Альдегиды и кетоны: свойства, получение, применение

1. «Альдегиды и кетоны: свойства, получение, применение»

2.

Повторим?!
CnH2n
ЕН
АЛКАНЫ
CnH2n-6
ИН
АЛКЕНЫ
CnH2n+2
АН
АЛКИНЫ
CnH2n+1OH
ОЛ
АРЕНЫ
БЕНЗОЛ
CnH2n-2
СПИРТЫ
O
???
CnH2n+1C
H

3.

Альдегиды
Альдегиды – это органические вещества, молекулы,
которых содержат карбонильную группу, соединенную с
углеводородным радикалом и атомом водорода
О
─С
Карбонильная группа
О
─С
Н
Альдегидная группа

4.

Альдегиды и кетоны
Альдегиды
- аль
Пропаналь
CnH2nO
Кетоны
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон

5.

Альдегиды. Гомологи
Метаналь (формальдегид)
Этаналь (ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь

6.

Альдегиды. Номенклатура
4
H3 C
3
−
CH
|
CH3
2
−
CH2
3-метил бутаналь
1
O
− C
H

7.

Альдегиды.Номенклатура
1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ
В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

8.

Альдегиды. Изомерия.
Вид изомерии
По углеродному
скелету,
начиная с С4
Межклассовая с
кетонами,
начиная с С3
Формулы изомеров

9.

Альдегиды.Получение
1.Окислением (дегидрированием) первичных
спиртов:
в промышленности
Cu, t
СН3СН2ОН
→
CH3COH + H2↑
этанол
этаналь
в лаборатории
t
СН3СН2ОН + CuO →
CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный
этаналь
красный
запах зеленого
яблока

10.

Альдегиды. Получение
O
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H

11. Получение формальдегида и ацетона дегидрированием спиртов

12.

Альдегиды. Получение
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О →
СН3СОН
ацетилен
уксусный альдегид

13.

Альдегиды.Свойства
Физические свойства
С1
– газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6
– твердые, нерастворимые в воде с цветочным
запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно,
температуры кипения ниже, чем у
соответствующих спиртов.

14. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности

Повышенная реакционная способность связи С=О
вызвана различием электроотрицательности углерода
и кислорода. В связи с появлением частичного
положительного заряда на атоме углерода альдегиды и
кетоны проявляют склонность к реакциям с
нуклеофильными реагентами.

15.

Альдегиды. Свойства
Химические свойства альдегидов
Реакции
присоединения
Гидрирование
Реакции
окисления
Реакция
«серебряного
зеркала»
Присоединение
NaHSO3
Реакции
поликонденсации
Реакции
полимеризации
Окисление
Cu(OH)2

16.

Химические свойства
Реакции окисления
R – C = O + [O]
Ι
H
альдегид
НСООН
СН3СООН -
→
R–C=O
Ι
OH
карбоновая
кислота
метановая (муравьиная) кислота
этановая (уксусная) кислота

17.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления аммиачным раствором оксида
серебра - «серебряное зеркало» - качественная
реакция на альдегиды.
O
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
+
H
OH
СН3СООН -
2Ag↓
этановая (уксусная) кислота

18.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления гидроксидом меди (II) при
нагревании – качественная реакция на альдегиды.
O
СН3 – С
+ Cu(OH)2 → СН3 – С
H
O
+ CuOH
OH
t0
Cu2O H2O

19.

Альдегиды. Свойства
Реакция восстановления
Реакция
восстановления
водородом
соответствующие спирты
гидрирование
в
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь
этанол
(ацетальдегид)
(этиловый спирт)

20.

Альдегиды. Свойства
Реакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол
формаль- фенолформальдегидная
дегид
смола

21.

Альдегиды. Применение
Формальдегид
Медицина
консервации
биологических
материалов, ЛС,
АНТИСЕПТИК
Формали́н — водный
раствор формальдегида (метаналь),
стабилизированный метанолом
Фенолформальдегидные
Смолы, Лаки

22.

23.

Уксусная
кислота
Этиловый
спирт
Уксусный
альдегид
Пластмассы
Ацетатное
волокно

24.

Альдегиды. Применение
Ацетальдегид
использовался в
качестве прекурсора к
уксусной кислоте.

25.

Альдегиды в природе
Отличительной чертой многих альдегидов является их
запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и
ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся
в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

26.

Альдегиды в природе
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!

27.

Альдегиды в природе
Ванилин
В плодах ванили содержится
ароматический
альдегид,
который
придает
им
характерный запах.
Ванилин
применяется
в
парфюмерии,
кондитерской
промышленности,
для
маскирования
запахов
некоторых продуктов.

28.

Альдегиды в природе
Цитраль
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым
альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств
бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

29.

Альдегиды в природе
Коричный альдегид
3-фенилпропеналь
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его
получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

30.

Альдегиды в природе
Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом
горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках(абрикос,
персик)

31.

Альдегиды в природе
Фенилэтаналь
Фенилэтаналь по сравнению с
бензальдегидом лучше соответствует
рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

32.

Кетоны в природе
Гептанон-2
Это соединение представляет собой жидкость с
гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов
и
молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

33.

Кетоны в природе
n-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах
спелых ягод малины.
Его включают в состав синтетических
душистых композиций

34.

Выполни задания теста
1. ( Общая формула альдегидов :
А. RCOH
В. R1COR2
Б. RCOOH
Г. ROH
2. Функциональная группа альдегидов :
А. - ОН
В. – СОН
Б. - СО
Г. – СООН
3. Формула формальдегида :
А.НСООН
В.СН3СОН
Б.НСОН
Г.СН3СООН
4. Вещество состава СН3СОН называется:
А. Метаналь
В. Уксусная кислота
Б. Этаналь
Г. Ацетальдегид

35.

5. Продуктами восстановления альдегидов водородом
(катализатор Ni) являются :
А. Сложные эфиры
В. Одноатомные спирты
Б. Карбоновые кислоты Г. Кетоны
6. В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :
А. Фенол
В. Этанол
Б. Метаналь
Г. Этаналь
7. Продуктом окисления этанола является :
А. Ацетон
В. Уксусный альдегид
Б. Уксусная кислота
Г. Диэтиловый эфир
8. Правой частью уравнения СН3СОН + 2Cu(ОН)2↓→ :
А. НСООН + Cu2O↓ + 2H2O
Б. CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O