Углеводы

1.

УГЛЕВОДЫ
Углеводы – это органические
соединения, являющиеся кето- или
альдополиспиртами с общей
формулой Cn(H2O)m.

2.

Углеводы
Моносахариды Олигосахариды Полисахариды
Моносахариды
(CH2O)n
Моносахариды – состоят из одной молекулы,
содержащей от 3 до 7 атомов углерода.
Среди них выделяют альдозы и кетозы.

3.

Моносахариды
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексозы
Гептозы
C H O
3 6 3
C H O
4 8 4
C H O
5 10 5
C H O
6 12 6
C H O
7 14 7
- OH
гидроксильная
группа
H
-C
O
альдегидная
группа
C=O
кетогруппа

4.

1
2
3
4
5
6
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
O
OH
CH 2 OH
OH
C O
OH
OH
C H 2O H
HO C H
H C OH
CH 2 OH
1
2
3
4
5

5.

ТРИОЗЫ
глицеральдегид
дигидроксиацетон
альдотриоза
кетотриоза

6.

Стереоизомеры глицеральдегида
зеркало

7.

Стереоизомеры
Моносахариды имеют асимметричные (хиральные)
атомы углерода.
Молекула с n хиральными центрами имеет 2n
стереоизомеров.
Конфигурацию молекулы определяют по положению
заместителей в наиболее удаленном от
карбонильной группы атоме углерода.
Большинство природных сахаров представлено Dформами.

8.

ГЕКСОЗЫ

9.

АЛЬДОГЕКСОЗЫ

10.

Глюкоза
H
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
Центральная молекула
энергетического
обмена.
Образуется в
растениях – основной
продукт фотосинтеза
C H 2O H
D -G lu c o s e
Эта ОН группа определяет D-изомер

11.

Галактоза
H
O
C
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
C H 2O H
Эта ОН группа отличает галактозу от глюкозы

12.

Фруктоза
C H 2O H
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2O H
D -F ru c to s e

13.

Образование циклических сахаров
Пентозы и гексозы образуют
кольцевую форму.
ОН группа у C-5 реагирует с альдоили кето-группой.
o
O

14.

Циклические формы глюкозы
Образование циклической формы
происходит за счет взаимодействия
гидроксильной группы ( в данном
случае у С5 с альдегидной группой
той же молекулы (С1), в результате
чего образуется циклический
полуацеталь. При этом появляется
новый центр асимметрии (С1).

15.

При замыкании глюкозы в кольцо
ОН группа у С 1 может повернуться
вниз или вверх.
аномеры
C
H
O
H
2
o
O
H
O
H
o
O
H
O
H
-D-глюкоза
C
H
O
H
2
O
H
O
H
O
H
O
H
-D-глюкоза

16.

Циклические гексозы
O
1
C
H
OH
H
2C
HO
C
3
H
C
OH
C
OH
H
4
5
6C
H
H 2O H
Альдоза
O
Глюкоза
1C
H 2O H
2C
O
H O 3C
H
H 4C
H 5C
o
OH
OH
Фруктоза
6C H 2 O H
Кетоз
а

17.

Пиранозы и фуранозы
-D-глюкопираноза
-D-глюкопираноза
пиран
-D-фруктофураноза
-D-фруктофураноза
фуран

18.

Пентозы
Гляди-ка,
кислорода-то
нет!
Рибоза
Дезоксирибоза

19.

Пространственная конфигурация
циклических молекул
Форма
ванны
твист
Зеркальные изомеры
D-рибоза
Форма
кресла
глюкоза
O
L-рибоза
O
D-глюкоза
L-глюкоза

20.

Аминосахара
Глюкозамин
Глюкоза
CH2OH
H
OH
O
H OH
H
HO
HO
HO
H
H
H
NH2
OH
D-глюкозамин
OH
H
OH
OH
NH2
Входят в состав многих
природных полисахаридов
и некоторых антибиотиков
OHOH
HO
H
HO
H
H
H
NH2
OH
D-галактозамин

21.

ОЛИГОСАХАРИДЫ

22.

