Влияние инициаторов на реакцию полимеризации стирола

1. Влияние различных инициаторов на реакцию полимеризации стирола

Научно-практическая конференция
Окружной этап
Багаутдинов Данил Александрович
Соловьев Никита Олегович
Лицей № 200, 10 «Б» класс
Влияние различных инициаторов на
реакцию полимеризации стирола
Научные руководители: н.с., к.х.н. Р.А. Бредихин
уч. химии и биологии в.к. Е.Г. Боброва
1

2. Полимеризация

полиэтилен

3. Полимеры

4. История полистирола

• Строение полистирола –
Остромысленский
• Первый патент в 1911 –
Штаудингер
• Военные годы. Полистирольный
каучук
• Самостоятельное развитие
отрасли

5. Применение полистирола

6. Цель работы

Изучение влияния различных
инициаторов на скорость
полимеризации стирола до
полистирола

7. Задачи

• Знакомство с современными
представлениями о строении полимерных
соединений и механизмом реакции
полимеризации
• Проведение экспериментов по
полимеризации стирола под действием
инициаторов
• Интерпретация полученных данных и
формулировка выводов исследования

8. Экспериментальная часть

Исходные вещества:
• Стирол со стабилизатором (гидрохинон, 1%)
• Гидроксид калия
• 2,2`-азо-бис-изобутиронитрил (AIBN)
• 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-илоксил (TEMPO)
• Бензоил пероксид (BPO)

9. Оборудование

• Штатив
• 4 пробирки
• Стакан
• Мензурка
• Делительная воронка
• Водяная баня
• Электрическая плитка

10. Очистка стирола от стабилизатора

• Приготовление раствора
гидроксида калия
• Промывка
OK
OH
+
+ 2 KOH
OH
• Разделение
OK
2 H2 O

11. Полимеризация

Пробирки с различными
инициаторами
и без инициатора
(холостой опыт)

12. Получение продукта

13. Результаты

Инициатор
AIBN
Время загустения
реакционной смеси
1ч
0,05г
1,5 ч
0,3г
1ч
BPO
TEMPO
>4ч
Без инициатора
>4ч

14. Качественная реакция

15. Выводы

1. Наибольшую удельную скорость
полимеризации при 95-100oC проявляет
смесь стирола с AIBN или BPO.
2. Механизм полимеризации стирола в
присутствии TEMPO отличается от такового
в присутствии AIBN или BPO.
3. Увеличение количества инициатора
снижает время полимеризации

16. СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ

17.

18. Дополнительные материалы

Строение бензола
Радикал
Полимеризация и поликонденсация
Качественная реакция
Получение AIBN
Получение TEMPO
Получение BPO
Термодеструкция полистирола
Стабилизация
Очистка
Действие ТЕМРО
Образование радикала AIBN

19. Строение бензольного кольца

Меню

20. Радикал стирола

Меню

21. Полимеризация и поликонденсация

• Полимеризация
• Поликонденсация
Меню

22. Качественная реакция

OH
HO
Качественная реакция
3 C8H8 + 2 KMnO4 + 4 H2O= 
= 3 C8H10O2 + 2 MnO2 + 2 KOH 
O
C
 C8H8 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 = 
= C7H6O2 + CO2 + K2SO4 + 2 MnSO4 + 4 H2O
Меню
OH

23. Получение AIBN

В промышленности динитрил азоизомасляной кислоты
получают взаимодействием ацетонциангидрина с
аммиаком или гидразином с последующим окислением
промежуточного продукта гипохлоритом натрия, либо
молекулярным хлором Cl2
Меню

24. Получение TEMPO

• TEMPO получают окислением
соответствующего тетраметилпиперидина и
очищают сублимацией.
Меню

25. Получение BPO

2
Меню
H₂O₂

26. Термодеструкция полистирола в лаборатории

Меню

27. Стабилизация стирола гидрохиноном

O
OH
R
+
Меню
R
RH +
OH
O
OH
2 RH
+
O

28. Очистка от стабилизатора

OK
OH
+
+ 2 KOH
OH
Меню
OK
2 H2 O

29. Действие ТЕМРО на стирол

N
O
O
+
N
Ph
Ph
N
Ph
Ph
Меню
O
n
N
O
Ph
Ph
O
n
N
O
N
...

30. Образование радикала AIBN

CH
o
CH3
CH3
3
T > 80 C
2 H 3 C C + N2
H3C C N N C CH3
CN
CN
CN
Меню

31. Образование радикала BPO

O
C
o
O
O
Меню
T > 50 C
C
O
2
O
C
O
2
+
2 CO2

32. Виды полистирола

АТАКТИЧЕСКИЙ (АМОРФНЫЙ) ПОЛИСТИРОЛ
ИЗОТАКТИЧЕСКИЙ ПОЛИСТИРОЛ
СИНДИОТАКТИЧЕСКИЙ ПОЛИСТИРОЛ
Меню

33. Окрашенный полистирол

Меню

34. Цены на реагенты

РЕАГЕНТ
ЦЕНА, РУБ/КГ
СТИРОЛ
1820
AIBN
7269
BPO
1129
TEMPO
10238
Меню