Вопросы ИК-спектроскопии органических соединений

1.

Некоторые вопросы ИК спектроскопии
органических соединений-2 (2015).
.
МГУ имени М.В.Ломоносова,
Химический факультет, кафедра органической химии.
доц. Тарасевич Б.Н.

2. Тарасевич Борис Николаевич, химический факультет МГУ имени М.В.Ломоносова.

[email protected]

3. Презентация находится на сайте химического факультета http://www.chem.msu.su/ Кафедра органической химии – учебные материалы

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
3

4. Литература

1. Л.В. Вилков, Ю.А. Пентин. Физические методы исследования
в химии,М., «Мир», 2003.
2. Р.Сильверстейн, Ф.Вебстер, Д.Кимл, Спектрометрическая
идентификация органических соединений, М., «Мир», «БИНОМ
Лаборатория знаний», 2011.
3. Р.Сильверстейн,
Г.Басслер,
Т.Моррил.
Спектрометрическая
идентификация
органических
соединений, М., «Мир», 1977.
4. А. Смит. Прикладная ИК спектроскопия, М., «Мир», 1982.
5. К. Накамото. ИК спектры и спектры КР неорганических и
координационных соединений, М, «Мир», 1991.
6. Л.А.Грибов. Колебания молекул, М., «ЛИБРОКОМ», 2009.
7. Э.Преч, Ф.Бюльманн, К.Аффольтер. Определение
строения органических соединений, М., «Мир», «БИНОМ
лаборатория знаний», 2006.
8. Л.Беллами. Инфракрасные спектры сложных молекул, М.,
1963.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
4

5. Проявление колебаний ОН групп в ИК спектрах.

Предыдущая лекция
ИК в РГУ нефтиГаза-1(77 сл) 17 ноя 2015.ppt

6. ИК спектр гексанола-1. Валентные и деформационные колебания гидроксильной группы.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
6

7. Характеристичность полос колебаний О-Н групп в молекулах гексанола-1 и 2-метилбутанола-2.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
7

8. Спирты и фенолы. ИК спектр бензилового спирта.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
8

9. В симметричном диоле валентные колебания тройной связи не наблюдаются.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
9

10. ИК спектр пространственно затруднённого 2,6-дитретбутил-4-метилфенола (ионола).

ИК спектр пространственно
затруднённого 2,6-дитретбутил-4метилфенола (ионола).
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
10

11. Сравнение ИК спектров фенола (красный) и пространственно затруднённого фенола (синий).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
11

12. ИК спектры метилового спирта в газовой фазе и в жидком состоянии. В газовой фазе межмолекулярные водородные связи отсутствуют,

наблюдается вращательная структура полос поглощения.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
12

13. Нормальные колебания молекулы ионола С19Н32О число нормальных колебаний 150 Chemcraft/ DEMOs СО2 Ионол/ И.Голуб.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
13

14. Свободная гидроксильная группа в молекуле кодеина.

Кодеин - алкалоид, выделяют из опийного мака, обладает болеутоляющим
действием, уменьшает возбудимость кашлевого центра.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
14

15. Спирты и фенолы.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
15

16. Резонанс Ферми в ИК спектра СО2. (см. кн. Р.Сильверстейн и др., 2011 г., с.92-93).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
16

17. Резонанс Ферми. Проявление в колебательном спектре.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
17

18. Резонанс Ферми в ИК спектре СО2. (Из Ларкина)

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
18

19. Примеры задач, решаемых методами колебательной спектроскопии. Влияние образования водородных связей на ИК спектр, ОН группа. ИК

спектры изобутилового спирта в парообразном состоянии (верхний), в виде раствора в
четырёххлористом углероде (средний), в виде жидкости (нижний).
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
19

20. Простые эфиры. ИК спектр диэтилового эфира.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
20

21. Простые эфиры. ИК спектр анизола.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
21

22. Простые эфиры. ИК спектр 15-краун-5. KBr не использовать. http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
22

23. Карбонильные соединения

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
23

24. Альдегиды. ИК спектр алифатического альдегида октаналя.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
24

25. Влияние электронных свойств заместителей в пара- положении на частоту валентных колебаний С=О в альдегидной группе. Донор

увеличивает p-электронную плотность на кольце, что усиливает сопряжение с С=О группой
(низкочастотное смещение), акцептор понижает p-электронную плотность, сопряжение ослабляется,
и частота смещается к алифатическому альдегиду.
CHO
CHO
CHO
NH2
Электронные
эффекты
заместителей
-I, +M
Волновое число
1696
n С=О
12.09.2017
NO2
-I, -M
1700
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
1710
25

26. Кетоны. ИК спектр ацетона.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
26

27. Кетоны. ИК спектр ароматического кетона – ацетофенона.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
27

28. Взаимосвязь валентных колебаний двух карбонильных групп в 1,2-, 1,3-, 1,4- дикетонах.

