Альдегиды, свойства, получение, применение

1. Альдегиды, свойства, получение, применение

2.

Повторим?!
CnH2n
ЕН
АЛКАНЫ
CnH2n-6
ИН
АЛКЕНЫ
CnH2n+2
АН
АЛКИНЫ
CnH2n+1OH
ОЛ
АРЕНЫ
БЕНЗОЛ
СПИРТЫ
CnH2n-2
O
???
CnH2n+1C
H

3.

Альдегиды
Альдегиды – это органические вещества, молекулы,
которых содержат карбонильную группу, соединенную с
углеводородным радикалом и атомом водорода
О
О
─С
─С
О
Карбонильная группа
R─ С
Н
Альдегидная группа
Н
Общая формула

4.

Альдегиды и кетоны
Альдегиды
- аль
Пропаналь
CnH2nO
Кетоны
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон

5.

Альдегиды.Гомологи
Метаналь (формальдегид)
Этаналь (ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь

6.

Альдегиды. Номенклатура
4
H3 C
3
−
CH
|
CH3
−
2
1
CH2
− C
3-метил бутаналь
O
H

7.

Альдегиды. Номенклатура
1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ
В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

8.

Альдегиды. Изомерия.
Вид изомерии
По углеродному
скелету,
начиная с С4
Межклассовая с
кетонами,
начиная с С3
Формулы изомеров

9.

Альдегиды.Получение
1.Окислением (дегидрированием) первичных
спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН
→
CH3COH + H2↑
этанол
этаналь
в лаборатории
t
СН3СН2ОН + CuO →
CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный
этаналь
красный
запах зеленого
яблока

10.

Альдегиды. Получение
O
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H

11.

Альдегиды. Получение
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О →
СН3СОН
ацетилен
уксусный альдегид

12.

Альдегиды.Свойства
Физические свойства
С1
– газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6
– твердые, нерастворимые в воде с цветочным
запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно,
температуры кипения ниже, чем у
соответствующих спиртов.

13.

Альдегиды. Свойства
Химические свойства альдегидов
Реакции
присоединения
Гидрирование
Реакции
окисления
Реакция
«серебряного
зеркала»
Присоединение
NaHSO3
Реакции
поликонденсации
Реакции
полимеризации
Окисление
Cu(OH)2

14.

Альдегиды. Свойства
Реакции окисления
R – C = O + [O]
Ι
H
альдегид
НСООН
СН3СООН -
→
R–C=O
Ι
OH
карбоновая
кислота
метановая (муравьиная) кислота
этановая (уксусная) кислота

15.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления аммиачным раствором оксида
серебра - «серебряное зеркало» - качественная
реакция на альдегиды.
O
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
+
H
OH
2Ag↓

16.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления гидроксидом меди (II) при
нагревании – качественная реакция на альдегиды.
O
СН3 – С
+ Cu(OH)2 → СН3 – С
H
O
+ CuOH
OH
t0
Cu2O H2O

17.

Альдегиды. Свойства
Реакция восстановления
Реакция
восстановления
водородом
соответствующие спирты
гидрирование
в
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь
этанол
(ацетальдегид)
(этиловый спирт)

18.

Альдегиды. Свойства
Реакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол
формаль- фенолформальдегидная
дегид
смола

19.

Альдегиды. Применение
Фенолформальдегидные
смолы
Сельское
хозяйство
Формальдегид
Кожевенная
промышленность
Медицина

20.

Альдегиды. Применение
Формальдегид

21.

Уксусная
кислота
Этиловый
спирт
Уксусный
альдегид
Пластмассы
Ацетатное
волокно

22.

Альдегиды. Применение
Ацетальдегид

23.

Альдегиды в природе
Отличительной чертой многих альдегидов является их
запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и
ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся
в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

24.

Альдегиды в природе
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!

25.

Альдегиды в природе
Ванилин
В плодах ванили содержится
ароматический
альдегид,
который
придает
им
характерный запах.
Ванилин
применяется
в
парфюмерии,
кондитерской
промышленности,
для
маскирования
запахов
некоторых продуктов.

26.

Альдегиды в природе
Цитраль
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым
альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств
бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

27.

Альдегиды в природе
Коричный альдегид
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его
получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

28.

Альдегиды в природе
Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом
горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках(абрикос,
персик)

29.

Альдегиды в природе
Фенилэтаналь
Фенилэтаналь по сравнению с
бензальдегидом лучше соответствует
рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

30.

Кетоны в природе
Гептанон-2
Это соединение представляет собой жидкость с
гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов
и
молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

31.

Кетоны в природе
n-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах
спелых ягод малины.
Его включают в состав синтетических
душистых композиций