Дисахариды (О-гликозидная связь)
полуацеталь
-D-глюкоза
-D-глюкоза
полуацеталь
-D-глюкопиранозил-(1 4)-D-глюкопираноза (мальтоза)

23.

Гликозидная связь образуется
между 1 и 4 атомами С
C
H
O
H
2
O
C
H
O
H
2
H
O
O
O
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H

24.

Олигосахариды
CH
H
2O
O
H
O
O
O
H
O
H
глюкоза
CH2OH
OH
O
OH
C
H
H
2O
O
O
H
C
H
H
2O
O
H
фруктоза
O
OH
галактоза
сахароза
CH2OH
OH
O
OH
OH
глюкоза
лактоза
CH2OH
OH
O
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
OH
глюкоза
OH
глюкоза
мальтоза

25.

Относительная сладость
некоторых сахаров
Сахароза
Глюкоза
Фруктоза
Мальтоза
Лактоза
Сахарин
100
70
170
30
16
40 000

26.

Олигосахариды в составе
клеточных мембран являются
нерегулярными полимерами и
служат для узнавания.

27.

Олигосахариды
Антигенные детерминанты групп крови

28.

ПОЛИСАХАРИДЫ
гомополисахариды
гетерополисахариды
крахмал
гиалуроновая кислота
гликоген
хондроитинсульфат
целлюлоза
гепарин
хитин

29.

Запасные полисахариды
Амилоза
Амилопектин
Крахмал
Гликоген
- разветвленные полимеры α-глюкозы

30.

Образование разветвленных
полисахаридов
C
H
O
H
2
C
H
O
H
2
O
C
H
O
H
2
O
O
H
O
O
H
O
α-1,6 связь
O
H
O
O
O
H
O
O
H
C
H
O
H
2
O
H
C
H
O
H
2
O
C
H
2
O
O
H
O
O
H
O
O
O
H
O
O
H
C
H
O
H
2
O
H
O
O
H
α-1,4 связи
O
O
O
H
O
H

31.

Крахмал – запасной полисахарид растений
Гликоген – животных и грибов
В отличие от глюкозы
они нерастворимы
в воде - поэтому
удобны для хранения
в клетке «лишней»
глюкозы
Зерна крахмала в
лейкопласте

32.

Гранулы гликогена, х 122 000

33.

Включения гликогена в гепатоцитах (окраска кармином)

34.

~ 10 000 мономеров
глюкозы
Водородные связи
между цепочками
Целлюлоза - полимер β-глюкозы

35.

Клеточная
стенка
растений

36.

N-ацетил-группа
Хитин

37.

ХИТИН
Экзоскелет насекомых,
панцирь ракообразных,
клеточные стенки грибов

38.

Регулярные
гетерополисахариды глюкозаминогликаны
(кислые мукополисахариды)
из «муцина»

39.

Гиалуроновая кислота
повторяющийся дисахарид
(50 000 звеньев на цепь)
D-глюкуронат
N-ацетил-D-глюкозамин
Составная часть межклеточного вещества тканей животных
(в коже, стекловидном теле глаза, сухожилиях и др.)

40.

слизи
«муцин» мукополисахариды

41.

Хондроитин-4-сульфат
повторяющийся дисахарид
(20-60 звеньев на цепь)
D-глюкуронат
N-ацетилгалактозаминсульфат
Составная часть хряща, костной ткани, сухожилий,
сердечных клапанов и др. подобных тканей животных.

42.

Регулярные
гетерополисахариды -
Хрящ

43.

Гепарин
повторяющийся дисахарид
(15-90 звеньев на цепь)
Ингибитор свертывания крови
(образуется в клетках стенок артерий)

44.

Функции углеводов
1.
Энергетическая
(моносахариды)
2.
Запас энергии
(крахмал, гликоген)
3.
Осмотическая
(моносахариды)
4.
Структурная
5.
Рецепторная
(целлюлоза, хитин,
глюкозаминогликаны)
6.
Защитная
(олигосахариды
мембран)
(слизи, гепарин)