Степень связи двух валентных колебаний С=О зависит от: 1) угла между
направлениями этих связей, 2) расстояния между группами, 3) близости
значений частот колебаний.
Величина расщепления быстро уменьшается при отклонении от плоской
системы.
В случае ацетилацетона СН3-СО-СН2-СО-СН3 расщепление незаметно,
в плоских системах оно достигает 30-40 см-1.
O
CH2
O
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
28

29. ИК спектр a-дикарбонильного соединения (бензил, дифенилэтандион). (деконволюция).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
29

30. Кетоны. Влияние заместителей на ИК спектры карбонильных соединений.

Кетоны.
Влияние заместителей на ИК спектры
.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
30

31. Кетоны. Влияние енольной формы на ИК спектры b-дикетонов.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
31

32. Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3 (димедона).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
32

33. Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3, таблетка KBr.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
33

34. Влияние метода приготовления образца на ИК спектр.

Спектр раствора димедона в
неполярном
четырёххлористом
углероде. Кювета с окнами из
NaCl.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
34

35. Участок ИК спектра димедона в KBr и в ССl4.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
35

36. Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3. CCl4 имеет собственный ИК спектр поглощения.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
36

37. Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3.

• Кето-енольное
растворителя.
O
равновесие
зависит
от
полярности
используемого
O
CH3
O
CH3
CH3
OH
CH3
O
H-O
CH3
CH3
CH3
CH3
O-H
O
•Полосы 1735 и 1708 см-1 относятся к
колебаниям С=О в кетонной форме,
1607 перекрывающися полосы С=О и
С=С димерного енола.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
37

38. Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры 5,5-диметилциклогександиона-1,3.

ж) Спирт стабилизирует енольную форму, 1607 см-1.
Положение осложняется деформационными кол. ОН
спирта.
е) ТГФ стабилизирует енол, присутствует некоторое
количество кетонной фомы.
в) Подвижные протоны замещены метильными
группами. Присутствует исключительно кетонная форма.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
38

39. Влияние способа подготовки пробы на ИК спектры. 5,5-диметилциклогександион-1,3.

Наблюдается полоса валентных колебаний сопряжённого
кетона 1642 см-1 и двойных связей 1603 см-1.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
39

40. Применение ИК спектроскопии для решения проблемы идентификации источников нефтяных пятен. (А.Смит)

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
40

41. Применение ИК спектроскопии для определения характеристик старения ингибированных масел и жидкостей.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
41

42. Подтверждение структуры продукта реакции производного оксииндола. .

OMe
OMe
OMe
OMe
O
N
Me
12.09.2017
O
N
Me
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
42

43. Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (1).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
43

44. Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (3).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
44

45. Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (2).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
45

46. Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (4).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
46

47. Задача №1. Проведите соотнесение ИК спектров в области валентных колебаний карбонильной группы и структур 1-4 (5).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
47

48. Карбоновые кислоты. ИК спектр гексановой кислоты.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
48

49. Соли карбоновых кислот. Бензоат аммония.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
49

50. Сравнение ИК спектров 4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилбензойной кислоты и её соли с 3+La.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
50

51. Экспертиза неизвестной работы художника М.

12.09.2017
В процессе высыхания и дальнейшего отвердения
масел входящие в их состав органические кислоты
реагируют с оксидом цинка или др. металлов с
образованием солей. Со временем в затвердевшем
слое постепенно уменьшается содержание кислот и
увеличивается количество кабоксилат-анионов,
что, возможно должно проявляться в спектрах
красочных слоёв.
Получая ИК спектры проб
белил, взятых с картин с известной датировкой, мы
предполагали получить некоторую градуировку,
которая позволила бы подтверждать датировку
картин.
(Курск 1905-1907 гг)
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
51

52. ИК спектры белил разного происхождения

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
52

53. Зависимость относительной оптической плотности Асоо/Асо от возраста картин.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
53

54. Сложные эфиры. ИК спектр фенилацетата.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
54

55. ИК спектры дизельного топлива и биодизеля.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
55

56. Применение ИК спектроскопии для контроля за ходом реакции трансэтерификации в процессе получения биодизеля из масла ятрофы

(можно использовать подсолнечное, соевое, пальмовое масла).
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
56

57. Применение ИК спектроскопии для контроля за ходом реакции трансэтерификации в процессе получения биодизеля из масла ятрофы

(можно использовать подсолнечное, соевое, пальмовое масла).
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
57

58. Галогенангидриды кислот. ИК спектр 4-гексилбензоилхлорида (расщепление возникает из-за резонанса Ферми).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
58

59. Ангидриды кислот. ИК спектр ангидрида бензойной кислоты.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
59

60.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
60

61.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
61

62. Амиды кислот. Валентные колебания RNH2 в первичных соединениях: антисимметричные около 3300, симметричные 3200 см-1. Вторичные

амины R2NH дают одну полосу валентных колебаний N-H.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
62

63. Проявление валентных колебаний N- H в парацетамоле (п-гидроксиацетанилид).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
63

64. Амиды кислот.

