Альдегиды. Кетоны

1. «Альдегиды и кетоны»

2. Определение

Альдегиды – органические вещества, молекулы
которых содержат карбонильную группу (O=C<),
соединенную
с
атомом
водорода
и
углеводородным радикалом.
Кетоны – органические вещества, в молекулах
которых карбонильная группа связана с двумя
углеводородными радикалами.
– СnH2nO – общая формула альдегидов и кетонов

3. Номенклатура

Альдегиды
- аль
Кетоны
- он
СН3 – СН2 – С – СН3
||
O
Пропаналь
Бутанон - 2

4. Физические свойства альдегидов

5. Физические свойства кетонов

6. Изомерия

Изомерия углеродного скелета;
Изомерия положения карбонильной
группы (только для кетонов);
Межклассовая изомерия (альдегиды и
кетоны изомерны непредельным
одноатомным спиртам)

7. Получение альдегидов и кетонов

1.
1)
Окисление предельных спиртов:
первичных спиртов:
вторичных спиртов:
(CnH2n+1)2CH(OH) + O → (CnH2n+1)2CO + Н2О
2)
пропанол-2
2.
1)
2)
пропанон
Гидролиз дигалогенопроизводных алканов:
CH3-CHCl2 + 2H2O→
CH3-CHCl2-CH3 + 2H2O→
+ 2HCl→CH3-CHO + H2O
+ 2HCl →CH3-CO-CH3+ H2O

8. Получение альдегидов и кетонов

3.
Гидратация. Реакция Кучерова:
1)
2)
4.
2)
Декарбоксилирование бариевых или
кальциевых солей карбоновых кислот:
Ca(CH3COO)2 →CaCO3 + CH3-CO-CH3

9. Получение альдегидов и кетонов

5.
Оксосинтез алкенов. Реакция открыта Реленом в 1938 г. (100-200 С,
100-250 атм СО, катализатор - ThO2+mgo на кизельгуре):
1)
6.
Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот (реакция
Розенмунда):
1)
7.
Дегидрирование спиртов:

10. Химические свойства альдегидов и кетонов

По карбонильной группе
Реакции присоединения
1.
Гидрирование:
2.
Присоединение гидросульфита:
3.
Присоединение синильной кислоты:

11. Химические свойства альдегидов и кетонов

4.
Гидратация:
5.
Присоединение спиртов:

12. Химические свойства альдегидов и кетонов

7.
Присоединение металлорганических соединений:
8.
Реакции полимеризации:
a)
линейная:
b)
циклическая:

13. Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции замещения
9. Взаимодействие с аммиаком:
10. Взаимодействие с гидроксиламином:

14. Химические свойства альдегидов и кетонов

11. Взаимодействие с гидразином
12. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V):
По радикалу
13. Взаимодействие с галогенами:
СН3-СНO + Сl2→ Сl-CH2-CH=O + HCl
II.
хлораль
14. Образование карбоновых кислот (окисление):

15. Химические свойства альдегидов и кетонов

15. Реакция серебряного зеркала (окисление):
16. Окисление перманганатом калия:

16. Применение альдегидов и кетонов

1.Водный раствор метаналя-формалин-сильное
дезинфицирующее вещество, применяется для дезинфекции
помещений и протравливания семян.
2. Метаналь используется для получения
фенолформальдегидной смолы.
3. Метаналь применяется при производстве лекарственных
веществ и красителей .
4. Этаналь используют для производства уксусной кислоты.
5. Ацетон - хороший органический растворитель.