6.89M
Category: chemistrychemistry

Углеводы

1.

УГЛЕВОДЫ
Углеводы – это органические
соединения, являющиеся кето- или
альдополиспиртами с общей
формулой Cn(H2O)m.

2.

Углеводы
Моносахариды Олигосахариды Полисахариды
Моносахариды
(CH2O)n
Моносахариды – состоят из одной молекулы,
содержащей от 3 до 7 атомов углерода.
Среди них выделяют альдозы и кетозы.

3.

Моносахариды
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексозы
Гептозы
C H O
3 6 3
C H O
4 8 4
C H O
5 10 5
C H O
6 12 6
C H O
7 14 7
- OH
гидроксильная
группа
H
-C
O
альдегидная
группа
C=O
кетогруппа

4.

1
2
3
4
5
6
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
O
OH
CH 2 OH
OH
C O
OH
OH
C H 2O H
HO C H
H C OH
CH 2 OH
1
2
3
4
5

5.

ТРИОЗЫ
глицеральдегид
дигидроксиацетон
альдотриоза
кетотриоза

6.

Стереоизомеры глицеральдегида
зеркало

7.

Стереоизомеры
Моносахариды имеют асимметричные (хиральные)
атомы углерода.
Молекула с n хиральными центрами имеет 2n
стереоизомеров.
Конфигурацию молекулы определяют по положению
заместителей в наиболее удаленном от
карбонильной группы атоме углерода.
Большинство природных сахаров представлено Dформами.

8.

ГЕКСОЗЫ

9.

АЛЬДОГЕКСОЗЫ

10.

Глюкоза
H
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
Центральная молекула
энергетического
обмена.
Образуется в
растениях – основной
продукт фотосинтеза
C H 2O H
D -G lu c o s e
Эта ОН группа определяет D-изомер

11.

Галактоза
H
O
C
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
C H 2O H
Эта ОН группа отличает галактозу от глюкозы

12.

Фруктоза
C H 2O H
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
C H 2O H
D -F ru c to s e

13.

Образование циклических сахаров
Пентозы и гексозы образуют
кольцевую форму.
ОН группа у C-5 реагирует с альдоили кето-группой.
o
O

14.

Циклические формы глюкозы
Образование циклической формы
происходит за счет взаимодействия
гидроксильной группы ( в данном
случае у С5 с альдегидной группой
той же молекулы (С1), в результате
чего образуется циклический
полуацеталь. При этом появляется
новый центр асимметрии (С1).

15.

При замыкании глюкозы в кольцо
ОН группа у С 1 может повернуться
вниз или вверх.
аномеры
C
H
O
H
2
o
O
H
O
H
o
O
H
O
H
-D-глюкоза
C
H
O
H
2
O
H
O
H
O
H
O
H
-D-глюкоза

16.

Циклические гексозы
O
1
C
H
OH
H
2C
HO
C
3
H
C
OH
C
OH
H
4
5
6C
H
H 2O H
Альдоза
O
Глюкоза
1C
H 2O H
2C
O
H O 3C
H
H 4C
H 5C
o
OH
OH
Фруктоза
6C H 2 O H
Кетоз
а

17.

Пиранозы и фуранозы
-D-глюкопираноза
-D-глюкопираноза
пиран
-D-фруктофураноза
-D-фруктофураноза
фуран

18.

Пентозы
Гляди-ка,
кислорода-то
нет!
Рибоза
Дезоксирибоза

19.

Пространственная конфигурация
циклических молекул
Форма
ванны
твист
Зеркальные изомеры
D-рибоза
Форма
кресла
глюкоза
O
L-рибоза
O
D-глюкоза
L-глюкоза

20.

Аминосахара
Глюкозамин
Глюкоза
CH2OH
H
OH
O
H OH
H
HO
HO
HO
H
H
H
NH2
OH
D-глюкозамин
OH
H
OH
OH
NH2
Входят в состав многих
природных полисахаридов
и некоторых антибиотиков
OHOH
HO
H
HO
H
H
H
NH2
OH
D-галактозамин

21.

ОЛИГОСАХАРИДЫ

22.