Смертельная доза для человека при приеме внутрь 0,2 мг/кг. Механизм физиологического
действия основан на конкурентном антагонизме диэтиламида лизергиновой кислоты
и серотонина (передатчик возбуждения в центр. нервной системе). Впервые получен в 1938 А.
Гофманом
взаимод.
диэтиламина
с
лизергиновой
к-той,
выделенной
из спорыньи (микрогриба, паразитирующего на ржи и др. зерновых культурах).
Синтез диэтиламида лизергиновой кислоты осуществлен в 1954 Р. Вудвордом.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
64

65. Исследование вторичной структуры глобулярных белков в адсорбционных слоях методом ИК спектроскопи. Третичная структура

альфа-химотрипсина.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
65

66. Уровни структурной организации макромолекул белка (напоминание).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
66

67. Разложение сложного контура в области карбонильного поглощения на составляющие (Лоренцевы или Гауссовы) с использованием вторых

производных.
1. Вторые производные по контуру полосы
без сглаживания, полученные двумя
методами.
2. Результат разложения контура полосы,
подвергнутого сглаживанию.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
67

68. Характерные интервалы частот поглощения в области полосы амид I и разложение сложного контура этой полосы на гауссовы

составляющие в ИК спектре лизоцима.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
68

69. Нитрилы. ИК спектр альфа-метилбензилцианида.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
69

70. ИК спектр соединения, содержащего три нитрильные группы, часть из которых гидролизовалась до кислоты (ОН, С=О). В этом случае

нитрильная группа проявляется в
виде одной полосы 2212 см-1. для сравнения на врезке показан ИК спектр тетрацианоэтилена
в KBr из базы спектров. Эффект Христиансена из-за сильной дисперсии показателя
преломления в области полосы поглощения.
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
70

71. Амины. ИК спектр 2-метилпентандиамина-1,5.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
71

72. ИК спектры вторичных ароматических аминов. (О-замещённый пространственно затруднён).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
72

73. ИК спектр нитробензола.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
73

74. Симметричные и антисимметричные валентные колебания нитрогруппы в ароматических соединениях.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
74

75. Для органических азидов N3 характерно интенсивное поглощение 2160-2120 см-1.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
75

76. Соединения серы. ИК спектр 1,6-гександитиола.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
76

77. Сульфогруппа. S

Сульфогруппа.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
S
77

78. Диметилсульфоксид. S

Диметилсульфоксид.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
S
78

79. Галогенпроизводные. Hal

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
79

80. Кремнийорганические соединения. Силиконовая смазка может загрязнять продукты реакций.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
80

81. Задача №2 (решение). (Задача № 38 из Наканиси)

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
81

82. Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые на рисунке спектры?

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
82

83. Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые на рисунке спектры?

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
83

84. Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые на рисунке спектры? 4. Циклогексаноны 1720-1700 (Преч,

с.294)
6. Сложные эфиры 1750-1735 (Преч, с. 299)
5. Сопряжённые непредельные кетоны С=С-С=О 1695-1660 (Преч, с. 2950),
двойные связи, сопряжённые с С=О 1660-1580 (Преч, с. 256)
CH3COO
O
O
O
12.09.2017
CH3COO
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
O
84

85. Задача №2. Каким из перечисленных стероидов принадлежат приведённые на рисунке спектры? 2, 3. В сопряжённых диенах две полосы

около 1650 и около 1600см-1, на
частоты влияет длина цепи сопряжения (Преч, с. 257).
1. В 1,4-дикетонах связь колебаний С=О ослаблена (менее 25 см-1).
O
O
O
12.09.2017
CH3COO
OC2H5
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
OC2H5
85

86. Задача №3 (решение).

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
86

87. Задача №3

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
87

88. Задача №3. Степень ненасыщенности для C9H5NO4 получается (O отбрасывают, N заменяют на СН, остаётся С10Н6). (20+2-6)/2 = 8.

