Название в целом:
3-(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил)
пропановая кислота

21.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ: назвать самостоятельно
3
2 1
6
5
4
СН3 – CH – CH – CH = C – СН3
5)
Cl
CН3
Cl
ОН
СН2Cl
6)
O 2N
CН2 – CH2 – СН3

22.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТЫ на примеры 5,6
3
2 1
6
5
4
СН3 – CH – CH – CH = C – СН3
5)
Cl
Cl
CН3
2,5-дихлоргексен – 2
ОН
СН2Cl
6)
O 2N
CН2 – CH2 – СН3
5-нитро-4-пропил-2хлорметилфенол

23.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ НА ДОМ
CH3
1.
H
CH3 – C – C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
2.
a) (CH3)3C – CH2 – CH(CH2 – CH3)2
б) (CH3)2CH – CH(C3H7) – CH(CH3) – CH2 – CH3
в) (CH3 – CH2 – CH2)2C(C2H5) – CH(CH3)2
Указание: формулы предварительно написать в
развёрнутой форме.

24.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ НА ДОМ
3.
CH3 – C = CH – CH2 – CH – CH3
CH3
4.
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH3
ОН
5.
CH3 – C = CH – CH – CH2 – C – CH = CH2
CH3
CI
CH2CI
CH3
6.
− C ≡ C − CН − CН = CН − CН3

25.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ НА ДОМ
СН=СН2
7.
СН3 – CH – CH – CH – CH2 – СOOH
Cl
CН3
OH
СН2Cl
8.
O 2N
CН2 – CH2 – СOOH

26.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТЫ на примеры 5,6
7.
5-метил-3-хлоргексановановая
кислота
8.
3-(4-гидрокси-2-нитро-5хлорметилфенил)пропановая кислота

27.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ:
CН3 – CH2 – СН2 –
CН3 – CH2 – СН2 – СН2 –
пропил
бутил
CН3 – CH
СН3
изопропил
CН3 – CH2 – СН – СН3
втор-бутил
СН3
CН3
CН3
CH – СН2 –
изобутил
CН3 – C –
СН3
трет-бутил

28.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
End

29.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
1)
2
3
1
4
5
СН3 – СН – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – СН3
8
6 7
CН3 C2Н5
CН2 – CH – СН3
CН3
1. Функции, обозначаемой суффиксом, нет.
2. Главная цепь: 8 атомов углерода, причём из
нескольких возможных цепей выбрана та, к которой
примыкаем наибольшее число боковых цепей.
3. Степень насыщенности: кратных связей нет.
4. Заместители: метил, пропил.
5. Умножающие приставки: метильных 2 группы (ди-)
6. Нумерация: слева на право
Название: 2,7-диметил – 5 пропил – 3 – этилоктан