Реакция Пфитцингера

1. Реакция Пфитцингера

РЕАКЦИЯ
ПФИТЦИНГЕРА

2. Вильгельм Пфитцингер (Wilhelm Pfitzinger)

начал свои исследования в области синтеза
замещенных цинхониновых кислот из изатина и
кетонов в 1885 г. в Лейпцигском университете.
С 1888 г. сотрудничал в фирме Friedrich Bayer Со. в
г. Элберфельде.
С 1892 г. по 1897 г. продолжал заниматься
изучением синтеза хинолина в Дрезденской
высшей технической школе в лаборатории
Е.Мейера.
В 1902 г., работая в Берлинском технологическом
институте, открыл реакцию изатиновой кислоты с
оксимами альдегидов.

3.

ОБРАЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ
ЦИНХОНИНОВОЙ КИСЛОТЫ (III) ПРИ
ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ИЗАТИНА (I)
ИЛИ ИЗАТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (II) С
СОЕДИНЕНИЯМИ, СОДЕРЖАЩИМИ
ГРУППИРОВКУ –CH2CO- ОПИСАНО
В1886 Г. И ПОЛУЧИЛО НАЗВАНИЕ
РЕАКЦИИ ПФИТЦИНГЕРА.
РЕАКЦИЮ МОЖНО ИЗОБРАЗИТЬ
СЛЕДУЮЩЕЙ ОБЩЕЙ СХЕМОЙ:

4.

Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по
Фридлендеру, исходя из o-аминобензальдегида или o-аминофенилкетона.
(схема реакции Фридлендура)

5.

При использовании в реакции Пфитцингера не метилэтилкетонов, а
других метилкетонов, в конденсацию вступает метильная
группа кетона. В соответствии с этим в качестве основного продукта
реакции метил-н-пропилкетона с изатином получается 2-н-пропилцинхониновая кислота:

6.

Из продуктов взаимодействия с высшими несимметричными н-алкилкетонами были выделены и
идентифицированы также изомерные 2,3-дизамещенные производные цинхониновой кислоты.
Недавно получено несколько производных этих кислот, замещенных высшими алкильными
группами в положении 2.
Установлено, что во многих случаях при пиролизе производных цинхониновой кислоты наряду с
ожидаемым 2-алкилхино-лином образуются также соответствующие 4-оксипроизводные:

7.

Реакция некоторых пропоксиметилкетонов с
изатином приводит к 2-алкил-3пропоксицинхониновым кислотам (IV)
(здесь R=C6H5 или высший алкильный радикал):

8.

Но Мэллер и Штобо
сообщили о роли
пространственных
затруднений в реакции
Пфитцингера.
Было показано, что
триметилдезоксибензоин
(V) не вступает в реакцию
конденсации с изатином.

9. Спасибо ЗА внимание!

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!