Дисахариды (О-гликозидная связь)
полуацеталь
-D-глюкоза
-D-глюкоза
полуацеталь
-D-глюкопиранозил-(1 4)-D-глюкопираноза (мальтоза)

23.

Гликозидная связь образуется
между 1 и 4 атомами С
C
H
O
H
2
O
C
H
O
H
2
H
O
O
O
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H

24.

Олигосахариды
CH
H
2O
O
H
O
O
O
H
O
H
глюкоза
CH2OH
OH
O
OH
C
H
H
2O
O
O
H
C
H
H
2O
O
H
фруктоза
O
OH
галактоза
сахароза
CH2OH
OH
O
OH
OH
глюкоза
лактоза
CH2OH
OH
O
OH
CH2OH
OH
O
O
OH
OH
глюкоза
OH
глюкоза
мальтоза

25.

Относительная сладость
некоторых сахаров
Сахароза
Глюкоза
Фруктоза
Мальтоза
Лактоза
Сахарин
100
70
170
30
16
40 000

26.

Олигосахариды в составе
клеточных мембран являются
нерегулярными полимерами и
служат для узнавания.

27.

Олигосахариды
Антигенные детерминанты групп крови

28.

ПОЛИСАХАРИДЫ
гомополисахариды
гетерополисахариды
крахмал
гиалуроновая кислота
гликоген
хондроитинсульфат
целлюлоза
гепарин
хитин

29.

Запасные полисахариды
Амилоза
Амилопектин
Крахмал
Гликоген
- разветвленные полимеры α-глюкозы

30.

Образование разветвленных
полисахаридов
C
H
O
H
2
C
H
O
H
2
O
C
H
O
H
2
O
O
H
O
O
H
O
α-1,6 связь
O
H
O
O
O
H
O
O
H
C
H
O
H
2
O
H
C
H
O
H
2
O
C
H
2
O
O
H
O
O
H
O
O
O
H
O
O
H
C
H
O
H
2
O
H
O
O
H
α-1,4 связи
O
O
O
H
O
H

31.

Крахмал – запасной полисахарид растений
Гликоген – животных и грибов
В отличие от глюкозы
они нерастворимы
в воде - поэтому
удобны для хранения
в клетке «лишней»
глюкозы
Зерна крахмала в
лейкопласте

32.

Гранулы гликогена, х 122 000

33.

Включения гликогена в гепатоцитах (окраска кармином)

34.

~ 10 000 мономеров
глюкозы
Водородные связи
между цепочками
Целлюлоза - полимер β-глюкозы

35.

Клеточная
стенка
растений

36.

N-ацетил-группа
Хитин

37.

ХИТИН
Экзоскелет насекомых,
панцирь ракообразных,
клеточные стенки грибов

38.

Регулярные
гетерополисахариды глюкозаминогликаны
(кислые мукополисахариды)
из «муцина»

39.

Гиалуроновая кислота
повторяющийся дисахарид
(50 000 звеньев на цепь)
D-глюкуронат
N-ацетил-D-глюкозамин
Составная часть межклеточного вещества тканей животных
(в коже, стекловидном теле глаза, сухожилиях и др.)

40.

слизи
«муцин» мукополисахариды

41.

Хондроитин-4-сульфат
повторяющийся дисахарид
(20-60 звеньев на цепь)
D-глюкуронат
N-ацетилгалактозаминсульфат
Составная часть хряща, костной ткани, сухожилий,
сердечных клапанов и др. подобных тканей животных.

42.

Регулярные
гетерополисахариды -
Хрящ

43.

Гепарин
повторяющийся дисахарид
(15-90 звеньев на цепь)
Ингибитор свертывания крови
(образуется в клетках стенок артерий)

44.

Функции углеводов
1.
Энергетическая
(моносахариды)
2.
Запас энергии
(крахмал, гликоген)
3.
Осмотическая
(моносахариды)
4.
Структурная
5.
Рецепторная
(целлюлоза, хитин,
глюкозаминогликаны)
6.
Защитная
(олигосахариды
мембран)
(слизи, гепарин)
English     Русский Rules