Степень ненасыщенности для C9H5NO4 получается (O
отбрасывают, N заменяют на СН, остаётся С10Н6).
(20+2-6)/2 = 8. Кольцо-4 ед., NO2-2 ед., 2 ед. остаётся на тройную С#С
связь.
Задача №3.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
88

89. Задача №3 ИК спектр из базы (C9H5NO4) http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
89

90. Задача №3 Сравнение ИК спектров (C9H5NO4) Рис.58 и sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Сравнение ИК спектров (C9H5NO4)
Рис.58 и sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi
Задача №3
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
90

91. Задача №3 Обнаружены следующие структурные фрагменты для С9Н5NO4:

NO2
COOH
C C
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
91

92. Задача №3 Для окончательного выбора из двух предполагаемых структур необходима дополнительная информация в виде более подробных

Для окончательного выбора из двух
предполагаемых структур необходима дополнительная
информация в виде более подробных таблиц по ИК или
по хим. сдвигам в ЯМР, или по фрагментации в массспектрах (C9H5NO4) .
Задача №3
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
92

93. Генератор структур Assemble.2 можно использовать, если известна брутто-формула и сведения о некоторых фрагментах структуры,

например, на основании анализа
спектров (ИК, ЯМР).
Здесь находится демо-версия программы
http://www.upstream.ch/products

94. Создание проекта, ввод брутто-формулы искомого соединения С7Н14О и запрещённых структур. http://www.upstream.ch/products

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
94

95. После запуска программы на выдаче появляются все возможные 294 структуры, содержащие, в частности, карбонильные, простые

эфирные и
другие группы. Если из ИК спектров мы знаем, что содержится ОН группа, то
мы вводим это ограничение и получаем уже 149 структур.
http://www.upstream.ch/products
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
95

96. Расчёт показывает, что степень ненасыщенности этого соединения единица, т.е. имеется только одна двойная связь или один цикл.

Вводим исключение
фрагментов, содержащих дойную связь и гидроксильную группу С=С-ОН в
винильном положении. http://www.upstream.ch/products
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
96

97. Результат (2 возможные структуры) получается после ввода числа сигналов в экспериментальном спектре 13С. Для решения даже не

очень сложных задач требуется применение
двух-трёх методов. Окончательный выбор осуществляет исследователь.
http://www.upstream.ch/products
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
97

98. Несколько примеров

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
98

99. Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти? Степень ненасыщенности равна 2.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
99

100. Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти?

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
100

101. Брутто-формула C9H17NO. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти?

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
101

102. Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти на основании ИК спектра? Степень

ненасыщенности для С12Н18 равна 4.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
102

103. Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти на основании ИК спектра? Связи Si-O

отсутствуют. Степень ненасыщенности 4.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
103

104. Брутто-формула C8H15N3OSi. Какие функциональные группы и структурные фрагменты можно найти на основании ИК спектра? Связи Si-O

отсутствуют.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
104

105. Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру данного соединения?

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
105

106. Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру данного соединения?

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
106

107. Какие структурные фрагменты можно идентифицировать по ИК спектру данного соединения?

H
N
H
N
O
H
CH3
COOtBu
O
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
107

108. На следующую лекцию 1 декабря необходимо принести таблицы. Они понадобятся для решения зачётных задач.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
108

109. Спасибо за внимание

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
109

110.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
110

111. Решения задач №№ 43,

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
111

112. № 43

• Нет монозамещения 770-730, 710-690
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
112

113. № 45

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
113

114. № 8

№8
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
114

115. № 9

№9
CH 2 CH 2
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
115

116. № 13

H3C
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
CN
116

117. № 26

OH
C
C
C
H
CH 3
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
117

118. № 33

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
118

119. № 22

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
119

120. Решения задач №№ 43,

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
120

121. № 43

• Нет монозамещения 770-730, 710-690
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
121

122. № 44

Степень ненасыщенности для С8Н6О3 равна 6 (4 – Ar + 1 – C=O). Оставшаяся
степень ненас. , один С и два О, возможно, дают цикл – например,
3,4-метилендиоксибензальдегид.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
122

123. № 45

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
123

124. № 8

№8
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
124

125. № 9

№9
CH 2 CH 2
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
125

126. № 13

H3C
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
CN
126

127. № 26

OH
C
C
C
H
CH 3
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
127

128. № 33

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
128

129. № 22

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
129

130. КОНЕЦ

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
130

131.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
131

132.

• ИК
спектроскопия
необходима
при
выполнении
функционального анализа и идентификации органических
соединений (при совместном использовании с ЯМР).
• Метод используют для изучения конформационных равновесий
и других внутримолекулярных превращений.
• ИК спектроскопия незаменима для изучения полимеров, в том
числе и биополимеров.
• В ИК широко используют количественные измерения, например,
определяют энергии водородных связей.
• Это лишь небольшая часть проблем, для решения которых
используют метод ИК спектроскопии.
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
132

133. На следующую лекцию 1 декабря необходимо принести таблицы. Они понадобятся для решения зачётных задач.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
133

134. К о н е ц

Конец
12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
134

135.

12.09.2017
Тарасевич Б.Н. ИК 2015
135