Изучение взаимодействия 2-(2-оксоциклогексил)-циклогексанона с пероксидом водорода в кислой среде

1. Изучение взаимодействия 2-(2-оксоциклогексил)-циклогексанона с пероксидом водорода в кислой среде

ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
2-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЦИКЛОГЕКСАНОНА С
ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА В
КИСЛОЙ СРЕДЕ
Выполнил студент 4ого курса группы Б8407
Байдуков Сергей

2.

Цель работы:
Изучение взаимодействия алициклического 1,4-дикетона - 2-(2оксоциклогексил)циклогексанона – с пероксидом водорода в
кислой среде.
Задачи:
1. Изучение поведения 2-(2-оксоциклогексил)циклогексанона в
реакции с пероксидом водорода при различных соотношениях
(1:5, 1:10, 1:20) в эфирном растворе в присутствии каталитических
количеств соляной кислоты.
2. Установление структуры полученных соединений

3.

4. ГЖХ исходного 2-(2-оксоциклогексил)-циклогексанона

ГЖХ ИСХОДНОГО 2-(2ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)-ЦИКЛОГЕКСАНОНА

5. Схема взаимодействия 2-(2-оксоциклогексил)-циклогексанона с пероксидом водорода

СХЕМА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 2-(2ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЦИКЛОГЕКСАНОНА С ПЕРОКСИДОМ
ВОДОРОДА

6. Этапы работы:

ЭТАПЫ РАБОТЫ:
Опыты с отношениями 1:5 1:10 1:20
Опыт по методики из литературы ( в нейтральной среде в
присутствии аммиака).
Перекристаллизация
Установления структуры

7. Полученные соединения:

ПОЛУЧЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ:
1.Полученное соединение в кислой среде Т.плав= 118-190°С
(неочищенное)
2. Полученное соединение в кислой среде Т.плав=125-127°С
(очищенное)
3.Полученное соединение по методике ( в нейтральной среде в
присутствии аммиака) Т.плав144-146°С

8. ИК Спектр неочищенного соединения

ИК СПЕКТР НЕОЧИЩЕННОГО
СОЕДИНЕНИЯ
3455 см-1 и 3394 см-1
(O-H);
1711 см-1(С=О);
980 см-1 (-О-О-).

9. ИК спектр очищенного соединения

ИК СПЕКТР ОЧИЩЕННОГО
СОЕДИНЕНИЯ
3452 см-1 и 3393
см-1 (O-H);
980 см-1 (-О-О-)

10. Ик спектр соединения сравнения

ИК СПЕКТР СОЕДИНЕНИЯ
СРАВНЕНИЯ
3453 см-1 и 3394 см-1
(O-H);
980 см-1 (-О-О-)

11. Спектр ЯМР 13С c DEPT-135 неочищенного соединения

СПЕКТР ЯМР 13С C DEPT-135
НЕОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ
δ = 101,54 м.д. (C1 и С4)-четвер., δ = 40,64 м.д. ( C10 и С9)- трет., δ = 34,32 м.д. (С14 и С5 )втор., δ =25,47 м.д. ( C13 и С6)-втор., δ = 24,08 м.д. (С12 и С7)- втор., δ =22,58 м.д. (С11 и
С8)- втор.

12. спектр ЯМР 13С с DEPT-135 очищенного соединения

СПЕКТР ЯМР 13С С DEPT-135
ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

13.

δ = 101,54 м.д. (C1 и С4)-четвер., δ = 40,64 м.д. ( C10 и С9)- трет., δ = 34,32 м.д. (С14 и С5
)-втор., δ =25,47 м.д. ( C13 и С6)-втор., δ = 24,08 м.д. (С12 и С7)- втор., δ =22,58 м.д.
(С11 и С8)- втор.

14. Возможные изомеры для полученного соединения.

ВОЗМОЖНЫЕ ИЗОМЕРЫ ДЛЯ
ПОЛУЧЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ.

15. Выводы

ВЫВОДЫ
Поставлены пробные опыты по взаимодействию 1,4-дикетона 2-(2-оксоциклогесил)циклогексанона с 30%-ным пероксидом
водорода в кислой среде при соотношении реагентов 1:5,
1:10, 1:20 соответственно.
Установлено, что выпадающий сразу при смешении
реагентов кристаллический осадок (выход 60%) представляет
собой по данным ИК, ЯМР 1Н, 13С 2,2’-дигидроксибисциклогексил-2,2'-пероксид